Organische Chemie
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Grundlagen der organischen Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 13.01.2019, 17:21   #1   Druckbare Version zeigen
bransch Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
Nylon mit Aminosäuren kondensieren

Hallo!


Ist es möglich Aminosäuren über eine Kondensationsreaktion ihrer Carbonsäuregruppen mit Alkangruppen wie z.B. die im Nylon (Polyamid 6.6)zu verbinden?
Es sollten (nicht(!) endständige) Ketone rauskommen, bei denen die funktionellen Gruppen der Aminosäuren frei bleiben.
Dies wäre toll, um z.B. kostengünstig Fasern mit beliebigen Eigenschaften "designen" zu können.



Danke vielmals für Eure Antworten!
bransch ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.01.2019, 17:58   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.237
AW: Nylon mit Aminosäuren kondensieren

Was willst Du genau machen. Endständige Ketone gibt es nicht.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.01.2019, 19:10   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.452
AW: Nylon mit Aminosäuren kondensieren

Die Alkylketten der Polamidfasern sind chemisch soweit inert,daß dort keine Kondensation mit Aminosäurederivaten möglich ist.
Bekannt ist jedoch heutzutage die nachträgliche Funktionalisierung von Textilfasern,wobei dann katalytisch wirksame organische Verbindungen an der Faser radikalisch(photochemisch) verankert werden(Stichwort organotextile Katalyse).
Für Aminosäure müßte man diese sicherlich noch stark verändern.
Was ist das Ziel,wie soll die Faser nachher aussehen,was sollen die AS-Seitenreste bewirken?

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.01.2019, 19:53   #4   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.318
AW: Nylon mit Aminosäuren kondensieren

Funktionalisierung von Alkylketten:

grafting

siehe https://de.wikipedia.org/wiki/Pfropfcopolymerisation
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.01.2019, 03:48   #5   Druckbare Version zeigen
Jonas__  
Mitglied
Beiträge: 385
AW: Nylon mit Aminosäuren kondensieren

Wenn du darauf hinaus willst, dass man mit soetwas 'green chemistry' billig betreiben kann, dann kann ich dir bei der grünen Chemie zustimmen.
Die Probleme dabei werden sein, dass du noch eine funktionelle Gruppe von der Aminosäure hast, die die Materialeigenschaften beieinflusst(z.B Temperaturbestänigkeit) und zum anderen sind Standartchemikalien spott billig, das Aminosäuren aus dem Bauch raus teurer sind als e-Caprolacton. Müsste man mal nachschlagen.
Oder meinst du soetwas wie Polypepdide?
Jonas__ ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.01.2019, 08:43   #6   Druckbare Version zeigen
bransch Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
AW: Nylon mit Aminosäuren kondensieren

Danke vielmals! Ja, richtig, ich will versuchen mittels "grüner Chemie" Fasern mit gezielt beeinflussbaren Eigenschaften herzustellen. Gemäß dem Link von "bm" (danke) über Propfcopolymerisation via Makromoleküle. Allerdings möchte ich über Wasserabspaltung die Carboxylgruppen auf "mittelständige" (danke Nobby) Kohlenstoffatome binden, indem ein Wasserstoffatom des Polyamids (z.B. Nylon) substituiert wird - sodass ein Derivat entsteht, bei dem die funktionelle Gruppe der Aminosäuren erhalten bleibt. Anders formuliert, es sollte eine Kondensationsreaktion zwischen der (hier endständigen)Säuregruppe der Aminosäure mit einem (mittelständigem) Kohlenwasserstoff des Polyamids erreicht werden. Dabei würde statt eines Esters oder eines Säureamids wie sonst bei Aminosäuren ein Keton entstehen. Der Vorteil liegt darin, dass man eine Vielzahl an Einflussmöglichkeiten durch die große Zahl der funktionellen Gruppen an den Aminosäuren hat und "günstige" Chemikalien keine weiteren funktionellen Gruppen tragen.
bransch ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.01.2019, 13:00   #7   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.452
AW: Nylon mit Aminosäuren kondensieren

Im Nylonpolymer gibt es keine mittelständigen C,die ausreichend für eine Kondensationsreaktion funktionalisiert wären.Wenn du die Verknüpfung über die Carboxylgruppe einer AS erreichen willst,müßte dort eine bestimmte funktionelle Gruppe schon vorhanden sein.
Auch mit dem Grafting-Prozess erzeugst du so keine passende Funkionalität,da wird nur ein Radikal erzeugt,welches dann eine radikalische Verknüpfung mit einer geeigneten(!) Verbindung ermöglicht.
Du müßtest deine AS schon soweit modfizieren,daß es radikalisch reagiert oder gleich ein entsprechendes Alken mit den von dir gewünschten Funktionalitäten einer AS-Seitenkette nehmen/herstellen.
Letzteres würde dem Prozeß ähneln,welcher beim Herstellen der modifizierten Fasern für organotextile Katalyse verwendet wird.

Fulvenus!
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Alt 24.01.2019, 18:29   #8   Druckbare Version zeigen
Jonas__  
Mitglied
Beiträge: 385
AW: Nylon mit Aminosäuren kondensieren

Vlt. könnte es klappen Cystein in eine solche Polyamidkette zu polymerisieren/polykondensieren. Die SH Gruppe wäre eine prima Ausgangsgruppe für weitere Funktionalisierungen. Sie könnte sogar als Initiator/Gruppentransferreagenz in einer radikalischen Polymerisation dienen.


