Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 12.06.2018, 22:36   #1   Druckbare Version zeigen
KUCKFATHA Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 58
Keto Enol Acetylaceton

Moin hab ne Frage zur Keto enol tautomerie von Acetylaceton.
Habe das Prinzip schon verstanden,dass sich das Proton zum Sauerstoff bewegt. Aber die Frage ist wie wird das Gleichgewicht beeinflusst. Ich weiss es liegt in To´luol als Keto form vor in Wasser als Enol. aber Wieso. Wasser ist ja protisch hat jemand gemeint und begünstigt die Abgabe des Protons. Dachte aber es ist das Proton des Lösungsmittels welches abgegeben werden kann wenn es protisch ist. Und hat die Wasserstoffbrücke damit was zu tun?
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Alt 13.06.2018, 07:23   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.063
AW: Keto Enol Acetylaceton

ja, die Enolform wird durch Wasser stabilisiert (H-Brücken).
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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Alt 13.06.2018, 07:29   #3   Druckbare Version zeigen
KUCKFATHA Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 58
AW: Keto Enol Acetylaceton

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
ja, die Enolform wird durch Wasser stabilisiert (H-Brücken).
Meinst du du also das die Enol Form stabilisiert wurde und sich nicht zurück bilden kann. Also hat das ganze nichts mit dem zu tun dass das Enol deprotonieren kann?
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Alt 13.06.2018, 07:58   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.063
AW: Keto Enol Acetylaceton

bitte beachten, dass die beiden im GG vorliegen. In allen Lösemitteln existieren beide Formen, nur zu unterschiedlichen Anteilen.
Eine klassische Deprotonierung spielt hier keine Rolle
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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Alt 13.06.2018, 08:00   #5   Druckbare Version zeigen
KUCKFATHA Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 58
AW: Keto Enol Acetylaceton

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
bitte beachten, dass die beiden im GG vorliegen. In allen Lösemitteln existieren beide Formen, nur zu unterschiedlichen Anteilen.
Eine klassische Deprotonierung spielt hier keine Rolle
Ja schon aber die Frage ist wie kommen die Anteile zu Stande. Also wieso liegt das GG auf der enolseite bei Wasser. Die Brückenbindung macht für mich da kein Sinn
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Alt 13.06.2018, 08:31   #6   Druckbare Version zeigen
vincentkafka Männlich
Mitglied
Beiträge: 22
AW: Keto Enol Acetylaceton

In der Regel liegt das Gleichgewicht auf der Seite der Ketone. Wie bereits erwähnt wird die Enolform durch Ausbildung von Wasserstoffbrücken stabilisiert, auch wenn das für dich keinen Sinn macht...
Die Lage von Acetylaceton liegt in Lösung überwiegend auf Seite der Enolform. Zum einen sind die Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Hydroxy- und Carbonylgruppe verantwortlich (räumlich günstige Anordnung) und zum anderen die Ausbildung eines konjugierten pi-Systems. Beide Faktoren spielen eine beeinflussende Rolle und begünstigen das Gleichgewicht hier zugunsten der Enolform.
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Alt 13.06.2018, 09:40   #7   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.560
AW: Keto Enol Acetylaceton

Zitat:
Zitat von KUCKFATHA Beitrag anzeigen
... Acetylaceton.
..... Ich weiss es liegt in To´luol als Keto form vor in Wasser als Enol.
Aber das stimmt doch so gar nicht. Das steht doch schon in der englischen Wikipedia.


Weitere Lit.:

http://www.nrcresearchpress.com/doi/pdf/10.1139/v62-351
https://faculty.missouri.edu/~glaserr/8160f09/Enol_JCE_2007_p1827.pdf
__________________
"Erfahrung heißt gar nichts. Man kann seine Sache auch 35 Jahre schlecht machen."
Kurt Tucholsky

"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
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