Organische Chemie
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Modern Carbonyl Olefination
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 13.03.2018, 20:32   #1   Druckbare Version zeigen
AnnaSonnenschein weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 17
nukleophile aromatische Substitution

Hallo

Ich habe folgende Reaktion gesehen (siehe Anhang). Nun habe ich mich gefragt, wie der Mechanismus aussehen könnte.

Mein Vorschlag:
Es findet eine nukleophile aromatische Substtution nach Anhang 2 statt (Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Nukleophile_aromatische_Substitution), d.h.

1) Ammoniak greift am substituierten Kohlenstoff an. Dieser ist bereits aufgrund des Triazol-Restes positiviert (-I-Effekt).

2) Es bildet sich ein Intermediat mit einer zusätzlichen negativen Ladung, die über das aromatische System delokalisiert ist.

3) Schließlich kommt es zur Eliminierung des Triazolrestes, welche eine gute Abgangsgruppe darstellt.

Für jede Hilfe bin ich sehr dankbar

Liebe Grüße

Anna
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Alt 13.03.2018, 21:00   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.684
AW: nukleophile aromatische Substitution

Der vorliegende Heterocyclus 2-Pyrimidinon ist nicht so vergleichbar mit einem "normalen" elektronenarmen Aromaten.
Ein Nucleophil kann am Pyrimidon angreifen,dies entweder am C4 oder am C2.
Beim C4 würde ein direkten Austausch des Triazol gegen Ammoniak erfolgen.
bin aber nicht sihcer.Ich meine,mich zu erinnern,daß bei Pyrimidonen Angriff am Carbonyl-C erfolgte,unter Ringöffnung.Es bildet sich ein "Amid,wo dann die NH2-Gruppe an der Iminogruppe angreift.Unter Ringschluß und Abspaltung von Triazol erhält man das Amino-pyrimdinon.
Das ehemalige Ring-N(3) wird somit zur Aminogruppe,das Ammoniak-N ist dann das N3.
Angaben ohne Gewähr.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.03.2018, 19:18   #3   Druckbare Version zeigen
AnnaSonnenschein weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 17
AW: nukleophile aromatische Substitution

Vielen Dank, Fulvenus, für deine Antwort!
Das hört sich ja sehr interessant an!

Geändert von AnnaSonnenschein (14.03.2018 um 19:28 Uhr)
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