Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 13.06.2018, 12:03   #1   Druckbare Version zeigen
Reichi Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
Levosimendan pka Wert

Hallo,

Kann mir wer erklären wieso Levosimendan einen pka Wert von 6,3 hat? Ich sehe in der Struktur nur basische Gruppen. Übersehe ich irgendwas?

Lg
Reichi ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.06.2018, 12:25   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.895
AW: Levosimendan pka Wert

Es müßte sich bei dem pKs-Wert(man findet für Levosimedan auch andere Werte) um die NH-Gruppe im Tetrahydropyridazinring handeln.Acidität erhöht durch die benachbarte C=N-Hruppe.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.06.2018, 13:05   #3   Druckbare Version zeigen
jotsch41  
Mitglied
Beiträge: 5
AW: Levosimendan pka Wert

Hallo,
Da mich die Frage auch sehr interessiert zu den Funktionellen Gruppen:

Malonsäuredinitril hat laut Wikipedia https://de.wikipedia.org/wiki/Malons%C3%A4uredinitril
einen pks-Wert von 11.

Hydroxam-Gruppe ist basisch (jeweils 1 freies Elektronenpaar am Stickstoff)




Am Tetrahydropyridazinring. Ist es eine Mischung aus Lactam + Hydroxam?
Es ist aber kein Carbonsäurehydrazide, da eine zusätzliche Doppelbindung vorhanden ist. [https://de.wikipedia.org/wiki/Carbons%C3%A4urehydrazide ]
Wie benennt man die Gruppe richtig?


Amide sind ansich neutral und Hydroxame basisch. Wieso reagiert dann der Tetrahydropyridazinring Sauer bzw. stark Sauer (Gesamt pks-Wert von 6,3)?






Lg jotsch

Geändert von jotsch41 (13.06.2018 um 13:14 Uhr)
jotsch41 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.06.2018, 13:29   #4   Druckbare Version zeigen
jotsch41  
Mitglied
Beiträge: 5
AW: Levosimendan pka Wert

Wieso erhöhtdie benachbarte C=N-Hruppe die Acidität? Spielt das Keton keine Rolle?


Lg
jotsch41 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.06.2018, 13:54   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.346
AW: Levosimendan pka Wert

Zitat:
Zitat von jotsch41 Beitrag anzeigen
Wieso erhöhtdie benachbarte C=N-Hruppe die Acidität? Spielt das Keton keine Rolle?
doch, beide Gruppen tragen zur Acidität bei
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.06.2018, 14:05   #6   Druckbare Version zeigen
jotsch41  
Mitglied
Beiträge: 5
AW: Levosimendan pka Wert

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
doch, beide Gruppen tragen zur Acidität bei
Ist es hier dann eine normale NH-Acidität? Ähnlich zum Beispiel Sulfamethoxazol?https://de.wikipedia.org/wiki/NH-Acidit%C3%A4t
jotsch41 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.06.2018, 15:16   #7   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.346
AW: Levosimendan pka Wert

ja, wobei Sulfomethoxazol aber noch saurer ist
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.06.2018, 15:27   #8   Druckbare Version zeigen
jotsch41  
Mitglied
Beiträge: 5
AW: Levosimendan pka Wert

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
ja, wobei Sulfomethoxazol aber noch saurer ist
Super vielen Dank für die Hilfe :-)



Mir ist es aber dann nachwievor unerklärlich wie der niedrige Gesamt pKa-Wert von 6,3 zustande kommt.


Sauere Gruppen im Molekül:
Malonsäuredinitril: pks=11
"pseudo Carbonsäurehydrazide": pks= über Sulfamethoxazol --> pks über 5,6"



Basische Gruppen:
Hydroxam (in der nähe von Malonsäuredinitril), abgeschwächt durch Aromaten?
aber td Basisch
Referenzwert Hydrazin: pkB: irgendwo zwischen 6 und 9



Oder überseh ich da irgendwas?
jotsch41 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.06.2018, 22:18   #9   Druckbare Version zeigen
jotsch41  
Mitglied
Beiträge: 5
AW: Levosimendan pka Wert

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Es müßte sich bei dem pKs-Wert(man findet für Levosimedan auch andere Werte) um die NH-Gruppe im Tetrahydropyridazinring handeln.Acidität erhöht durch die benachbarte C=N-Hruppe.

Fulvenus!

Wäre es auch möglich, dass die Nitrilgruppen einen Elektronenabziehenden-Effekt haben, der bis zum NH geht?

--> Sowohl das NH in Malonsäuredinitrilsäure, als auch das NH in der nähe vom Carbonsäurehydrazin würden abgeben werden.


---> Insgesamt sauer mit einem pKs-Wert von 6,3

und gar keine Basizität mehr vorhanden im Molekül?
jotsch41 ist offline   Mit Zitat antworten
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