Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 14.06.2018, 13:47   #1   Druckbare Version zeigen
chemie4fun Männlich
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Themenersteller
Beiträge: 38
1,4-Anthraquinone

Liebe Commununity,

ich bin auf ein interessante Thematik gestoßen.
Ist es möglich aus 1,2-Dibrombenzol 1,4-Anthraquinone herzustellen?
was meint ihr?
chemie4fun ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.06.2018, 14:56   #2   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.598
AW: 1,4-Anthraquinone

Klar könnte man das.
Und was ist das für eine interessante Thematik, welchen Hintergrund hat das ganze?
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"Erfahrung heißt gar nichts. Man kann seine Sache auch 35 Jahre schlecht machen."
Kurt Tucholsky

"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
Werner Heisenberg
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Alt 14.06.2018, 15:28   #3   Druckbare Version zeigen
chemie4fun Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 38
AW: 1,4-Anthraquinone

Interessante Thematik ist wie man es anstellen würde. Ich komme da seit Tagen nicht drauf
chemie4fun ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.06.2018, 15:46   #4   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.598
AW: 1,4-Anthraquinone

Vielleicht so:

1.) Das Dibrombenol bis zum 1,2,4,5-Tetrabrombenzol bromieren
dann 2./3. in situ:

2.) mit einem Äq BuLi umsetzen, ergibt ein Li-Phenyl-Derivat, was unter Eliminierung von LiBr ein Arin ergibt
3.) Diels-Alder mit Butadien zu (3/1) oder Furan zu (3/2)
4.) 3/1 mit DDQ oxidieren oder 3/2 mit Zn/TiCl4 desoxygenieren führt zu 2,3-Dibromnaphthalin
4.) Und wie dann weiter ....? Eine zweifache Metallierung und Reaktion mit Maleinsäurechlorid in situ wird wohl wegen Arinbildung nicht möglich sein ... Das dürften dann noch einige Stufen werden
--> Das geht sicher alles einfacher, man muss nur gleich den Königsweg finden.



Mal abwarten, auf andere Vorschläge ....
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Alt 14.06.2018, 16:26   #5   Druckbare Version zeigen
chemie4fun Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 38
AW: 1,4-Anthraquinone

an n-BuLi hab ich zuerst auch gedacht, aber wie dann weiter. Danke dir bis jetzt
ist doch nicht so trivial. Schade
chemie4fun ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.06.2018, 18:11   #6   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.598
AW: 1,4-Anthraquinone

Zitat:
Zitat von chemie4fun Beitrag anzeigen
.... wie dann weiter?
...ist doch nicht so trivial. Schade
Möglicherweise nicht. Das muss man sich in Ruhe ansehen und recherchieren.

Zu 4.): Abgesehen von der Arinbildung würde sich außerdem formal ein 1,2-Dianion bilden ... habe ich gerade gesehen ...
Man könnte aber z.B. palladiumkatalysiert das Brom gegen Cyanid substituieren zum analogen Dinitril. Dann vielleicht mit Vinyl-Grignard das Diketon machen und zum Schluss eine Ringschlussmetathese?

Schreib die Sequenz einfach auf, denke darüber nach und recherchiere mal nach analogen Beispielen ....
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Alt 15.06.2018, 00:02   #7   Druckbare Version zeigen
chemie4fun Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 38
AW: 1,4-Anthraquinone

Zitat:
Zitat von HNIW Beitrag anzeigen
Möglicherweise nicht. Das muss man sich in Ruhe ansehen und recherchieren.

Zu 4.): Abgesehen von der Arinbildung würde sich außerdem formal ein 1,2-Dianion bilden ... habe ich gerade gesehen ...
Man könnte aber z.B. palladiumkatalysiert das Brom gegen Cyanid substituieren zum analogen Dinitril. Dann vielleicht mit Vinyl-Grignard das Diketon machen und zum Schluss eine Ringschlussmetathese?

Schreib die Sequenz einfach auf, denke darüber nach und recherchiere mal nach analogen Beispielen ....
Das Problem ist, dass ich gerne vom 1,2-Dibrombenzol ausgehen würde. Da scheint es aber nicht zu gehen, Irre ich hier? Es sieht einfach aus, aber da ist der Wurm drinnen

Edit: Hast du hier einen Gedankenfehler?
"Furan zu (3/2)
4.) 3/1 mit DDQ oxidieren oder 3/2 mit Zn/TiCl4 desoxygenieren führt zu 2,3-Dibromnaphthalin"
Das muss doch dehydratisieren sein, nicht deoxygenieren!
chemie4fun ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.06.2018, 11:00   #8   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.231
AW: 1,4-Anthraquinone

Zitat:
Zitat von HNIW Beitrag anzeigen
Möglicherweise nicht. Das muss man sich in Ruhe ansehen und recherchieren.

