Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 12.09.2018, 21:53   #1   Druckbare Version zeigen
jojo1710 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 23
Arbeiten mit Reaktionen

Guten Abend,

im Bild sind zwei Reaktionen abgebildet. Bei der ersten soll man das fehlende Edukt ergänzen. Des weiteren soll man diese und auch die Reaktion auf dem anderen Bild benennen. Ich habe es nun schon sehr lange versucht und bin immer noch nicht auf eine Lösung gekommen. Es wäre super, wenn mir jemand helfen würde!

Viele Grüße

Johanna
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Alt 12.09.2018, 22:21   #2   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 327
AW: Arbeiten mit Reaktionen

Die erste Reaktion ist eine Aldol-Kondensation. Vllt. hilft dir das. Die Reaktion Nr. 2 ist theoretisch richtig. Eine SN1-Reaktion ist möglich. Aufgrund der erhöhten Temperatur von 80 °C tendiere ich eher zu einer E1-Reaktion.
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.09.2018, 22:59   #3   Druckbare Version zeigen
jojo1710 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 23
AW: Arbeiten mit Reaktionen

Hallo MatzeB

danke auf jeden Fall für die Antwort. Allerdings bringt mich der Hinweis auf eine Aldol-Reaktion auch nicht sonderlich weiter. Ich denke, dass das gegebene Edukt als das Aldehyd den gesuchten Alkohol angreift (oder ist es doch umgekehrt?��). Allerdings habe ich dann immer einen Sauerstoff zu viel, weil ja eins aus dem Alkohol, eins aus dem Aldehyd und auch noch zusätzlich ein weiteres dazugegeben, allerdings nur ein mal Wasser abgespalten wird.
Es wäre super, wenn ich evtl. die Lösung (oder einen Vorschlag dafür) bekommen könnte . Über einen Tipp, wie man bei sowas am besten rangehen kann, wäre ich auch sehr dankbar!

Viele Grüße

Johanna
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Alt 13.09.2018, 00:08   #4   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 327
AW: Arbeiten mit Reaktionen

Da hast du irgendeinen Fehler bei dem Verständnis bei der Aldolkondensation. Hierbei reagieren 2 Carbonylverbindungen, entweder Keton oder Aldehyd, miteinander. Man kann bei dem Produkt der ersten Aufgabe im "oberen Bereich" eine Aldehydstruktur erkennen. Versuch davon das andere Edukt herzuleiten.
Siehe auch hier: https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Aldol-Addition.htm
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Alt 13.09.2018, 12:12   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.182
AW: Arbeiten mit Reaktionen

In Ergänzung:bei 1 liegt eine gemischte Aldolkondensation vor,wo der p-Brombenzaldehyd die Carbonylkomponente bildet,da nicht enolisierbar.Die Methylenkomponente(Carbanion/Enolat) bildet Propionaldehyd,welches mit dem Benzaldehyd zuerst das "Aldol"(beta-Hydroxyaldehyd) bildet,woraus durch basische Dehydratisierung das Produkt(alpha,beta-ungesättigter Aldehyd).
Bei 2 wird basisch dehydrobromiert zum Alken,hier wird die Regioselektivität getestet,also wo die C=C-DB entsteht.Dazu mal unter Saytzeff- und Hofmanneliminierung schauen.
Die Imidbindungen sollten hier stabil bleiben(nicht hydrolysieren).

Fulvenus!
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Alt 13.09.2018, 18:49   #6   Druckbare Version zeigen
jojo1710 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 23
AW: Arbeiten mit Reaktionen

Guten Abend Fulvenus!,

die erste Reaktion meine ich jetzt verstanden zu haben, vielen Dank!
Bei der zweiten verstehe ich nicht ganz, inwiefern hier die Regioselektivität eine Rolle spielt. Aufgrund der erhöhten Temperatur hätte ich gesagt, dass es sich um ein Saytzeff- Produkt handelt und sich die Doppelbindung zwischen der 1.Carbonylgruppe des Imids und dem danebenliegenden C-Atom (wo zuvor Br substituiert war) liegt. Dadurch wäre die Imidgruppe zwar negativ geladen, aber hätte das einen relevanten Einfluss auf die Reaktion?

Nochmal vielen Dank für die Hilfe !

Schönen Abend noch!

