Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.07.2019, 18:26   #1   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
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Themenerstellerin
Beiträge: 146
Äuvivalente Reaktion von zwei Brom mit Toluol

Hallo,
Ich soll eine Reaktion von Brom mit Toloul formulieren. Mir ist jedoch nur de Radikale Version bekannt. Jetzt sollen es zwei Äquivalente Brom- Atome sein. Was kommt da heraus? Ich kann mir vorstellen, dass eine doppelbindungen aufbricht und sich beide Atome einfach so anhängen.

Wie sieht das ganze dann aber bei drei Brom- Atomen aus?

Mit freundlichen Grüßen
chemics_neuling ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.07.2019, 18:59   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.299
AW: Äuvivalente Reaktion von zwei Brom mit Toluol

Was meinst du mit "zwei Bromatomen",wie sieht die Aufgabe genau aus?
Radikalische Bromierung geht von Brom als Br2 aus,welches z.B. photolytisch in zwei Br gespalten wird.Das sind Bromatome,die aufgrund ihrer Elektronenstruktur stets Radikale sind.
Sie können rekombinieren zum Brommolekül,können aber auch mit Alkanen reagieren unter Bildung eines Alkylradikals und HBr.
Das ist die Folgereaktion bei der radikalischen Substitution.
Siehe link im anderen thread.

Fulvenus!
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Alt 11.07.2019, 19:14   #3   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 146
AW: Äuvivalente Reaktion von zwei Brom mit Toluol

Hey,
Die Aufgabe lautet: Welches Produkt entsteht, wenn zwei Äquivalente Brom mit Toluol reagieren. Formulieren sie die Reationsgleichung.
Ich bin ehrlich gesagt ebenfalls etwas verwirrt.

Vielen Dank!
chemics_neuling ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.07.2019, 20:48   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.299
AW: Äuvivalente Reaktion von zwei Brom mit Toluol

Hier sollen zwei Äquivalente "Brom" eingesetzt werden.Dies wir wahrscheinlich bedeuten,daß Toluol zweifach bromiert werden soll.
Es sind keine Reaktionsbedingungen zu sehen,daher ist nicht klar,ob am Kern bromiert werden soll(SeAr) oder an der "Seitenkette",hier der Methylgruppe.
Man erhält entweder Dibromtoluole(->https://de.wikipedia.org/wiki/Dibromtoluole ),dort dann wie im anderen thread über die Substituenteneffekte entscheiden,welche Isomere entstehen(du hast hier Zweit- und dann Drittsubstitution).Du solltest dir ein passendes Lehrbuch o.ä. besorgen.
Es könnte hier bei der radikalischen Substitution Benzalbromid gebildet werden
(https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB8105262.htm ).

Fulvenus!
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Alt 12.07.2019, 21:07   #5   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 146
AW: Äuvivalente Reaktion von zwei Brom mit Toluol

Hallo,
Erstmal danke für deine zahlreichen Antworten! Ich werden etwas zeitlich versetzt antworten, weil ich Aufgaben für Aufgabe durchgehen möchte. Kurze Erklärung: Ich habe OC als Nebenfach und versuche nur die Prüfung zu bestehen Ich Versuche mich gerade an Übungsaufgaben und brauch etwas Hilfe bei der Lösung. Etwas blöd von mir, aber derzeit nicht anders möglich.


Die Aufgabe ging wie folgt: „Führen sie eine radikalische Monobromierung von Toloul durch“

Dies hab ich nach internet Anleitung gemacht und auch verstanden. Die zweite Aufgabge hies: „Welche Nebenprodukt entsteht bei der Dimersierung des Benzylradikals, sowie bei der Reaktion eines Bromatoms mit dem Benzylradikal“

Ich gehen davon aus, dass hier die Abbruch- Reaktion gemeint sind.

Dann folgte die Aufgabe: „Nebenreaktionen: „Welches Produkt entsteht wenn zwei Äquivalente Brom mit Toluol reagieren? Formulieren sie die Reaktionsgleichung“

Um ehrlich zu sein ist das mein letztes Semester Chemie und ich hab so gut wie keine Ahnung (Skript und Vorlesung sind nicht so gut und derzeit stehen viele Prüfungen Parallel an...). Ich versuche wirklich nur die Aufgaben zu verstehen.

