Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 14.06.2018, 17:35   #1   Druckbare Version zeigen
Kellerarmy Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 9
Mechanismus einer Nebenreaktion

Die Hauptreaktion ist die Reduktion von D-(+)-Campher mit LiAlH4 zu einem Isomerengemisch aus (+)-Borneol und (-)-Isoborneol. Lösungsmittel war tert-Butylmethylether. Es wurde im Basischen gearbeitet mit NaOH-Lösung. Die vollständige Versuchsvorschrift ist hier zu finden https://www.oc-praktikum.de/nop/de/instructions/pdf/2023_de.pdf



Meine Frage wäre wie sich das unten gezeigte Nebenprodukt bildet. Der ganze Ring scheint sich ja umstrukturiert zu haben.

Angehängte Grafiken
Dateityp: png campher_reaction.png (25,8 KB, 15x aufgerufen)
Dateityp: png nebenprodukt.png (2,5 KB, 14x aufgerufen)
Kellerarmy ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.06.2018, 19:12   #2   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 306
AW: Mechanismus einer Nebenreaktion

Das ist eine Wagner-Meerwein-Umlagerung. Siehe hier: https://de.wikipedia.org/wiki/Wagner-Meerwein-Umlagerung
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.06.2018, 19:29   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.042
AW: Mechanismus einer Nebenreaktion

Das Isoobornyl-Kation steht über diverse WM-Umlagerungen in Verbindung mit Camphen(->https://books.google.de/books?id=2rxFRgp57_0C&pg=PA555&lpg=PA555&dq=3,3-dimethyl-2-methylene+bicyclo(2.2.1.)heptane+wagner+meerwein+rearrangement&source=bl&ots=zAQHqqErKL&sig=E0oNyd3EKDt7OkFihNsNKb_MOB4&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwiE0qSW1tPbAhUQXsAKHSRbDjQQ6AEISDAF#v=onepage&q=3%2C3-dimethyl-2-methylene%20bicyclo(2.2.1.)heptane%20wagner%20meerwein%20rearrangement&f=false ).
Es muß also bei der Reduktion/Aufarbeitung aus dem Borneol/Isoborneol einmal das Carbeniumion gebildet werden.Basisch ist das etwas ungewöhnlich.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 14.06.2018, 20:07   #4   Druckbare Version zeigen
Kellerarmy Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 9
AW: Mechanismus einer Nebenreaktion

Danke euch der Link war sehr hilfreich
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