Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 23.08.2019, 16:16   #1   Druckbare Version zeigen
Pharma123  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 12
Stereochemie Cholecalciferol

Warum bezeichnet man die Hydroxygruppe an Colecalciferol als beta-ständig, obwohl sie nach hinten zeigt?
Am Steroidgrundgerüst werden alle nach hinten zeigenden Substituenten als alpha ständig bezeichnet
(Vergleiche Bilder)

Colecalciferol: (,5Z,7E)-9,10-Secocholesta- 5,7,10(19)-trien-3-ol

Vielen Dank im Voraus.
Angehängte Grafiken
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Dateityp: png colecalciferol.PNG (7,7 KB, 9x aufgerufen)
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Alt 24.08.2019, 13:02   #2   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.484
AW: Stereochemie Colecalciferol

In diesem Spezialfall der Steroide ist alpha eine trans- und beta- eine cis-Verknüpfung (ggf. jeweils bezogen auch auf die Geometrie des/der Ringe).

Gruß

jag
__________________
Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
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Alt 25.08.2019, 06:22   #3   Druckbare Version zeigen
Pharma123  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 12
AW: Stereochemie Cholecalciferol

Die Nomenklatur des "normalen" Steroidgerüsts ist mir klar, nur die des Colecalciferols verstehe ich nicht.
Hier cis/trans im Bezug zu was? Normalerweise schaue ich mir ja als Bezugspunkt den Substituentan an C19 an, aber das funktioniert doch hier nicht oder?
Ich hatte auch etwas zu axial/äquatorial-ständig an den Ringen gelesen aber kam nicht so Recht auf eine gute Erklärung für die stereochemische Bezeichnung.

Geändert von Pharma123 (25.08.2019 um 06:49 Uhr)
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Alt 25.08.2019, 07:04   #4   Druckbare Version zeigen
Pharma123  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 12
AW: Stereochemie Cholecalciferol

hat sich erledigt, danke!
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Alt 25.08.2019, 15:20   #5   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 610
AW: Stereochemie Cholecalciferol

@Pharma123: Ausgehend von 7-Dehydrocholesterol wird ja die Bindung zwischen C9 und C10 gespalten. Cholechalciferol wird normalerweise immer mit s-trans-Konformation zwischen den beiden Doppelbindungen dargestellt. Wenn man sich das mal in s-cis-Konformation vorstellt oder aufzeichnet, dann sieht man, dass sie OH-Gruppe an C3 über der Molekülebene des ehemaligen Steroidgerüstes liegt. Daher wohl beta.
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