Organische Chemie
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Multiphase Homogenous Catalysis
B. Cornils, W.A. Herrmann, Istvan T. Horvath, W. Leitner, S. Mecking, H. Olivier-Bourbigou, D. Vogt
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 14.06.2018, 10:10   #1   Druckbare Version zeigen
Marie998 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 4
Bernsteinsäureanhydrid + Alkohol

Hallo!
Wenn ein Säureanhydrid mit einem Alkohol reagiert, entsteht normalerweise ein Ester und eine Carbonsäure... Wie läuft so eine Reaktion ab, wenn es sich um ein cyklisches Anhydrid handelt? (wie zum Beispiel Bernsteinsäureanhydrid)Was entsteht dabei? Meine Vermutung ist, dass es ein Molekül bleibt und der Ester und die Carbonsäure sozusagen ein Molekül bleiben (ich weiß, es ist nicht sehr gut ausgedrükct...)
Marie998 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 14.06.2018, 11:58   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.902
AW: Bernsteinsäureanhydrid + Alkohol

Bernsteinsäureanhydrid ist das intramolekulare Anhydrid einer Dicarbonsäure.
Hydrolyse dieses Bernsteinsäureanhydrids ergibt wieder die offene,nicht cyclische
Bernsteinsäure.
Wird das Anhydrid mit einem einwetigen Alkohol(Alkohol mit nur einer OH-Gruppe,
wie z.B. Methanol)umgesetzt,öffnet sich das Anhydrid,die eine Carboxylgruppe wird formal verestert,die andere bleibt frei.
So würde man hier Bernsteinsäuremonomethylester erhalten:
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4-Methoxy-4-oxobutanoic_acid#section=Top .
Die Veresterung der zweiten Carboxylgruppe gelingt nicht direkt(außer über intermediäre gemischte Ester).

Fulvenus!
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Alt 14.06.2018, 12:26   #3   Druckbare Version zeigen
Marie998 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 4
AW: Bernsteinsäureanhydrid + Alkohol

Danke für deine Antwort. Nur noch eine kurze Verständnisfrage: Wenn ich jetzt zum Beispiel Butanol hinzufüge, was kommt dann da raus?
Marie998 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.06.2018, 12:55   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.902
AW: Bernsteinsäureanhydrid + Alkohol

Produkt dann Bernsteinsäuremonobutylester(Monobutylsuccinat..).
Wenn du übrigens Bernsteinsäureanhydrid mit Diolen(Ethylenglykol..) umsetzt,kannst du zu Polyestern kommen:http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=131921 .

Fulvenus!
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alkohol, anhydrid, reaktion

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