Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 13.09.2018, 17:07   #1   Druckbare Version zeigen
Afro Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 62
Aldolkondensation

Ich hab hier den Mechanismus zur Reaktion von Aceton mit Aldehyd und ich bin mir nicht sicher ob dem Kollegen der diese erstellt hat ein Fehler unterlaufen ist. Im letzten Schritt protoniert OH- das hier rot umkreiste H-Proton aber im endgültigen Produkt ist diese H aber immer noch vorhanden aber es hat sich eine Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoff an dem das H gebunden ist und dem benachbarten Kohlenstoffatom gebildet. Müsste das H nicht mit dem OH- zu Wasser reagieren damit die Bindungselektronen zu der Doppelbindung umklappen?
Angehängte Grafiken
Dateityp: png Aceton und Aldehyd.PNG (36,7 KB, 8x aufgerufen)
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Alt 13.09.2018, 17:23   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 14.110
AW: Aldolkondensation

An dem Kohlenstoff hängt ja noch ein zweites H , was nicht eingezeichnet wurde. Der Mechanismus stimmt schon.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.09.2018, 17:51   #3   Druckbare Version zeigen
Afro Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 62
AW: Aldolkondensation

Zitat:
Zitat von Nobby Beitrag anzeigen
An dem Kohlenstoff hängt ja noch ein zweites H , was nicht eingezeichnet wurde. Der Mechanismus stimmt schon.
Okay das würde Sinn machen wenn dann ein H noch am C bleibt, während das andere deprotoniert. Macht nur wenig Sinn wenn man nur eins zeichnet und das dann weg ist aber dann auch irgendwie nicht .
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Alt 13.09.2018, 18:36   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.000
AW: Aldolkondensation

In der Darstellung des Enolats steht ja noch die CH2-Gruppe,also zwei Protonen am C,welches als Nucleophil am Carbonyl-C des Acetons angreift.
Im Additionsprodukt wurde nur noch das H am alpha-C eingezeichnet,welches abstrahiert wird,dadurch bleibt es etwas übersichtlicher.
Mit der Zeit bekommt man ein Auge dafür,wie weit die "Abstraktion" in solchen Darstellungen geht,sogar wenn eine Mischung von Halbstruktur- und Skelettformel
vorliegt.

Fulvenus!
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