Johanna
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Alt 13.09.2018, 19:24   #7   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.182
AW: Arbeiten mit Reaktionen

Du hast an dem C,an welchem das Br hängt,eine Methyl- und eine Ethylgruppe.
Von welcher wird das H abstrahiert,bzw. zu welchem C wird die Doppelbindung ausgebildet.Du hast hier die Möglichkeit,ein endständiges oder ein innerständiges Alken zu bilden.
Es sollte hier das Saytzeff-Produkt(höher substituiertes(innerständiges)Alken) in einer E2-Reaktion,da kleine Base und höhere Temperaturen:
https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/saytzeff.htm ,wobei ich mich beim Mechanismus nicht festlegen würde.

Fulvenus!
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Alt 16.09.2018, 13:11   #8   Druckbare Version zeigen
rsommer Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.174
AW: Arbeiten mit Reaktionen

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Bei 2 wird basisch dehydrobromiert zum Alken,hier wird die Regioselektivität getestet,also wo die C=C-DB entsteht.Dazu mal unter Saytzeff- und Hofmanneliminierung schauen.
Die Imidbindungen sollten hier stabil bleiben(nicht hydrolysieren).

Fulvenus!
Mit Verlaub: Bei 2 wird überhaupt nichts eliminiert! Wenn mich meine Augen nicht täuschen, besitzt das Produkt in der Skizze eine tertiäre OH-Gruppe ...

Das ist eine völlig andere Reaktion.
__________________
Gruß,
rsommer
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Alt 16.09.2018, 14:01   #9   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.182
AW: Arbeiten mit Reaktionen

Zitat:
Zitat von rsommer Beitrag anzeigen
Mit Verlaub: Bei 2 wird überhaupt nichts eliminiert! Wenn mich meine Augen nicht täuschen, besitzt das Produkt in der Skizze eine tertiäre OH-Gruppe ...

Das ist eine völlig andere Reaktion.
Ich habe es so verstanden,daß der "Alkohol" nur vermutetes Produkt ist.
Daher meine Annahme,daß hier stattdessen eliminiert wird.Es könnte auch eine intramolekulare Substitution erfolgen,wobei das Imid-H das acidere H ist?
Falls du da einen Tip hast,bitte gern.

Fulvenus!
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Alt 16.09.2018, 15:10   #10   Druckbare Version zeigen
rsommer Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.174
AW: Arbeiten mit Reaktionen

So wie die Aufgabe beschrieben ist, soll wohl der Alkohol entstehen.
Das gößte Problem in diesem Forum ist oft, dass man nichts über den fachlichen Hintergrund des Fragestellers weiß. Hier kann ich nur die Vermutung anstellen, dass es sich um eine Schulaufgabe handelt. Daher nehme ich an, dass die erwartete Antwort „nucleophile Substitution, Bromid durch Hydroxid-Ion“, ggf. auch „SN1-Reaktion“ , sein soll. Diese Antwort wäre sllerdings falsch.Vielleicht ist sich nicht einmal der Aufgabensteller darüber im Klaren.

Nur soviel: OH- greift im ersten Schritt als Nucleophil an der Carbonylgruppe an. Alternativ wäre es nicht ganz ausgeschlossen, dass zuerst deprotoniert wird
(pks des Imids~10?)und daraus das Imid-Anion erzeugt wird. Ich glaube aber eher an den nucleophilen Angriff des Hydroxids. Beide Mechanismen würden zum angegebenen Produkt führen. Die nächsten Schritte sollte die Fragestellerin beantworten.
__________________
Gruß,
rsommer
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Alt 16.09.2018, 16:04   #11   Druckbare Version zeigen
jojo1710 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 23
AW: Arbeiten mit Reaktionen

Danke nochmals für die Kommentare!
Bei der Aufgabe handelt es sich um eine Klausurenaufgabe (aus der Uni) und es waren ursprünglich nur das Edukt und die Reaktionsbedingungen gegeben. Man sollte also das Produkt aufschreiben (in der Klausur hatte ich das angegeben, wie es im Bild zu sehen ist) und anschließend den Reaktionstyp benennen.
Da in der Verbesserung das Produkt als richtig gewertet wurde, bin ich davon ausgegangen, dass dieses auch stimmt... wenn dem nicht so ist, tut es mir Leid so eine Verwirrung gestiftet zu haben!

