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Alt 16.03.2019, 01:04   #1   Druckbare Version zeigen
LeonKroelle Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
Suche Hilfe zur RS Nomenklatur bei Verbindungen mit Ringen

Hallo! Ich bin neu hier und habe ein Problem...





Wir machen zur Zeit die eindeutige Beschreibung von Enantiomeren mit der RS-Nomenklatur im Unterreicht. Soweit habe ich das auch glaube ich verstanden...


Aber nun haben wir eine Hausaufgabe, bei der die Chiralitätszentren zwischen Ringen liegen und ich komme überhaupt nicht weiter.


Also die Chiralitätszentren habe ich blau eingezeichnet. Jetzt müssen wir für Aufgabe 1) 3S, 4S und bei 2) 3R, 4R makieren.



Hoffentlich könnt ihr mir helfen! Viele Grüße, Leon



Hier sind die beiden Verbindungen:
LeonKroelle ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.03.2019, 09:18   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.358
AW: Suche Hilfe zur RS Nomenklatur bei Verbindungen mit Ringen

willkommen hier.


Woran scheitert es denn? Kannst du die Substituenten priorisieren?
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.03.2019, 11:30   #3   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.639
AW: Suche Hilfe zur RS Nomenklatur bei Verbindungen mit Ringen



Bist Du Student oder Schüler?
Dein Professor (oder Lehrer) hat wohl eine Schwäche für zentralaktive Substanzen .... und beschäftigt sich mit Cocain-analogen Katecholamin-Wiederaufnahmehemmern? Das sind Piperidin-Analoga zu Cocain und beta-CFT.

Schau hier:
http://neuepsychoaktivesubstanzen.de/win-35428/
__________________
"Erfahrung heißt gar nichts. Man kann seine Sache auch 35 Jahre schlecht machen."
Kurt Tucholsky

"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
Werner Heisenberg
HNIW ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.03.2019, 12:26   #4   Druckbare Version zeigen
LeonKroelle Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Suche Hilfe zur RS Nomenklatur bei Verbindungen mit Ringen

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
willkommen hier.
Woran scheitert es denn? Kannst du die Substituenten priorisieren?
Danke! Ja daran scheitert es, ich komm mit Chemie leider nicht so gut zu recht und weiß nicht, wie das bei Ringen funktioniert.






Ich bin Schüler (in der Q2) und hab keine Ahnung, mit sich mein Lehrer beschäftigt Aber das sieht doch etwas anders aus?
LeonKroelle ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.03.2019, 12:28   #5   Druckbare Version zeigen
LeonKroelle Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Suche Hilfe zur RS Nomenklatur bei Verbindungen mit Ringen

Zitat:
Zitat von LeonKroelle Beitrag anzeigen
1) 3S, 4S und bei 2) 3R, 4R
Ich hab hier einen Fehler gemacht: 1) ist 3S 4S, aber 2) ist 3R, 4S gesucht.
LeonKroelle ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.03.2019, 12:45   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.797
AW: Suche Hilfe zur RS Nomenklatur bei Verbindungen mit Ringen

Habt ihr schon mal die CIP-Regeln(->https://de.wikipedia.org/wiki/Cahn-Ingold-Prelog-Konvention#Priorisierung_der_Substituenten ) besprochen?
Bei Verbindung 1 liegen zwei Stereozentren vor,Stammsystem ist der N-Methylpiperidin-Ring.Du mußt nun für die beiden Zentren am C3 und C4 des Ringes jeweils die vier verschiedenen Substituenten bestimmen und deren Rangordnung nach CIP.Dann kannst du für ein bestimmtes Stereoisomer(vgl. Enantiomer,Diastereomer)
die Konfiguration der beiden Stereozentren bestimmen(R/S-Nomenklatur).
Bei 1 befinden sich am C3 ein H(nicht eingezeichnet) und eine Estergruppe.
Dazu kommen die benachbarten Ring-C(C4 und C2).
Nach dem Sphärenmodell bilden sie die erste Sphäre,wo sie identisch sind.
Dann schauen,wie diese beiden C substituiert sind(C2 nur zwei H,am C4 ein H und ein Aromat).
Substituenten in aufsteigender Priorität am C3 daher:H,C2,C4,Ester.
Daher beim Isomer 1-2 Konfiguration am C3 R.
Versuche,die anderen zu bestimmen.Dann hier präsentieren.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 16.03.2019, 16:15   #7   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.639
AW: Suche Hilfe zur RS Nomenklatur bei Verbindungen mit Ringen

Hier ist u.a. Deine Verbindung (1) beschrieben:

https://www.designer-drug.com/pte/12.162.180.114/dcd/pdf/cocaine.analog.arecoline.pdf
Kannst es ja ausdrucken und Deinem Lehrer mal zeigen und gucken, wie er dann schaut.
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cip stereochemie, cip-nomenklatur

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