Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 11.09.2018, 16:10   #1   Druckbare Version zeigen
Apostolos Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
HCL reagiert mit sekundärem Alkohol, Hilfe

Hi leute ich hätte mal eine frage zu der Reaktion zwischen HCL und Propan-1,3-diol.
Das was ich nicht weiss, ist wie die Reaktion stattfindet wenn man mehrere OH Gruppen an einem Alkohol hat.

Meine Annahme:
Damit hier die nucleophile substitiution stattfinden kann muss man ja HCL 2 mal nehmen und zum schluss wird dann -1,3-Diclohrpropan und 2 H2O entesthen.
Apostolos ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.09.2018, 17:59   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.996
AW: HCL reagiert mit sekundärem Alkohol, Hilfe

Auch bei mehrwertigen Alkoholen können die OH-Gruppen unter geeigneten Reaktionsbedingungen mit HCl zu den entsprechenden Halogenverbindungen umgesetzt werden.Das kann sogar mit einer gewissen Selektivität erfolgen:
https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Dichlor-2-propanol#Gewinnung_und_Darstellung .
Beim Propan-1,3-diol würde als Hauptprodukt dann 1,3-Dichlorpropan gebildet.

Fulvenus!
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Alt 12.09.2018, 08:35   #3   Druckbare Version zeigen
imalipusram  
Mitglied
Beiträge: 6.415
AW: HCL reagiert mit sekundärem Alkohol, Hilfe

Am Rande: 1,3-Propandiol ist ein primäres Diol, kein sekundärer Alkohol. Wäre die Aufgabe evtl. mit 1,2-Propandiol (oder mit 2-Metyl-1,2-Propandiol) und äquimolarer HCl-Menge gestellt, kämem unterschiedliche Reaktivitäten in Spiel und man müßte knobeln.
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Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.09.2018, 08:35   #4   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.438
AW: HCL reagiert mit sekundärem Alkohol, Hilfe

Und noch was: 1,3-Propandiol ist kein sekundärer Alkohl. Es sind zwei primäre Alkoholfunktionen.
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Erfahrung: Wenn es so einfach wäre, hätte es schon längst jemand gemacht
Cyrion ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.09.2018, 08:37   #5   Druckbare Version zeigen
imalipusram  
Mitglied
Beiträge: 6.415
AW: HCL reagiert mit sekundärem Alkohol, Hilfe

Zitat:
Zitat von Cyrion Beitrag anzeigen
Und noch was: 1,3-Propandiol ist kein sekundärer Alkohl. Es sind zwei primäre Alkoholfunktionen.
Haha. Quantenverschränkung
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Alt 12.09.2018, 08:46   #6   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.438
AW: HCL reagiert mit sekundärem Alkohol, Hilfe

Aber ich war langsamer.
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Erfahrung: Wenn es so einfach wäre, hätte es schon längst jemand gemacht
Cyrion ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.09.2018, 11:35   #7   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.996
AW: HCL reagiert mit sekundärem Alkohol, Hilfe

Nachtrag:bei Alkoholen unterscheidet man in primäre,sekundäre und tertiäre,
abhängig von der Anzahl C,die noch am C hängen,wo sich die OH-Gruppe befindet.
Daneben gibt es Verbindungen,die mehrere OH-Gruppen tragen,dort wird dann u.a. von mehrwertigen Alkoholen gesprochen.Die "Wertigkeit" bezieht sich hier auf die Anzahl Alkoholgruppen.
So ist 1,3-Propandiol ein zweiwertiger Alkohol,wo beide Alkoholgruppen primär sind,Glycerin ein dreiwertiger Alkohol mit zwei primären und einer sekundären Gruppe.

Fulvenus!
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