Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 15.05.2019, 15:28   #1   Druckbare Version zeigen
Kellerarmy Männlich
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Themenersteller
Beiträge: 18
NMR peaks

Für das Isomerengemisch 2-Phenlyethanol und 1-Phenylethanol wurde ein reales 1H-NMR-Spektrum aufgenommen. Folgende Signale sind zu sehen: {\delta} [ppm] = 7.08 (s, 5H), 4.63 (m, J = 8.7, 8.1, 5.3 Hz, 1H), 3.82 - 3.33 (m, 2H), 2.63 (m, J = 6.9 Hz, 2H), 1.30 (m, J = 6.5 Hz, 3H)

Bei dem Produkt 2-Phenylethanol handelt es sich um das Hauptprodukt (Hydroborierung von Styrol). Die dick markierten Signale würde ich dem Isomer 2-Phenylethanol zuordnen, die verbleibenden 1-Phenylethanol. Jedoch müssten in dem Fall 10 aromatische Protonen zu sehen sein. Heißt das, dass nur einer der beiden Isomere erfasst wurden? Das Lösungsmittel-Peak gibt es ja auch noch, eventuell bei 4.62 ppm?

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Alt 15.05.2019, 15:30   #2   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
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Beiträge: 6.229
AW: NMR peaks

Ich würde erst mal vermuten, dass der Aromatenberiech gar nicht vermessen wurde. What for?
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Philippus Theophrastus Aureolus Bombastus von Hohenheim: Allein die Dosis machts, daß ein Ding kein Gift sei.

Erfahrung: Wenn es so einfach wäre, hätte es schon längst jemand gemacht
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Alt 15.05.2019, 15:35   #3   Druckbare Version zeigen
Kellerarmy Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 18
AW: NMR peaks

Aber es ist doch ein Signal bei ~ 7 ppm mit 5 Protonen zu sehen. Sind das nicht die aromatischen Protonen eines der beiden Isomere?
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Alt 15.05.2019, 15:52   #4   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.229
AW: NMR peaks

Sorry, bin noch nicht ganz fit. Die 7 ppm habe ich nicht gesehen.

Kennst Du denn das Verhältnis der Isomere zueinander? Zunächst würde ich davon ausgehen, dass die aromatischen H-Atome keine sonderlich starke chemische Verschiebung zueinander haben. Zumindest beim 2-Phenylethanol. Ob da dann das 1-Phenoxyethanol noch auffällt mag ich zumindest in Frage zu stellen.

Deine Verchiebungen decken sich mit dem reinen 1H-NMR von 2-Phenylethanol bei der SDBS.

Die Aromaten-Protonen halte ich für den aussagefreien Bereich des Spektrums. (Deswegen hätte ich ihn ja auch gar nicht gemessen.)

Wenn Du 2-Phenylethanol findest (welches Isomer auch immer), dann wirst Du in dem Bereich zwischen 1,5 und 5 ppm Peaks sehen.

Ich halte hoch regioselektive Reaktionen am Aromaten jetzt nicht für unmöglich. So aus der Perspektive der PC betrachtet. Ich vermute, dass hier genügend Menschen aus der OC oder ohne vollkommen verrostete OC rumlaufen, die Dir erklären können, warum Deine Rekation so gelaufen ist. Oder Du schaust Dir mal Deinen Reaktionsmechanismus an.
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Alt 15.05.2019, 16:23   #5   Druckbare Version zeigen
Kellerarmy Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 18
AW: NMR peaks

Zitat:
Kennst Du denn das Verhältnis der Isomere zueinander? Zunächst würde ich davon ausgehen, dass die aromatischen H-Atome keine sonderlich starke chemische Verschiebung zueinander haben. Zumindest beim 2-Phenylethanol. Ob da dann das 1-Phenoxyethanol noch auffällt mag ich zumindest in Frage zu stellen.
Das Isomerenverhältnis soll bestimmt werden. Das versuche ich schon seit Tagen, aber komme da nicht weiter. Im Netz finde ich zwar eine Menge dazu aber nicht wie das konkret aussieht. Deswegen hatte ich es erst einmal aufgegeben.

Zitat:
Die Aromaten-Protonen halte ich für den aussagefreien Bereich des Spektrums. (Deswegen hätte ich ihn ja auch gar nicht gemessen.)
Ist ein Anfängerpraktikum, daher auch mit didaktischem Hintergrund. Mein Verständnisproblem ist ja eher, dass genau in diesem 7ppm-Bereich 10 H Atome zu sehen sein müssten statt nur 5 H.

Zitat:
Oder Du schaust Dir mal Deinen Reaktionsmechanismus an.
Der Mechanismus ist recht eindeutig. Es verläuft eine anti-Markownikow-Addition des Borans am Styrol, deswegen wird 2-Phenylethanol bevorzugt gegenüber 1-Phenylethanol gebildet. Die Frage ist nur wo ich 1-Phenylethanol im NMR sehe und was es mit dem Isomerenverhältnis auf sich hat

Hier nochmal das gesamte Spektrum:

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Alt 15.05.2019, 20:54   #6   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.229
AW: NMR peaks

Die Fläche unter den Peaks (die die Anzahl der Protonen angibt), ist auch abhängig von der Menge der Substanz in der Mischung. Wenn das Mischungsverhältnis 1:10 ist, ist das Signal für ein Proton bei der Verbindung, die nur zu 1/11 drin ist, nur ein Zehntel des Signals der Protonen der anderen Verbindung.

Wenn Du also deine Isomeren 1:1 drin hättest, müsstes Du auch Deine 10 Aromten-Protonen finden. Dann aber auch die anderen von 2-Phenylethanol.

Wenn Du aber so wenig 2-Phenylethanol drin hast (1% oder so), dass die Peaks eh nicht richtig zu sehen sind (und so sieht´s ja aus), dann findest Du auch nur im Vergleich zu den anderen Protonen 5 Aromatenprotonen.
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Alt 15.05.2019, 21:40   #7   Druckbare Version zeigen
markus78 Männlich
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Beiträge: 249
AW: NMR peaks

@Cyrion: Verwechselts Du nicht 2-Phenylethanol mit 1-Phenylethanol?

@TES: Such Dir ein Signal, das eindeutig für eine Verbindung steht (z.B. das Dublett bei 1.3 mit dem Integral 0.44 für die Methylgruppe von 1-Phenylethanol und das Triplett bei 2.6 mit dem Integral von 2.00 für die eine CH2-Gruppe des 2-Phenylethanols). Dann normierst Du die beiden auf ein H und kannst daraus das gesuchte Verhältnis bilden.
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Alt 15.05.2019, 21:53   #8   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.229
AW: NMR peaks

Wahrscheinlich ja...

Das kriege ich morgen wieder auseinander.
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Cyrion ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.05.2019, 08:15   #9   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.229
AW: NMR peaks

So, jetzt zwar immer noch krank, aber dafür wieder morgens:

Wie kommst Du auf die Angaben, die Du hier postest? Definierte Verhältnisse der Protonensignale bei einer nicht definierten Mischung sind eher ungewöhnlich.
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