Analytik: Quali. und Quant. Analyse
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Analysis of Chiral Organic Molecules
P. Schreier, A. Bernreuther, M. Huffer
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Analytik: Quali. und Quant. Analyse Nasschemische Nachweise (z.B. Trennungsgang) und Gehaltsbestimmungen per Titration, Gravimetrie, Konduktometrie, etc.

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Alt 01.07.2019, 15:16   #1   Druckbare Version zeigen
anna-belle weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 112
Alprazolam Protonierung

Hallo

ich soll mir eine Bestimmungsmethode für Alprazolam ausdenken und habe da auch schon etwas.
was mir allerdings Kopfzerbrechen bereitet ist der Ort der Protonierung....

Ich habe den Pkb von Alprazolam nachgeschlagen und habe was um die 12 herum gefunden. leider fand ich nirgends die Info wo genau Alprazolam protoniert wird.
ich habe viele Hinweise in diesem Forum verfolgt die sich unter anderem mit Diazepam befassen. dieses wird am unteren N protoniert. am N in Position 4.

beim Alprazolam hätte ich allerdings vermutet dass eines der beiden oberen N protoniert wird. Eines der Triazolgruppe.
Dort ist doch eine viel Elektronenreichere Umgebung als beim N in Position 4....

Liege ich da falsch?
anna-belle ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.07.2019, 15:45   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.456
AW: Alprazolam Protonierung

Schau mal hier,S.34(text,theoretical background) und fig.1:
https://notendur.hi.is/thorstlo/nasal.pdf .
Protonierung sehr wahrscheinlich am "unteren N" des Diazepinringes(N4),
der dafür geschätzte pKs-Wert der protonierten Form ist 2,4,wie man ihn auch als pKs-Wert für Alprazolam z.B. bei wikipedia findet.

Fulvenus!
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Alt 08.07.2019, 10:52   #3   Druckbare Version zeigen
anna-belle weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 112
AW: Alprazolam Protonierung

vielen Dank für das paper!

aber wenn ich das richtig gelesen habe dann hat das N2 des Triazolringes einen pka von ca 1,5....das wäre ein pkb von 12,5...... das ist arg wenig.....
hätte ich nicht gedacht.....

im Midazolam soll der N2 Stickstoff er laut diesem paper 6,5 pka bzw pkb 7,5 sein.
das würde ja dann heißen, dass im Falle des Midazolams dieses an jenen N2 protoniert werden würde oder?
anna-belle ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.07.2019, 11:45   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.456
AW: Alprazolam Protonierung

Midazolam verfügt,im Gegensatz zu Alprazolam und Triazolam,über ein Imidazol-System,dieses inst generell basischer als ein 1,2,4-Triazol.
Aus den pKs-Werten(der protonierten Formen) ist zu schließen,daß beim Midazolam tatsächlich Protonierung am Imidazolring erfolgt,dort am N2.

Fulvenus!
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Alt 12.07.2019, 09:33   #5   Druckbare Version zeigen
anna-belle weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 112
AW: Alprazolam Protonierung

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Midazolam verfügt,im Gegensatz zu Alprazolam und Triazolam,über ein Imidazol-System,dieses inst generell basischer als ein 1,2,4-Triazol.
Aus den pKs-Werten(der protonierten Formen) ist zu schließen,daß beim Midazolam tatsächlich Protonierung am Imidazolring erfolgt,dort am N2.

Fulvenus!

ah ok!
vielen dank !
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