Sn Frage

[ribsi12]

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Hi,

Zur zweiten und dritten Aufgabe habe ich einen Lösungsweg hinzugefügt und wollte fragen, ob das so stimmt. Die vierte sollte SN2 sein, das H2o wird sicher zu oh-, weiter kommt ich nicht. Mit der ersten kann ich gar nichts anfangen. Bitte um Hilfe.

Danke

[candiee]

In beiden Lösungen sind Fehler. Im Internet oder clayden unter Addition an Carbonylkohlenstoff, SN1 und SN2 nachschlagen und die Aufgaben sind ein Kinderspiel für dich ;D.

[Fulvenus]

1.Informiere dich über Imin/Enaminbildung
2.Ammonolyse eines Carbonsäurechlorids führt zu primären Carbonsäureamiden
3.Alkylhalogenide ergeben mit Ammoniak(im deutlichen Überschuß) bevorzugt primäre Alkylamine.
Verläuft die nucleophile Substitution des Halogenids nach SN1,wird bei chiralen RX(mit X-C als Stereozentrum) das Racemat gebildet.
4.Als Reaktionsprodukte sind eine Carbonsäure und ein Alkohol genannt.
Reaktionsbedingungen/reagentien deuten auf eine basische Hydrolyse,daher Edukt ein Carbonsäureester.
Fehler bei der Lösung liegt darin,daß die Aufarbeitung sauer erfolgen muß,sonst
erhält man nur das Salz der Carbonsäure + Alkohol.

Fulvenus!

[ribsi12]

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Hallo,

ich hab es nochmal versucht. Bei sn bin ich mir noch nicht sicher. Der Reaktionsmechanismus ist mir theoretisch klar. Danke und liebe Grüße

[Fulvenus]

Bei 3.,der Umsetzung des Alkylbromids mit Ammoniak solltst du die C-N-Bindung des Amins "gerschlängelt" zeichen,um zu verdeutlichen,daß ein Racemat vorliegt.
Bei 4. hast du den Fehler aus dem Skript übernommen und unter dem Reaktionspfeil
"H₂O" gelassen,anstelle von "H₃O⁺".
Sonst müßtest du das Natriumsalz der Carbonsäure formulieren.
Bei 1. und 2. hast du die richtigen Produkte formuliert.

Fulvenus!

[ribsi12]

Vielen Dank für die Hilfe! Liebe Grüße

[Strassman]

Zitat von Fulvenus

...
Bei 1. und 2. hast du die richtigen Produkte formuliert.

Fulvenus!

Achte bitte auf dein Stickstoff, formulierst du das so solltest du auf die Ladung achten..ob hier tatsächlich das Imin resultiert ist fraglich...sekundäre Amine reagieren eigentlich direkt zu Enaminen..das ist hier aber nicht ohne weiteres möglich!


VG


Strassmann

[Fulvenus]

Danke für´s Aufpassen und die Korrektur.
Natürlich kommt da ein Enamin heraus,hoffe,der TES liest das hier noch.

Fulvenus!