Organische Chemie
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Multiphase Homogenous Catalysis
B. Cornils, W.A. Herrmann, Istvan T. Horvath, W. Leitner, S. Mecking, H. Olivier-Bourbigou, D. Vogt
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 13.08.2019, 18:45   #1   Druckbare Version zeigen
ninaw  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 5
Aromazität

Hallo,

ist Cyclopropenyl ein Aromat?
Cyclopropenyl-Kation ist einer, Cyclopropenyl-Anion hingegen nicht.

Dankeschön
ninaw ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.08.2019, 19:04   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.733
AW: Aromazität

Zitat:
Zitat von ninaw Beitrag anzeigen
ist Cyclopropenyl ein Aromat?
Wie soll das denn aussehen?
Zwischen Cyclopropenylkation- und Anion ist das Cyclopropen(nicht -yl),welches ein reaktives Alken ist.
Zum Radikal z.B. hier lesen:http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/15/thc/hueckel/tc032_hueckel_regel.vlu/Page/vsc/de/ch/15/thc/hueckel/cyclopropenyl.vscml.html .

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.08.2019, 16:53   #3   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.302
AW: Aromazität

@ Fulvenus:

als "Cyclopropenyl-" bezeichnet man den radikalrest cyclo-C3H5.

@ ninaw

es gibt 2 varianten um zu zeigen, dass das ding kein aromat ist:

- entweder du unterstellst an dem kohlenstoff welcher das radikal traegt eine sp3-hybridisierung (was wg. ringspannung vorteilhafter waere als ne sp2-p hybridisierung), dann ist das radikal out-of-plane , und das system entspricht zwar mit stueckerl 2 {\Pi}-ekeltroenchen einem Hueckel-aromaten, ist jedoch nicht mehr durchgehend konjugiert (und somit eben deshalb kein aromat): es fehlt das "verbindende" p-orbital

- oder du analysierst auf sp2-p dortselbst, dann hast du zwar durchgehende konjugation ( denn das leere p konjugiert ja passend mit, und ist lediglich mit dem radikal-elektron besetzt), hast dortselbst dann allerdings 2 {\Pi} + 1 radikal = 3 ekeltroenchen am rumlungern ... und dat ist auch net Hueckel


gruss

Ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.08.2019, 01:23   #4   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.302
AW: Aromazität

ups, ich seh grad ...bloeder tippfehler:

Zitat:
als "Cyclopropenyl-" bezeichnet man den radikalrest cyclo-C3H5.
dat muss naturlich C3H3. sein, sorry


mea culpa

Ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
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