Einfach mal ausprobieren. ggf. die SH Gruppe schützen, eine Polykondensation machen, das Molekulargewicht bestimmen. Dann Styrol und ein LM hinzufügen heiß machen/oder bestrahlen und gucken ob sich das Molekulargewicht erhöht hat.
Jonas__ ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.01.2019, 19:39   #9   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.452
AW: Nylon mit Aminosäuren kondensieren

Zitat:
Zitat von Jonas__ Beitrag anzeigen
Vlt. könnte es klappen Cystein in eine solche Polyamidkette zu polymerisieren/polykondensieren. hat.
Polykondensation geht nicht bei der nachträglichen Behandlung des schon fertigen
Nylonpolymers.
U.U. wäre es mit Cystin möglich,über radikalische Prozesse Cystein(S-Radikal) an das Polymer zu bekommen.
Das ist dann aber immer noch etwas anderes als das,was sich der TES vorstellte.

Fulvenus!
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Alt 24.01.2019, 20:09   #10   Druckbare Version zeigen
Jonas__  
Mitglied
Beiträge: 385
AW: Nylon mit Aminosäuren kondensieren

Ich dachte hier eher an ein Einbauen während der Polymerisation des Nylons, auch wenn das nicht ganz dem was bransch vorgeschlagen hatte übereinstimmt.
Jonas__ ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 29.01.2019, 03:30   #11   Druckbare Version zeigen
bransch Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
AW: Nylon mit Aminosäuren kondensieren

Ich danke Euch vielmals!!
Da das Ganze am N-Atom des Nylons wahrscheinlich noch viel weniger funktioniert(wegen der Elektrophilie des Organyl-Sauerstoffes(?)), könnte es zumindest klappen, sich das Polyamid selbst z.B. aus Caprolactam herzustellen und dabei ausgewählte Aminosäuren mit einzubauen?
Ich denke an Cystein, Asparaginsäure und Histidin. Ich fürchte aber, dass sich die sauren und basischen Aminosäuren dann verklumpen würden.
Das Arbeiten mit Schutzgruppen fürchte ich.
Könnte es funktionieren, einen Polyamidstrang mit basischen und einen mit sauren Seitengruppen herzustellen und diese dann zB. durch Verdrillen und vorsichtiges Erwärmen über zusätzliche Wasserstoffbrückenbindungen miteinander zu verbinden - ohne dass dabei die funktionellen Gruppen zerstört werden?

Ich würde mich sehr freuen, wenn hierauf noch wer antworten würde! Danke!
bransch ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.01.2019, 00:25   #12   Druckbare Version zeigen
Jonas__  
Mitglied
Beiträge: 385
AW: Nylon mit Aminosäuren kondensieren

Orthogonal Gruppen einzubauen wird tricky, erstmal gucken, ob das mit einer Gruppe klapp, dann kann man weitergucken.

Wenn du mit Schutzgruppen anfängst kannst du das mit dem 'günstigen' Produkt vergessen.
Man kann die Polyamide dann immer versuchen zu mixen, ob die den Extruder aushalten wäre interessant zu erforschen, wenn es mal so weit wäre, kannst du dich an mich wenden, vlt. kann ich da dann weiterhelfen.
Eine methode für das Labor wäre diese zu lösen und zu blenden, auch wenns LM teuer ist.
Jonas__ ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.01.2019, 12:08   #13   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.452
AW: Nylon mit Aminosäuren kondensieren

Zitat:
Zitat von bransch Beitrag anzeigen
Da das Ganze am N-Atom des Nylons wahrscheinlich noch viel weniger funktioniert(wegen der Elektrophilie des Organyl-Sauerstoffes(?)), könnte es zumindest klappen, sich das Polyamid selbst z.B. aus Caprolactam herzustellen und dabei ausgewählte Aminosäuren mit einzubauen?

Das Arbeiten mit Schutzgruppen fürchte ich.
Es scheint dir ja um ein reales Projekt zu gehen,es fehlen aber leider anscheinend die Vorstellungen zu den Materialeigenschaften von Polyamiden.
Die üblichen chemisch-physikalischen Eigenschaften von Polyamiden lassen sich bereits durch die Wahl der Edukte,das Polymerisationsverfahren und dessen Reaktionsbedingungen gut und günstig beeinflussen.
Eine direkte Co-Polymerisation von Polyamid-precursor und nicht-geschützen AS wird mWn nicht gelingen.Auch mit geschützten AS(aufwendig/teuer) wird es da kompliziert,die Materialeigenschaften gezielt zu beeinflussen.
Man kann Polyamidfasern noch nachträglich N-alkylieren (->https://link.springer.com/article/10.1007/BF00254355 ) oder an den C-Ketten mittels grafting(s.o.) funktionalisieren.
Was genau willst du für Eigenschaften erhalten,modifizieren?

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.02.2019, 02:11   #14   Druckbare Version zeigen
bransch Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
AW: Nylon mit Aminosäuren kondensieren

Vielen Dank!!
Könnte es funktionieren, lediglich Histidin dem caprolactam zur ringöffnungspolymerisation hinzuzufügen um basische
bransch ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.02.2019, 04:17   #15   Druckbare Version zeigen
bransch Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
AW: Nylon mit Aminosäuren kondensieren

Danke!
Ich möchte durch den Einbau von zb Histidin eine "Basizität" der PA-Faser erreichen. Funktionirt eine Co-Polymerisation wegen der thermischen Instabilität wahrscheinlich des Histidins bei der Reaktion nicht oder gibt es andere Gründe? Was könnte eher als Edukt mit Histidin geeignet sein: Caprolactam oder "AH-Salz"?
bransch ist offline   Mit Zitat antworten
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aminosäure, nylon, polyamid pa 6.6

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