Sn Frage

[ribsi12]

Screenshot_1.jpg

Screenshot_2.jpg

Screenshot_3.jpg

Screenshot_4.jpg

IMG_20190806_174518.jpg
Hi,

Zur zweiten und dritten Aufgabe habe ich einen Lösungsweg hinzugefügt und wollte fragen, ob das so stimmt. Die vierte sollte SN2 sein, das H2o wird sicher zu oh-, weiter kommt ich nicht. Mit der ersten kann ich gar nichts anfangen. Bitte um Hilfe.

Danke

[candiee]

In beiden Lösungen sind Fehler. Im Internet oder clayden unter Addition an Carbonylkohlenstoff, SN1 und SN2 nachschlagen und die Aufgaben sind ein Kinderspiel für dich ;D.

[Fulvenus]

1.Informiere dich über Imin/Enaminbildung
2.Ammonolyse eines Carbonsäurechlorids führt zu primären Carbonsäureamiden
3.Alkylhalogenide ergeben mit Ammoniak(im deutlichen Überschuß) bevorzugt primäre Alkylamine.
Verläuft die nucleophile Substitution des Halogenids nach SN1,wird bei chiralen RX(mit X-C als Stereozentrum) das Racemat gebildet.
4.Als Reaktionsprodukte sind eine Carbonsäure und ein Alkohol genannt.
Reaktionsbedingungen/reagentien deuten auf eine basische Hydrolyse,daher Edukt ein Carbonsäureester.
Fehler bei der Lösung liegt darin,daß die Aufarbeitung sauer erfolgen muß,sonst
erhält man nur das Salz der Carbonsäure + Alkohol.

Fulvenus!

[ribsi12]

ch1.jpg

Hallo,

ich hab es nochmal versucht. Bei sn bin ich mir noch nicht sicher. Der Reaktionsmechanismus ist mir theoretisch klar. Danke und liebe Grüße

[Fulvenus]

Bei 3.,der Umsetzung des Alkylbromids mit Ammoniak solltst du die C-N-Bindung des Amins "gerschlängelt" zeichen,um zu verdeutlichen,daß ein Racemat vorliegt.
Bei 4. hast du den Fehler aus dem Skript übernommen und unter dem Reaktionspfeil
"H₂O" gelassen,anstelle von "H₃O⁺".
Sonst müßtest du das Natriumsalz der Carbonsäure formulieren.
Bei 1. und 2. hast du die richtigen Produkte formuliert.

Fulvenus!

[ribsi12]

Vielen Dank für die Hilfe! Liebe Grüße