Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.06.2019, 21:38   #1   Druckbare Version zeigen
Alpha77 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 30
Cyclohexan - Chiralität bestimmen

Hallo zusammen,

Ich soll folgendes Molekül zeichnen:

(1S,2S,3S)-1-Brom-3-t-butyl-2-methylcyclohexan

Wenn ich das Molekül zeichne, bekomme ich für „2-methyl“ keine S sondern eine R Konfiguration...
Aber warum?

(Siehe Bild im Anhang)


Übersehe ich da etwas? Ich bitte um eire Unterstützung.

Danke im Voraus


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Alt 11.06.2019, 07:19   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.654
AW: Cyclohexan - Chiralität bestimmen

das ist S-konfiguriert (Proton ragt aus der Bildfläche nach vorne)
Das C-3 in der Zeichnung ist R
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.06.2019, 19:13   #3   Druckbare Version zeigen
Alpha77 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 30
AW: Cyclohexan - Chiralität bestimmen

Vielen Dank für die Antwort!

Leider habe ich diese noch nicht ganz verstanden...
Was ist genau falsch bzw wie kann ich korrigieren?


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Alpha77 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.06.2019, 06:32   #4   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.361
AW: Cyclohexan - Chiralität bestimmen

In der Zeichnung ist das C-3 R-konfiguriert gezeichnet: Das H muss nach hinten stehen, dann entsprechend die Prioritöten setzen. Steht das H nach vorn, ist die Konfiguration genau umgekehrt. Fehlerbehebung: Vertauschung der nach vorn bzw. hinten stehendne Substituenten, hier also Methylgruppe und H.

Das sieht man alles nicht auf den ersten Blick; es lohnt sich, da ein Modell zu benutzen, bis man das im Kopf alles so hin und her dregen kann, dann man es ohne Modell schafft.

Kleine Bitte: Zukünftig kleine Gaphiken beilegen bzw. gleich mit der Anhangfunktion arbeiten.

Gruß

jag
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