Organische Chemie
Buchtipp
Die Praxis des organischen Chemikers
L. Gattermann, H. Wieland, T. Wieland, W. Sucrow
39.95 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Organische Chemie

Hinweise

Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 12.01.2019, 00:10   #1   Druckbare Version zeigen
ktpee weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 18
Oxidation von Alkoholen mit PCC

Hi,

es geht um die (auch im Vollhardt) beschriebene Oxidation eines primären Alkohols zum primären Aldehyd mit Hilfe von PCC (Pyridiniumchlorochromat). Soweit ich weiß geht Chlor den Komplex CrO3 mit (+VI) als Oxidationszahl ein (da 3x-II beim Sauerstoff auch logisch) und den Komplex CrO2 mit (+IV).
In der Reagenz PCC wird ja aber aus dem CrO3 ein Cl-CrO3 und Chrom behält seine Oxidationsstufe. Wie ist das zu erklären, wo Chlor doch meiner Meinung nach (-I) hat? (3x(-II)+(-I)= (-IV))? In der Valenzstrichformel wird ein Sauerstoff nur einfach gebunden und damit ebenfalls negativ. Dem kann ich in Bezug auf die Oxidationszahlen dann aber noch weniger folgen.

Als Endprodukt soll CrO2OH entstehen, dass dann ebenfalls die Oxidationszahl (+IV)(2x(-II)+ (-I) = (-IV)?)hat. Irgendwo habe ich einen Knoten im Kopf. Danke
ktpee ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Alt 12.01.2019, 09:29   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.358
AW: Reduktion von Alkoholen mit PCC

der Alkohol wir oxidiert!! Hier der Mechanismus:

https://www.masterorganicchemistry.com/2011/09/09/reagent-friday-pcc-pyridinium-chlorochromate/


Da PCC aufgrund seiner toxischen Eigenschaften in den Labors heutzutage weitesgehend obsolet ist, hoffe ich, dass die Frage nur theoretischer Natur ist!
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist gerade online   Mit Zitat antworten
Alt 12.01.2019, 11:20   #3   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.393
AW: Oxidation von Alkoholen mit PCC

Titel an die Frage angepasst.

- aus Cr(VI) wird Cr(IV) das dann disproportioniert. Zum Schluss bleibt Cr(III) übrig.

Gruß,
Franz
__________________
Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
Lehre ihn das Fischen, und Du ernährst ihn für sein ganzes Leben.

Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

Stellt bitte Eure Fragen im Forum, nicht per PN oder Email an mich oder andere Moderatoren! Ich gucke nur ziemlich selten in meine PNs rein - kann also ein paar Tage dauern, bis ich ne neue Nachricht entdecke...

www.gwup.org

Und vergesst unsere Werbepartner nicht!
FK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.01.2019, 12:13   #4   Druckbare Version zeigen
ktpee weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 18
AW: Reduktion von Alkoholen mit PCC

Nein es ist eine Praktikumsaufgabe. Und ja wie beschrieben wird der Alkohol oxidiert. Der Mechanismus ist mir bekannt, danach habe ich nicht gefragt. Es geht darum nachzuvollziehen, wie die Oxidationszahlen (+VI) bei Cl-CrO3 und (+IV) bei CrO2OH zu Stande kommen. Das kann ich mit herkömmlichen Methoden nicht nachvollziehen.

Nachtrag: Wenn CrO(OH)2 entsteht, hat sich zum mindest der zweite Teil erledigt.
ktpee ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.01.2019, 12:37   #5   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.393
AW: Reduktion von Alkoholen mit PCC

Zitat:
Zitat von ktpee Beitrag anzeigen
Es geht darum nachzuvollziehen, wie die Oxidationszahlen (+VI) bei Cl-CrO3 und (+IV) bei CrO2OH zu Stande kommen.
Kann man dem obigen Link von chemiewolf entnehmen.
Die Reduktion des Chroms kommt zustande, indem ein Hydridion vom C-Atom auf eine O-Atom des Chrom(VI) übertragen wird. Dadurch wird aus einem doppelt gebundenen O eine OH-Gruppe. Wodurch die OZ des Chroms um 2 Einheiten nach unten springt.

Gruß,
Franz
__________________
Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
Lehre ihn das Fischen, und Du ernährst ihn für sein ganzes Leben.

Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

Stellt bitte Eure Fragen im Forum, nicht per PN oder Email an mich oder andere Moderatoren! Ich gucke nur ziemlich selten in meine PNs rein - kann also ein paar Tage dauern, bis ich ne neue Nachricht entdecke...

www.gwup.org

Und vergesst unsere Werbepartner nicht!
FK ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige


Antwort

Stichworte
alkohole, komplexchemie, organik, oxidationszahlen, pcc

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
Oxidation von Alkoholen bm Organische Chemie 61 01.03.2015 11:07
oxidation von alkoholen Alkanol Organische Chemie 6 31.10.2007 20:29
Red/Oxidation an Alkoholen kukaracha Organische Chemie 1 20.02.2006 01:37
Oxidation von Alkoholen (vormals: Redoxion von Alkoholen!) Amir Aymen Organische Chemie 4 16.11.2004 21:46
Oxidation von Alkoholen Harasser Organische Chemie 4 17.04.2002 17:24


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 14:18 Uhr.



Anzeige