Bedeutet das jetzt, dass Toloul zweifach Bromierte wird? Ich habe wirklich keine Ahnung
chemics_neuling ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.07.2019, 12:37   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.299
AW: Äuvivalente Reaktion von zwei Brom mit Toluol

Tip für weitere Beiträge/Fragen:bitte stets die Originalaufgabe vollständig posten!!
Der Hinweis auf radikalische Bromierung wäre hilfreich gewesen.
Wenn man Toluol radikalisch bromiert,versteht man in der Regel darunter die radikalische Substitution,welche bei Alkylaromaten an der Seitenkette(hier Methylgruppe) erfolgt.Das Aufbrechen der aromatischen Doppelbindungen(Zerstörung des stabilen aromatischen pi-Systems) wäre eine radikalische Addition,gibt es auch,ist aber hier nicht relevant.
Bei der radikalischen Monobromierung von Toluol erhält man Benzylbromid.
Dabei wird u.a. ein Benzylradikal gebildet(durch Abstraktion eines H-Radikals vom Toluol).
Radikale können untereinander reagieren(Dimerisieren),da würde hier 1,2-Diphenylethan heraus kommen,oder mit anderen Radikalen reagieren.
Das gewünschte Produkt würde z.B. auch durch Reaktion von Benzylradikal mit Bromatom(ist schon ein Radikal,da ungerade Elektronenzahl) entstehen.
Bei zwei Äquivalenten Brom pro Toluol erhält man Dibrommethylbenzol(Benzalbromid).
Zum Unterschied der Kernbromierung und Seitenkettenbromierung von Toluol als Einstieg hier lesen:http://www.chemieunterricht.de/dc2/ch/cht-207.htm .
Vertieft in Lehrbüchern.

Fulvenus
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Alt 13.07.2019, 17:31   #7   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
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Themenerstellerin
Beiträge: 146
AW: Äuvivalente Reaktion von zwei Brom mit Toluol

Danke!
Wie sieht es dann bei drei Brom aus, was kommt dann da raus?
Wenn bei zwei Brom aus Toluol +Br2 -> Toloul mit einem H weniger und dafür ein Br an der Mehtylgruppe + HBr rauskommt.
Werden es einfach 2 HBr und nur noch ein CHBr anstatt der ursprünglichen Mehtylgruppe?

Mit freundlichen Grüßen
chemics_neuling ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.07.2019, 18:18   #8   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.299
AW: Äuvivalente Reaktion von zwei Brom mit Toluol

Das Thema heißt "radikalische Substitution",es werden beim Toluol in der Methyl
(seitenkette) H durch Br ersetzt.
Pro Substitution wird ein Äquivalent Br2 verbraucht und ein HBr gebildet,das andere Br landet im Produkt.
Toluol -> Benzylbromid ->Benzalbromid ->Benzotribromid (->https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10882040 ).
Netto-Gl: Toluol + 3 Br2 -> PhCBr3 + 3 HBr .
Man kann hier relativ selektiv die einzelnen Bromierungsgrade herstellen,da die Reaktivität bzgl. radikalischer Substitution mit steigendem Br-Anteil sinkt.
So wird Toluol relativ leicht schon bei Raumtemperatur bei Belichtung mit Brom reagieren,Benzylbromid schon schwerer bei höheren RT zu Benzalbromid und Benzotribromid wird in der Regel unter diesen Reaktionsbedingungen nicht gebildet.

Fulvenus!
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Alt 17.07.2019, 17:19   #9   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
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Themenerstellerin
Beiträge: 146
AW: Äuvivalente Reaktion von zwei Brom mit Toluol

Wäre das dann so richtig?

1. Welche Nebenprodukte enstehen bei Dimerisierung des Benzylradikals, sowie bei der Reaktion eines Bromatoms mit dem Benzylradikal

2. Welche Produkte enstehen wenn zwei Äuqivalente Brom mit Toloul reagieren


3. „“. Drei „“
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg 7E706118-6CAE-49AE-ACC2-63EFAA2BAA79.jpg (163,8 KB, 3x aufgerufen)
chemics_neuling ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.07.2019, 18:55   #10   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.299
AW: Äuvivalente Reaktion von zwei Brom mit Toluol

Prinzipiell alles richtig,bis auf den Einwand,daß die dritte Bromierung zu Benzotribromid unter den Bedingungen nicht gebildet wird.
Ist aber vermutlich die erwartete Antwort.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.07.2019, 20:06   #11   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 146
AW: Äuvivalente Reaktion von zwei Brom mit Toluol

Ok, danke!
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