Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 08.11.2019, 23:28   #1   Druckbare Version zeigen
ExStex  
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Themenersteller
Beiträge: 15
Haben Antiauxochrome immer einen bathochromer Effekt?

Hallo Zusammen,

ich sitze an der Vorbereitung meines Chemie-Unterrichts und bin auf folgende Frage gestoßen:

Welchen Einfluss haben Antiauxochrome auf die Farbigkeit (bzw. Absorptionsmaxima) von Molekülen, wenn sie nicht mit Auxochromen gepaart sind (also kein push-pull-Effekt)?

Laut Wikipedia gilt:
"Sie (Antiauxochrome) sind zusammen mit Auxochromen an den Chromophor gekoppelt und verstärken die Delokalisation der Elektronen.Da der Donator-Effekt der Auxochrome in der Regel stärker ist, wirken Antiauxochrome nicht entgegen, sondern unterstützend auf den bathochromen Effekt."
(Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Auxochrom)

Aus diesem Zitat und einigen anderen ähnlichen Zitaten, müsste man ja schließen, dass in Molekülen, die ausschließlich Antiauxochrome-Gruppen am Chromophor gebunden haben, die Antiauxochromen einen hypsochromen Effekt herbeiführen müssten.
Dem Widerspricht z. B. das Benzol farblos ist und Nitrobenzol schwach gelb.

Ich hoffe meine Frage ist klar verständlich. Vielen Danke für eure Hilfe.
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Alt 08.11.2019, 23:34   #2   Druckbare Version zeigen
ExStex  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 15
AW: Haben Antiauxochrome immer einen bathochromer Effekt?

Hier z. B. noch ein weiteres Zitat:
"Bathochromer Effekt
Unter diesem Fachbegriff versteht man allgemein eine Farbvertiefung, also eine Verschiebung des Absorptionsmaximums eines Farbstoffes in den längerwelligen Bereich. Auxochrome wie -OH oder -NH2 bewirken einen solchen bathochromen Effekt, Antiauxochrome bewirken an sich das Gegenteil, also eine Blauverschiebung. Allerdings können Antiauxochrome den Effekt von Auxochromen eigenartigerweise verstärken, nämlich dann, wenn ein Auxochrom von einer Seite Elektronen in den Chromophor "hineinschiebt" (+I-, +M-Effekte), während gleichzeitig ein Antiauxochrom von der anderen Seite Elektronen aus dem Chromophor "herauszieht (-I-, -M-Effekte." (Quelle: http://www.u-helmich.de/che/Q2/farbe/02/farbigkeit-04.html)
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Alt 09.11.2019, 15:05   #3   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.417
AW: Haben Antiauxochrome immer einen bathochromer Effekt?

Der wichtige Satz ist:
Zitat:
Da der Donator-Effekt der Auxochrome in der Regel stärker ist, wirken Antiauxochrome nicht entgegen, sondern unterstützend auf den bathochromen Effekt."
(Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Auxochrom
Also der eine schiebt , erhöht den Effekt, der andere zieht und verstärkt dadurch um so mehr.

Das Beispiel Nitrobenzol hinkt, da Benzol kein Chromophor ist, da es keine anderen Substituenten ausser Wasserstoff trägt. Die Nitrogruppe hat eine -I Effekt und - M Effekt .

Vergleiche hierzu Phenol zu Nitophenolen und Pikrinsäure.
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Vena lausa moris pax drux bis totis
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Alt 09.11.2019, 20:42   #4   Druckbare Version zeigen
ExStex  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 15
AW: Haben Antiauxochrome immer einen bathochromer Effekt?

Danke für deine Antwort Nobby. Leider beantwortet sie immer noch nicht ganz meine Frage, da keines deiner Beispiele ausschließlich Antiauxochrome-Gruppen besitzt. Meiner Meinung nach müssten Antiauxchrome-Gruppen, die einen -M-Effekt haben, den gleichen Farbeffekt (bathochromen Effekt) haben, wie Auxochrome-Gruppen, da zwar die Elektronendichte im Ringsystem abnimmt, das gesamte delokalisierte Elektronensystem aber vergrößert wird. Diese Theorie würde erklären weshalb Benzol farblos und Nitrobenzol schwach gelb ist, aber sie widerspricht meiner Meinung nach den oben aufgeführten Zitaten.
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Alt 09.11.2019, 22:33   #5   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.417
AW: Haben Antiauxochrome immer einen bathochromer Effekt?

Nein, das ganze kann man nur in Kombination betrachten. Wenn eine schiebene Gruppe vorhanden ist wird ihr Effekt durch eine ziehende Gruppe verstärkt. Die ziehende Gruppe zieht über das aromatische System verstärkt an der schiebenden Gruppe. Nur ziehende Gruppen haben keinen nennenswerten Effekt. Die gelbe Farbe beim Nitrobenzol kommt durch die Mesomerie der Stickstoff-Sauerstoff Bindungen über das aromatische System.
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Vena lausa moris pax drux bis totis
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Stichworte
antiauxochrom, auxochrom, bathochromer effekt, farbst, hypsochromer effekt

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