Organische Chemie
Buchtipp
Multiphase Homogenous Catalysis
B. Cornils, W.A. Herrmann, Istvan T. Horvath, W. Leitner, S. Mecking, H. Olivier-Bourbigou, D. Vogt
329,00 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Organische Chemie

Hinweise

Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 11.09.2018, 17:09   #1   Druckbare Version zeigen
ZBoson Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 60
Neopterin Stereozentrum am C-1

Hallo!

Ich hänge mal wieder bei einer Konfigurationsfrage. Laut Wikipedia (https://de.wikipedia.org/wiki/Neopterin) soll das C-1 Stereozentrum beim D-eryhtro-Neopterin S-konfiguriert sein, das C-2 R- konfiguriert.

Auf die R-Konfiguration beim C-2 komme ich, aber beim C-1 komme ich ebenfalls auf eine R-Konfiguration, nicht auf S.

Priorität 1 (OH-Gruppe) steht hinter der Bildebene, Priorität 2 ist das C-Atom, das doppelt an Stickstoff gebunden ist, Priorität 3 ist die Methylengruppe und Priorität 4 ist das H-Atom, das aber VOR der Bildebene steht. Wenn ich jetzt den Prioritäten nach gegen den Uhrzeigersinn drehe, hätte ich S. Da das H in dem Fall aber vorne steht, und nicht hinten wie es laut CIP sein soll, ist es bei mir dadurch R-konfiguriert.

Was mache ich falsch?

Danke und LG
ZBoson ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.09.2018, 17:27   #2   Druckbare Version zeigen
markus78 Männlich
Mitglied
Beiträge: 227
AW: Neopterin Stereozentrum am C-1

Priorität 2 und 3 falsch zugeordnet. An deiner Methylengruppe hängt in OH und der Sauerstoff hat höhere Priorität als der Stickstoff.
markus78 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.09.2018, 17:46   #3   Druckbare Version zeigen
ZBoson Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 60
AW: Neopterin Stereozentrum am C-1

Danke für deine schnelle Antwort!

Aber zum Stickstoff-Atom geht doch eine Doppelbindung, bzw. hat dieses C-Atom in der Sphäre eine höhere "Summe der Ordnungszahlen" als das andere C-Atom. Verstehe nicht wieso ich die Prioritäten falsch habe.

LG
ZBoson ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Alt 11.09.2018, 18:02   #4   Druckbare Version zeigen
markus78 Männlich
Mitglied
Beiträge: 227
AW: Neopterin Stereozentrum am C-1

Laut CIP-Regeln ist das Atom mit der höchsten Ordnugszahl massgebend. Die "Summe der Ordnungszahlen" ist nicht von belang.
markus78 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.09.2018, 10:47   #5   Druckbare Version zeigen
ZBoson Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 60
AW: Neopterin Stereozentrum am C-1

Alles klar, danke!

LG
ZBoson ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige


Antwort

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
Stereozentrum Hanna345 Organische Chemie 4 16.03.2016 23:11
Stereozentrum Jessica19 Organische Chemie 6 11.05.2012 12:55
Stereozentrum erkennen Alic e Organische Chemie 13 08.10.2011 12:04
Stereozentrum bestimmen Dehydriert Organische Chemie 2 02.08.2010 20:31
Stereozentrum madamecurie Organische Chemie 4 02.04.2009 19:06


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 03:24 Uhr.



Anzeige