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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.07.2019, 18:40   #1   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 146
Essigsäuremehtylester Esterkondensation

Hallo,
Ich habe die Aufgabe eine Esterkondensation von Essigsäuremehtylester unter Basischen bedingen zu formulieren (Natriummethanolat). Im Internet finde ich nur Essigsäureehtylester und dort Blick ich nicht durch. Weis jemand wo ich diesen Reaktionsmechanismus her bekommen?

Mit freundlichen Grüßen
chemics_neuling ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.07.2019, 18:48   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.299
AW: Essigsäuremehtylester Esterkondensation

Bei der klassischen Esterkondensation nach Claisen ist in der Regel die Alkoholkomponente des Esters nur relevant für die Wahl der Base(da sonst Umesterung).
Mechanismus allgemein hier:https://de.wikipedia.org/wiki/Claisen-Kondensation .

Fulvenus!
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Alt 10.07.2019, 18:48   #3   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.255
AW: Essigsäuremehtylester Esterkondensation

die reaktionsmechanismen sind komplett analog

{\to} was genau verstehst du an der dir vorliegenden reaktionsmechanismus-beschreibung zum essigsaeure-ethylester ( resp. dessen kondensation) nicht?

(vorschlag zu einer prinzipzeichnung als gemeinsamer, allgemein zugaenglicher diskussionsgrundlage: http://kirste.userpage.fu-berlin.de/chemistry/oc/reac/claisen.html )


gruss

Ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.07.2019, 21:44   #4   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 146
AW: Essigsäuremehtylester Esterkondensation

Hallo,
Ich hab mich nochmal an den Mechanismus gesetzt und das war mein Resultat: (Siehe Bild) jedoch bin ich mir bei dem letzten Ch3O- nicht sicher ob das stimmt. Ich hab versucht die Mechanismen zu übertragen
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg 906D2029-DE3B-406D-B908-94BFA3781006.jpg (42,4 KB, 6x aufgerufen)
chemics_neuling ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.07.2019, 12:24   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.299
AW: Essigsäuremehtylester Esterkondensation

Das ist soweit etwas grob,aber richtig.
Zuerst wird der Ester(egal,om Methyl,Ethyl...)am alpha-C deprotoniert,da kann man dann Enolat/Carbanion formulieren.
Das Carbanion greift am Carboxyl-C eines anderen Esters an,dort klassich Additions-Eliminierungsmechanismus für Carbonsäurederivate(gilt für Ester,Amide,
Anhydride,Säurehalogenide..).
Daher fliegt hier beim Methylester Methanolat als Abgangsgruppe raus.
Jetzt sollte man aber noch sehen,daß das Methanolat am Produkt als Base angreift.
Acetessigester sind,wie allgemein beta-Ketoester,an der alpha-Position viel acider als ein einfacher Ester.
Damit liegt dann das Natriumsalz des Acetessigesters vor,die Base für die Reaktion wird somit stöchiometrisch eingesetzt,wenn das Produkt,wie hier,
enoliserbar ist.

Fulvenus!
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Alt 13.07.2019, 17:17   #6   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 146
AW: Essigsäuremehtylester Esterkondensation

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Das ist soweit etwas grob,aber richtig.
Zuerst wird der Ester(egal,om Methyl,Ethyl...)am alpha-C deprotoniert,da kann man dann Enolat/Carbanion formulieren.
Das Carbanion greift am Carboxyl-C eines anderen Esters an,dort klassich Additions-Eliminierungsmechanismus für Carbonsäurederivate(gilt für Ester,Amide,
Anhydride,Säurehalogenide..).
Daher fliegt hier beim Methylester Methanolat als Abgangsgruppe raus.
Jetzt sollte man aber noch sehen,daß das Methanolat am Produkt als Base angreift.
Acetessigester sind,wie allgemein beta-Ketoester,an der alpha-Position viel acider als ein einfacher Ester.
Damit liegt dann das Natriumsalz des Acetessigesters vor,die Base für die Reaktion wird somit stöchiometrisch eingesetzt,wenn das Produkt,wie hier,
enoliserbar ist.

Fulvenus!

Hallo,
Vielen Dank für deine Antwort! Aber um ehrlich zu sein: Ich hab von OC zu wenig Ahnung um sie zu verstehen. Bedeutet das jetzt, dass noch etwas falsch ist oder fehlt?
chemics_neuling ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.07.2019, 18:26   #7   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.299
AW: Essigsäuremehtylester Esterkondensation

Dein Reaktionsschema ist soweit richtig(auf das Elektronenklappen gucke ich nicht).Du kommst zu deinem Produkt,dem Acetessigester,der aber mit freigewordenem Methanolat reagiert.Ob das von euch gefordert wird,kann ich nicht sagen.
Du solltest aber versuchen,es im Hinterkopf zu behalten.
Vgl. hier die Übersichtsreaktion und z.B. beim Mechanismus die Bildung von 4.
In der echten Synthese wird daher die Base stöchiometrisch,nicht in katalytischen Mengen zugegeben:
https://de.wikipedia.org/wiki/Claisen-Kondensation .
Versuche dich,auch wenn ein ganzer Aufgabenkatalog vor dir liegt,jeweils mit einer Aufgabe so zu beschäftigen,daß du die Grundzüge verstehst.
Sonst kommt halt schnell wieder vieles Durcheinander,wenn man sich als Nebenfächler nicht allzulang damit auseinandersetzt.

Fulvenus!
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Alt 13.07.2019, 20:18   #8   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 146
AW: Essigsäuremehtylester Esterkondensation

Hallo,
Danke fürs vereinfachen Ich hab aus dem Skript ein Beispiel übernommen und gesehen, dass am Ende etwas negative Überich bleibt. Da im Beispiel Essigsäureethylester und bei mir methylester ist, dachte ich das am ende das Methanolation übrig bleiben muss. Kann aber auch sein, dass es falsch ist.
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpeg 690E941A-A9F3-4AB1-AD1B-E9BC36905335.jpeg (80,6 KB, 6x aufgerufen)
chemics_neuling ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.07.2019, 22:58   #9   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.299
AW: Essigsäuremehtylester Esterkondensation

Du hast bei Carbonsäurestern formal das Kondensationsprodukt aus einem Alkohol und einer Carbonsäure.
Beim Addition-Eliminierungsmechanismus greift das Carbanion(Enolat) am Ester-C an und die Alkoholkomponente geht als Alkoxid RO- ab.
Bei Ethylestern(Alkoholkomponente stammt vom Ethanol) wird so Ethanolat EtO-
frei,bei Methylestern(->Methanol) Methanolat MeO-.
Bei der Claisenkondensation nimmt man oft am Anfang das Alkoholat als Base,
welches später auch frei wird(bei Ethylestern Natriumethanolat,bei Methylestern eben Natriummethanolat).

Fulvenus!
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Alt 17.07.2019, 17:24   #10   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 146
AW: Essigsäuremehtylester Esterkondensation

Wäre das dann so als abschließende Lösung machbar?
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg 6589A1C1-0ECB-4124-8FA5-289D48772AB5.jpg (58,5 KB, 3x aufgerufen)
chemics_neuling ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.07.2019, 18:49   #11   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.299
AW: Essigsäuremehtylester Esterkondensation

Das kann man grob so stehen lassen,ist halt einfach analog zu Mechanismus in Beitrag #8,es muß nur Ethyl,bzw. Ethanolat durch Methyl,Methanolat ersetzt werden.

Fulvenus!
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