Organische Chemie
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March's Advanced Organic Chemistry
M.B. Smith, J. March
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 11.10.2018, 16:06   #1   Druckbare Version zeigen
BCB1997 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
Simmons-Smith mit Diethylzink

Moin!


Ich soll aus einem Acetophenonderivat ein Cyclopropanol über eine Simmons-Smith-Reaktion machen. Dabei setze ich den Silylenolether mit Diethylzink und Diiodmethan um. Ich frage mich hierbei aber nach den entstehenden Nebenprodukten und den detaillierten Mechanismus, auch nach einiger Suche habe ich in der Literatur dazu keine Angaben gefunden die mir weitergeholfen haben. Als Nebenprodukte habe würde ich so wie in der Simmons-Smith mit Zink Zinkiodid erwarten und habe etwas von Ethan gelesen; allerdings kann ich mir eben mechanistisch nicht vorstellen wie diese zustandekommt.


Vielen dank im vorraus!
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Alt 11.10.2018, 19:33   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.041
AW: Simmons-Smith mit Diethylzink

Ähnlich der Simmons-Smith-Reaktion kann mit der obigen Kombination aus Diethylzink/Diiodmethan Cyclopropanierung von Alkenen erfolgen.
Bei Enolethern(hier TMS-Enolether) wird ein Cyclopropanol erzeugt(->
https://en.wikipedia.org/wiki/Simmons%E2%80%93Smith_reaction#Achiral_Alkenes ),
nach Hydrolyse der TMS-Gruppe bei der Aufarbeitung.
Bei der Furukawa-Vaiante der SS-Reaktion wird aus Diethylzink durch Insertion in die C-I-Bindung des CH2I2 das Zinkorganyl(unter Bildung von EtI.vgl. hier:http://reag.paperplane.io/00001417.htm ).
Schau mal unter Furukawa(Ori.Lit).
Üblicherweise wird ein 1:1-Gemisch aus Et2Zn/CH2I2 im deutlichen Überschuß zum Enolether eingesetzt.

Fulvenus!
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Alt 11.10.2018, 21:28   #3   Druckbare Version zeigen
BCB1997 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
AW: Simmons-Smith mit Diethylzink

Danke, danach habe ich gesucht. Die Bennenung als Furukawa-Variante war mir nicht geläufig.
BCB1997 ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
cyclopropanierung, diethylzink, simmons, smith

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