Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 18.05.2019, 12:56   #1   Druckbare Version zeigen
joyciemon weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 38
R/S-Nomenklatur: Substituenten nach hinten "drehen"?

Hallo, ich verzweifle ein bisschen an der organischen Chemie

Wir haben in der Vorlesung die R/S-Nomenklatur besprochen und ich habe auch ungefähr verstanden wie das ganze funktionieren soll.
Nur an einer Sache häng ich mich ständig auf, weil ich auch im Internet kaum ein gutes Beispiel dafür finde. Man soll ja, nachdem man allen Substituenten des asymmetrischen Kohlenstoffes eine Priorität zugewiesen hat, den Substituenten mit der niedrigsten Priorität "nach hinten drehen".

Was kann ich mir darunter vorstellen? Ich hab keine Ahnung, wie ich das Molekül "drehen" soll. Reicht mein räumliches Vorstellungsvermögen dazu nicht aus?

Hoffe mir kann das jemand erklären
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Alt 18.05.2019, 13:27   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.569
AW: R/S-Nomenklatur: Substituenten nach hinten "drehen"?

Im klassischen Fall des asymetrischen Zentrums("chirales C"),hast du eine Zentralatom mit vier Substituenten,so daß du eine tetraedrische Umgebung formulieren kannst,wo jeweis drei Substituenten eine der vier Dreiecksflächen des Tetraeders bilden.
Hast du nun die Prioritäten der Substituenten bestimmt,nimmst du das Molekül und guckst in Richtung auf die Achse Zentralatom(chirales C) zu niedrigstem Substituenten(z.B "C"->H).
Damit schaust auf die Dreiecksfläche mit den drei Substiuenten höherer Priorität.
Dort dann schauen,wie der Drehsinn ist,vgl. hier:
https://de.wikipedia.org/wiki/Cahn-Ingold-Prelog-Konvention#Bestimmung_des_Deskriptors .

Fulvenus!
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Alt 21.05.2019, 07:50   #3   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.085
AW: R/S-Nomenklatur: Substituenten nach hinten "drehen"?

um dies zu erfassen, können Modelle sehr hilfreich sein (selbst basteln oder mit Hilfe eines Molekülbaukasten).
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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Alt 21.05.2019, 12:35   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.569
AW: R/S-Nomenklatur: Substituenten nach hinten "drehen"?

Aber auch beim 3-D-Modell(oder aus dem Baukasten) muß er wissen,wie es zu drehen und in welche Blickachse zu schauen ist.

Fulvenus!
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Alt 21.05.2019, 13:52   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.085
AW: R/S-Nomenklatur: Substituenten nach hinten "drehen"?

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Aber auch beim 3-D-Modell(oder aus dem Baukasten) muß er wissen,wie es zu drehen und in welche Blickachse zu schauen ist.
d'accord, aber auf Papier kann das halt schwer sein.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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