Zu 4.): Abgesehen von der Arinbildung würde sich außerdem formal ein 1,2-Dianion bilden ... habe ich gerade gesehen ...
Man könnte aber z.B. palladiumkatalysiert das Brom gegen Cyanid substituieren zum analogen Dinitril.
Zu Phthalsäure hydrolysieren, daraus Wasser abspalten und dieses mit Benzol kondensieren.
Ganz altes Verfahren.

Gruß,
Franz
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Alt 15.06.2018, 11:45   #9   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.598
AW: 1,4-Anthraquinone

Zitat:
Zitat von chemie4fun Beitrag anzeigen
Edit: Hast du hier einen Gedankenfehler?
"Furan zu (3/2)
4.) 3/1 mit DDQ oxidieren oder 3/2 mit Zn/TiCl4 desoxygenieren führt zu 2,3-Dibromnaphthalin"
Das muss doch dehydratisieren sein, nicht deoxygenieren!
MMn nicht. "Nimm" einfach mal das O-Atom weg, es wird eine neue Doppelbindung ausgebildet und die vorhandene dabei verschoben. Es gibt eine ganze reihe von Reagenzien, um solche Etherbrücken zu deoxygenieren ....

Zitat:
Zitat von FK Beitrag anzeigen
Zu Phthalsäure hydrolysieren, daraus Wasser abspalten und dieses mit Benzol kondensieren.
Ganz altes Verfahren.
Da bildet sich doch aber 9,10-Anthrachinon, wenn ich Dich richtig verstanden habe, oder liege ich falsch?
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Alt 15.06.2018, 12:04   #10   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.598
AW: 1,4-Anthraquinone

Zitat:
Zitat von chemie4fun Beitrag anzeigen
Ist es möglich aus 1,2-Dibrombenzol 1,4-Anthraquinone herzustellen?
was meint ihr?
Stellen wir noch mal etwas klar: Meinst Du nun unsubstituiertes Anthrachinon, oder eines, wo die beiden Brom-Atome noch vorhanden sind? Möglicherweise habe ich Dich falsch verstanden. Mein Vorschlag zielt auf ein Anthrachinon ab, bei dem die Bromatome noch vorhanden sind (also ein 6,7-Dibrom-1,4-anthrachinon). Anderenfalls wird das natürlich einfacher.
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Alt 16.06.2018, 09:08   #11   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.598
AW: 1,4-Anthraquinone

Zitat:
Zitat von HNIW Beitrag anzeigen
... Mein Vorschlag zielt auf ein Anthrachinon ab, bei dem die Bromatome noch vorhanden sind (also ein 6,7-Dibrom-1,4-anthrachinon).
-> was natürlich Quatsch ist, weil zwei Bromatome ja schon für die Arinbildung draufgehen und die beiden anderen durch Cyanid substituiert werden. Es kommt also formal 1,4-Anthrachinon heraus.


Aber vermutlich ist das Ganze schon längst wieder vom Tisch.
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Alt 16.06.2018, 10:48   #12   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.231
AW: 1,4-Anthraquinone

Zitat:
Zitat von HNIW Beitrag anzeigen
Da bildet sich doch aber 9,10-Anthrachinon, wenn ich Dich richtig verstanden habe, oder liege ich falsch?
Tut es. So steht es geschrieben.

Gruß,
Franz
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Alt 16.06.2018, 11:24   #13   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.598
AW: 1,4-Anthraquinone

Aber der TES will doch die Carbonylgruppen anders positioniert haben, eben 1,4-....
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Alt 16.06.2018, 12:16   #14   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.598
AW: 1,4-Anthraquinone

FK, was meinst DU:
Eine RCM zwischen zwei Vinylketon-Einheiten (-> elektronenarm) - bekommt man das hin?
Metathesen zwischen Acrylnitril und Acrylsäure(estern) scheinen wohl zu laufen (in Gegenwart von Titanisopropoxid)...
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Alt 16.06.2018, 16:01   #15   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.231
AW: 1,4-Anthraquinone

Zitat:
Zitat von HNIW Beitrag anzeigen
Aber der TES will doch die Carbonylgruppen anders positioniert haben, eben 1,4-....
Uff, habe ich überlesen...

Gruß,
Franz
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