Mit freundlichen Grüßen
Johanna
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Alt 16.09.2018, 22:32   #12   Druckbare Version zeigen
rsommer Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.174
AW: Arbeiten mit Reaktionen

Ich fasse zusammen:
1. Die Frage war unpräzise formuliert. Für mich ist immer noch nicht klar, was genau gegeben war und was von der Fragestellerin kam.
2. Die Fragestellerin studiert an einer Uni. Welches Fach und in welchem Semester, bleibt offen. Medizin, Pharmazie, Biologie, Chemie ...?
Mit entsprechenden Informationen hätte man das hier besser einordnen können und gezielt helfen können.
__________________
Gruß,
rsommer
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Alt 16.09.2018, 22:57   #13   Druckbare Version zeigen
jojo1710 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 23
AW: Arbeiten mit Reaktionen

Zitat:
Zitat von rsommer Beitrag anzeigen
Ich fasse zusammen:
1. Die Frage war unpräzise formuliert. Für mich ist immer noch nicht klar, was genau gegeben war und was von der Fragestellerin kam.
2. Die Fragestellerin studiert an einer Uni. Welches Fach und in welchem Semester, bleibt offen. Medizin, Pharmazie, Biologie, Chemie ...?
Mit entsprechenden Informationen hätte man das hier besser einordnen können und gezielt helfen können.
Guten Abend rsommer,
zum ersten Punkt: das habe ich, wie man meinem letzten Beitrag entnehmen kann, bereits gemerkt. Außerdem habe ich dort die Aufgabe richtiggestellt und sehe in diesem Punkt nicht, wo bezüglich der Aufgabe noch weitere Details fehlen könnten.
Zum zweiten Punkt: ich verstehe nicht inwiefern das hier eine Rolle spielen sollte... Chemie ist und bleibt Chemie, egal von welchem Fach man kommt.
In diesem Sinne würde ich mich freuen, wenn mir jemand den Reaktionstyp des 2. Bildes benennen und mir somit helfen könnte.
Mit freundlichen Grüßen
Johanna
jojo1710 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.09.2018, 23:35   #14   Druckbare Version zeigen
rsommer Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.174
AW: Arbeiten mit Reaktionen

Chemie bleibt immer Chemie, sie kann aber als Hilfswissenschaft oberflächlich gelehrt werden und sie kann sehr anspruchsvoll sein. Für ein grundlegendes Verständnis reicht es aus, einige wichtige Prinzipien zu kennen. Die werden dann abgefragt und es spielt oft keine Rolle, ob die Antwort auch wirklich 100% korrekt ist, solange man einen prinzipiell richtigen Gedankengang zeigt.

Das Niveau einer Vorphysikumsklausur in Medizin ist ein völlig anderes als das in einem Chemie-Masterstudiums. Entsprechend kann man sehr wohl einordnen, welche Antworten in einer Klausur erwartet werden, da komplexere Sachverhalte auf einem niedrigeren Ausbildungsstand häufig auch stark vereinfacht dargestellt werden. Es würde mich deshalb nicht wundern, wenn als Antwort eine einfache nucleophile Substitution als Antwort erwartet worden ist, vorausgesetzt das Produkt in Aufgabe 2 wurd als korrekt gewertet. Vielleicht wurde aber auch nur “Trostpunkte“ gegeben?

Wenn der Alkohol wirklich das Produkt in 2 ist, habe ich ja bereits den richtigen Ansatz zur Lösung gegeben. Der Rest ergibt sich daraus. Aber, wie gesagt: Die erwartete Antwort ist für Mediziner und Chemiker sicherlich nicht dieselbe.
__________________
Gruß,
rsommer
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Alt 17.09.2018, 12:01   #15   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.182
AW: Arbeiten mit Reaktionen

Zitat:
Zitat von jojo1710 Beitrag anzeigen
Zum zweiten Punkt: ich verstehe nicht inwiefern das hier eine Rolle spielen sollte... Chemie ist und bleibt Chemie, egal von welchem Fach man kommt.
Bei Beantwortung solcher Aufgaben kann der Wissenstand des Fragenden hilfreich sein.Hier wäre es u.U. interessant,ob ihr in der Klausurvorbereitung mal den Begriff "Nachbargruppeneffekt" gehört habt.Zumindest vermute ich,daß darauf der Tip von rsommer hinausläuft.
Wenn das noch nicht besprochen wurde,bleibt die Hydrolyse eines tertiären Alkylbromids mit einem "komplexeren Seitenrest",wo man dann vereinfacht einen SN1-Mechanismus angeben würde.

Fulvenus!
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