Analytik: Quali. und Quant. Analyse
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H. Lohninger, J. Fröhlich, B. Mizaikoff, E. Rosenberg
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Analytik: Quali. und Quant. Analyse Nasschemische Nachweise (z.B. Trennungsgang) und Gehaltsbestimmungen per Titration, Gravimetrie, Konduktometrie, etc.

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Alt 12.01.2020, 01:09   #1   Druckbare Version zeigen
Nessa  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 21
Naturstoffreagenz A

Hallo,


zum Nachweis von Flavonoiden auf DC-Platten wird das Naturstoffreagenz A verwendet. Dabei handelt es sich um Diphenylboryloxyethylamin (Diphenylborsäure-2-Aminoethylester). Ich weiß, dass das Reagenz mit den Hydroxygruppen des Flavonoids komplexiert. Allerdings bin ich mir nicht sicher, welche Strutkur das Produkt hätte, da ich hier in einem alten Forumsbeitrag gefunden habe, dass der Aminoethylester zuerst einen Ring bildet und sich dann mit einem positiv geladenen Stickstoff an eine OH-Gruppe anlagert. Ich bin allerdings von einer Abspaltung des Ethanolamins ausgegangen, sodass dann das Diphenylbor-Kation mit zwei Sauerstoffatomen des Flavonoids komplexiert. Kennt sich da jemand aus und kann mir helfen?
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Alt 14.01.2020, 13:09   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.950
AW: Naturstoffreagenz A

Das NSR-A bildet für sich schon ein inneres Lewis-SB-Addukt zwischen dem B und der Aminogruppe.
Es kann mit den Sauerstofffunktionen von bestimmten Flavonoiden reagieren in der Weise reagieren,daß die "B-N-Bindung" durch eine B-O-Bindung ersetzt wird,die Aminoethylgruppe aber noch gebunden bleibt.
Bei passender Struktur der Flavanoide kann auch Aminoethanol abgespalten werden unter Bildung eines cyclischen Dioxaborolatsystems.
Als Beispiel im link die reaktion von Kämpferol mit NSRA:
https://docplayer.org/34672757-Praktikum-pharmazeutische-biologie-iii-flavonoide-christina-moser.html .
Unter Chalkone,Flavanone Identität/DC.

Fulvenus!
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Alt 15.01.2020, 19:46   #3   Druckbare Version zeigen
Nessa  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 21
AW: Naturstoffreagenz A

Vielen Dank für die ausführliche Antwort, damit ist meine Frage perfekt beantwortet!
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