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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 11.07.2005, 13:46   #1   Druckbare Version zeigen
Ernie_B  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 1
Aldehyd und Keto-Gruppe bei Wittig-Reaktion selektiv schützen?

Hallo!

Ich habe eine Frage:
Es soll mit Hilfe der Wittig-Reaktion aus
4-Formylcyclohexanon(Cylohexanon-4-carbaldehyd) -> 4-Formyl-1-Methylencyclohexan
hergestellt werden.

D.h. dass die Wittig-Reaktion nur an der Keto-Gruppe und nicht an der Aldehyd-Gruppe stattfinden soll.

Mit Hilfe eines Diols wie 1-2-Ethandiol könnte ich die Gruppe als cyclisches Acetal schützen, jedoch würde ich dabei gleichzeitig die Ketogruppe schützen, und die Wittig-Reaktion könnte nicht stattfinden.

Nun ist meine Frage, wie ich die Aldehydgruppe bei der Reaktion schützen kann, ohne gleichzeitig die Keto-Gruppe für die Reaktion zu blockieren?

Danke im Voraus!
Ernie_B ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.07.2005, 18:07   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.318
AW: Aldehyd und Keto-Gruppe bei Wittig-Reaktion selektiv schützen?

Willkommen hier!

Aldehyde und Ketone verhalten sich bei Acetal/Ketalbildungen recht ähnlich. Hast Du selbst schon gemerkt.

Man sollte also nach einer Reaktion suchen, die nur Aldehyde, nicht aber Ketone machen. Irgendwas gab es da.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.08.2019, 18:11   #3   Druckbare Version zeigen
WerWeiss Männlich
Mitglied
Beiträge: 1
AW: Aldehyd und Keto-Gruppe bei Wittig-Reaktion selektiv schützen?

Hallo Ernie,
ich hätte den Aldehyd in sein Hydrat umgewandelt und das entstehende geminale Diol mit z.B. Cyclopentanon acetalisiert. Das währe dann selektiv für den Aldehyd.
LG
WerWeiss ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.08.2019, 18:55   #4   Druckbare Version zeigen
Okay  
Mitglied
Beiträge: 11
AW: Aldehyd und Keto-Gruppe bei Wittig-Reaktion selektiv schützen?

Kannst du den Aldehyd nicht einfach zur Carbonsäure/-ester oxidieren, die Wittig-Reaktion durchführen und dann die Säure reduzieren? Mit DIBAL, aber auch NaBH4 sollte die Reduktion doch recht selektiv an der Säure/Ester erfolgen.
Okay ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 25.08.2019, 19:00   #5   Druckbare Version zeigen
candiee Männlich
Mitglied
Beiträge: 18
AW: Aldehyd und Keto-Gruppe bei Wittig-Reaktion selektiv schützen?

Hier eine selektive Acetalisierung:https://www.organic-chemistry.org/abstracts/literature/810.shtm
candiee ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.08.2019, 07:36   #6   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.987
AW: Aldehyd und Keto-Gruppe bei Wittig-Reaktion selektiv schützen?

@WerWeiss: der thread ist von 2005! In der Zwischenzeit wird das Problem hoffentlich gelöst sein.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.08.2019, 12:12   #7   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.448
AW: Aldehyd und Keto-Gruppe bei Wittig-Reaktion selektiv schützen?

Zitat:
Zitat von WerWeiss Beitrag anzeigen
ich hätte den Aldehyd in sein Hydrat umgewandelt und das entstehende geminale Diol mit z.B. Cyclopentanon acetalisiert.
Wie hättest du das denn gemacht,hast du dafür eine Vorschrift?
MMn geht das mit geminalen Diolen,also Hydraten so nicht.
Man hat mit der Zeit diverse chemoselektive Acetalisierungsmethoden entwickelt
(->https://www.academia.edu/6291188/Chemoselective_Protection_of_Aldehydes_in_the_Presence_of_Ketones_Using_RuPVP_Complex_as_a_Heterogeneous_Catalyst ),aber in der ursprünglichen Aufgabe von 2005 sollte vermutlich eine mehrstufige Synthese im Sinne von Okays Vorschlag entwickelt werden.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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