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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 12.09.2018, 08:37   #1   Druckbare Version zeigen
chessnut  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 112
NaOH bei der Oxidation von Alkoholen

Welche Funktion hat NaOH wenn ich Alkohole mit Kaliumpermanganat oxidieren möchte?
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Alt 12.09.2018, 08:46   #2   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.430
AW: NaOH bei der Oxidation von Alkoholen

Einstellung des pH und damit der Oxidationskraft von KMnO4. Das Zeugs im Sauren nämlich deutlich stärker oxidierend.
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Philippus Theophrastus Aureolus Bombastus von Hohenheim: Allein die Dosis machts, daß ein Ding kein Gift sei.

Erfahrung: Wenn es so einfach wäre, hätte es schon längst jemand gemacht
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Alt 12.09.2018, 08:50   #3   Druckbare Version zeigen
chessnut  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 112
AW: NaOH bei der Oxidation von Alkoholen

Danke, das konnte ich auch bereits recherchieren, aber warum ist das so?
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Alt 12.09.2018, 09:05   #4   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.430
AW: NaOH bei der Oxidation von Alkoholen

Stelle mal das MWG für die Oxidation von (der Einfachkeit halber) Zink mit Kaliumpermanganat im Basischen und im Sauren auf.
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Alt 12.09.2018, 09:19   #5   Druckbare Version zeigen
chessnut  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 112
AW: NaOH bei der Oxidation von Alkoholen

Es ist ja so, dass H+ verbraucht wird bei Redoxreaktionen. Wenn ich jetzt NaOH hinzugebe, steht weniger H+ zur Verfügung und OH- wirkt basisch. Deshalb reagiert mein Kaliumpermanganat weniger stark. Aber warum? Klar, das GG liegt aufgrund des basischen Milieus auf Eduktseite. Versteh nur nicht warum das für mein Kaliumpermanganat einen Unterschied macht
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Alt 12.09.2018, 09:33   #6   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.430
AW: NaOH bei der Oxidation von Alkoholen

Der MWG-Ausdruck kommt in die Nernst-Gleichung.* Und somit hat der pH-Wert einen massiven Einfluss auf das Redox-Potential. Viel mehr, als die Konzentration der eigentlich oxidierenden Spezies.


* Dies ist u.a. ein Grund dafür, dass einige Profs in der PC lehren, dass der MWG-Ausdruck dimensionslos ist, die Konzetrationen also ohne mol/l eingetragen werden.
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Alt 12.09.2018, 09:50   #7   Druckbare Version zeigen
chessnut  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 112
AW: NaOH bei der Oxidation von Alkoholen

die verknüpfung bekomme ich nicht hin
warum will ich denn überhaupt was an der reaktionsfreudigkeit meines Kaliumpermanganats ändern?
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Alt 12.09.2018, 10:15   #8   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.430
AW: NaOH bei der Oxidation von Alkoholen

Man will sie nur auf einen brauchbaren Wert festlegen. Und zwar so, dass nur die Alkohole oxidiert werden und nicht auch noch evtl. andere Kram, wie Doppelbindungen etc. (wobei ich nicht weiß, ob es das nicht auch so schon tut... Organiker vor.)
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Alt 12.09.2018, 10:46   #9   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 297
AW: NaOH bei der Oxidation von Alkoholen

Doppelbindungen würden wohl auch im basischen angegriffen werden, siehe Dihydroxylierung mit Kaliumpermangant. Ich vermute eher, dass KMnO4 im sauren viel zu stark oxidativ ist, um irgendwie sinnvoll das gewünschte Produkt zu erhalten. Denn saure Kaliumpermangat-Lösung kann organische Verbindungen bis zu CO2 oxidieren.
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.09.2018, 11:01   #10   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.430
AW: NaOH bei der Oxidation von Alkoholen

Ich kann mich hier nur aus der Sicherheitsvorlesung an das Experiment von Kaliumpermanganat mit Glycerin und dem Papiertuch "im Abfall" erinnern.

Und das ist ohne Säure. Von daher würde mich ein vollkommenes Durchoxidieren im Sauern nicht wundern. Ich würde eher davon ausgehen. Aber aus OC halt ich mich meist raus.
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