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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 05.09.2019, 20:23   #1   Druckbare Version zeigen
Cleoly  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
Sonderfälle Hybridisierung

Hallo, ich arbeite gerade mit den Übungen eines Kommilitonen ein paar Übungen zur Hybridisierung durch. Dazu kamen mir zwei Fragen.

Bei einer Doppelbindung zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff stand in der Lösung das der Kohlenstoff sp2 hybridisiert ist, aber der Sauerstoff sp hybridisiert. Der Kohlenstoff leuchtet mir ein Anhand der Regel der Nachbaratome/FEPs. Aber wieso ist der Sauerstoff sp hybridisiert?

Die zweite Frage betrifft die Hybridisierung von Stickstoff im Anilin. Dort steht das dieser sp2 hybridisiert ist, obwohl er nur mit einer Einfachbindung an den Kohlenstoff gebunden ist, weshalb ich von sp3 ausgegangen bin.

Ich würde mich sehr freuen falls mir jemand weiterhelfen könnte.
Cleoly ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 05.09.2019, 20:40   #2   Druckbare Version zeigen
nigl Männlich
Mitglied
Beiträge: 75
AW: Sonderfälle Hybridisierung

Das Sauerstoffatom im Carbonyl ist sp2 hybridisiert. Er muss eine sigma und eine pi bindung (px und py orbitale) eingehen, die anderen beiden einsamen EP werden nach VSEPR im größten abstand dazu angeordnet, das entspricht ziemlich genau den 120° von sp2 und normal zu zur pi bindung.



Bezüglich der zweiten Frage: Bei Ammoniak geht man noch von einer sp3 hybridisierten Situation aus, im Anilin ist der schiebende Effekt der Phenylgruppe so stark, dass eine viel flachere Struktur entsteht, die näher an sp2 als an sp3 ist, aber in der Realität irgendwo dazwischen.
nigl ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.09.2019, 15:42   #3   Druckbare Version zeigen
Cleoly  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
AW: Sonderfälle Hybridisierung

Ah, vielen Dank. Dann werde ich einfach noch mal beim Kommilitonen nachfragen weshalb da in der ersten Aufgabe etwas von sp Hybridisierung stand.
Cleoly ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
hybridisierung, konjugation, mesomerie

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