Organische Chemie
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Basic Organic Stereochemistry
E.L. Eliel, S.H. Wilen, M.P. Doyle
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 04.07.2018, 21:11   #1   Druckbare Version zeigen
AnnaSonnenschein weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 24
Synthese eines Indol-Grundgerüstes letzter Schritt

Hallo,

ich beschäftige mich derzeit mit metallorganischen Reaktionen (ich möchte schauen, ob ich ggf. für ein Chemiestudium geeignet bin und deshalb beschäftige ich mich derzeit mit verschiedenen Dingen der Chemie).



Ich habe folgende Reaktion (siehe Anhang frage.png) unter der folgenden Adresse gefunden:

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12027622





Nun habe ich mich gefragt, wie der Mechanismus abläuft. Ich habe versucht, die einzelnen Reaktionsschritte,auf die ich schließe, in einem kostenfreien Programm zu zeichnen (siehe Anhang, indol.png).



Meine Annahmen:

1.) Verbindung 1 reagiert mit iPrMgCl zu einer Mg-Organyl-Grignard-Verb. 2



2.) Verbindung 2 wird von Mg auf Cu ummetalliert



3.) die Organyl-Cu-Verbindung 3 reagiert mit 2-Methoxyallylbromid zu Verbindung 4



4.) Leider habe ich keine Ahnung, was bei dem letzten Schritt passiert, dass es zu dem Ringschluss kommt :/ Sie geben Salzsäure hinzu. Aber was macht denn diese Säure?



Grüße Anna <3
Angehängte Grafiken
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AnnaSonnenschein ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 05.07.2018, 11:51   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.802
AW: Synthese eines Indol-Grundgerüstes letzter Schritt

Es werden zuerst unter saurer Katalyse die "Imin-Gruppe" und der Vinylether hydrolysiert.Dabei erhält man formal eine Amino- und eine Ketogruppe,die dann zum Indolring kondensieren.Die Reaktionsbedingungen können so gewählt werden,daß die Estergruppe dabei erhalten bleibt.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.07.2018, 20:08   #3   Druckbare Version zeigen
AnnaSonnenschein weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 24
AW: Synthese eines Indol-Grundgerüstes letzter Schritt

Vielen vielen Dank, Fulvenus!
AnnaSonnenschein ist offline   Mit Zitat antworten
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