Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 12.04.2019, 22:50   #1   Druckbare Version zeigen
IsteveI  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 1
Unglücklich elektrophile Addition bei Polyenen und Benzol

Hallo Forum,
Ich stehe kurz vor meinem Chemie Abi und stelle mir folgende Frage:
bei Benzol haben wir gelernt, dass aufgrund der Mesomerie (Delokalisation) keine elektrophile addition stattfinden kann, da keine echte Doppelbindung vorhanden ist.
Bei Farbstoffen (Bsp.: Carotin), die auf grund des Systems konjungierter Doppelbindungen (Delokalisation) Licht absorbieren, kann durch eine elektrophile Addition das System konjungierter Doppelbindungen unterbrochen werden, sodass kein Licht im sichtbaren Bereich mehr absorbiert wird.


Dies ergibt für mich keinen Sinn, da auch bei Carotin keine echten Doppelbindungen aufgrund der Mesomerie vorhanden sind, oder?!


Ich bedanke mich für jede Antwort
IsteveI ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.04.2019, 20:52   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.265
AW: elektrophile Addition bei Polyenen und Benzol

Elektrophile Addition an eine isolierte Doppelbindung hängt auch von den Substituenten ab,also wie elektronenreich die DB wirklich ist.
Bei einfachen Alkenen gelingt die Addition relativ leicht.Bei konjugierten DB erfolgt die Addition ebenfalls noch leicht,es kann nur passieren,daß die Konjugation unterbrochen wird,der DB-Charakter ist aber auch bei Polyenen gut ausgebildet.
In Aromaten wie Benzol liegen aber keine einfachen DB oder nur konjugierte DB vor,sondern cyclisch konjugierte DB,die entsprechend der Hückelregel ein aromatisches pi-Elektronensystem.Diese Systeme sind recht stabil,bei der elektrophilen aromatischen Substitution wird es zwar übergangsweise aufgehoben,
aber dann wieder hergestellt.
Gegenüber der elektrophilen Addition ist ein aromatisches pi-System recht stabil,
da die Aromatizität dabei verloren ginge.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 17.04.2019, 10:59   #3   Druckbare Version zeigen
Jonas__  
Mitglied
Beiträge: 379
AW: elektrophile Addition bei Polyenen und Benzol

Hi,
vlt. noch als Ergänzung:


Bei konjugierten Systemen kann die Bromierung von außen nach inner erfolgen. Dabei wird das konjugierte System (nur) geringfügig verkleinert und damit wird die Stabilisierungsenergie auch nur geringfügig reduziert. Das ganze kann man mit mehr Energie kompensieren. Das kann in einer Kaskade alles bromieren.



Im aromatischen System wird mit dem aufbrechen einer formalen DB die Aromatizität "zerstört" und es bleibt i.d.R. ein konjugiertes DB System zurück, das deutlich schwächer stabilisiert ist. Das benötigt so viel Energie, dass Wahrscheinlichkeit, dass das geschieht verschwindend gering ist.


Vlt. als bildhafter Vgl. beim Aromaten musst du über eine sehr hohe Barriere springen, währen die bei konjugeirten Systemen in Treppenstufen aufgeteil ist und somit leicht(er) zu passieren.
Jonas__ ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.04.2019, 11:15   #4   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.241
AW: elektrophile Addition bei Polyenen und Benzol

Schau mal hier, wie stabil Benzol ist.
__________________
Philippus Theophrastus Aureolus Bombastus von Hohenheim: Allein die Dosis machts, daß ein Ding kein Gift sei.

Erfahrung: Wenn es so einfach wäre, hätte es schon längst jemand gemacht
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Stichworte
abitur, benzol, elektrophile addition, farbstoffe, polyene

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