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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 12.03.2018, 15:39   #1   Druckbare Version zeigen
tammy2310  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 26
Reduktion einer Carbonylverbindung

Hallo Ihr,
Wenn ich zwei funktionelle Gruppen in einem Molekül habe, woher weiss ich welche reagiert? In folgendem Beispiel eine Amid u eine Aldehyd Gruppe. Es entsteht denke ich ein Alkohol. Aber an welchem Sauerstoff Atom?
Vg
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg IMG_20180312_143040.jpg (40,1 KB, 2x aufgerufen)
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Alt 12.03.2018, 16:00   #2   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 17.887
AW: Reduktion einer Carbonylverbindung

Boranat regiert mit Amiden nicht. Das muss man wissen (Reaktivitäten der verschiedenen Carbonyle bzw. der jeweiligen Reduktionsagentien). Deshalb reagiert hier eindeutig nur der Aldehyd.

Steuern kann man das bei mehreren möglichen Gruppen durch die Reagentienwahl und die Bedingungen. Amide kann man katalytisch oder mit LAH (in protischen Lösemitteln) reduzieren. Auch einige Boran-Agentien sind möglich. Dann würde hier aber immer zuerst der Aldehyd wegreduziert.


Gruß

jag
__________________
Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
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Alt 12.03.2018, 16:58   #3   Druckbare Version zeigen
tammy2310  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 26
AW: Reduktion einer Carbonylverbindung

Alles klar. Vielen Dank!
tammy2310 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.03.2018, 18:42   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.674
AW: Reduktion einer Carbonylverbindung

In Ergänzung:Stichwort hier Chemoselektivität der Reduktionsmittel.
Entweder wird die nicht zu reduzierende funktionelle Gruppe "geschützt"(siehe unter Schutzgruppen in der organischen Chemie),oder man wähl ein Reduktionsmittel,bzw. die Reaktionsbedingungen so,daß nur die gewünschte Gruppe reduziert wird.
Beim Arbeiten mit komplexen Metallhydriden gibt es schon über die Reaktivität
der Reduktionsmittel oft ausreichende Chemoselektivität.
Daneben gibt es z.B. auch Variationen,wo durch Zusatz die eigentlich reaktivere Gruppe nicht mehr reduziert wird,Bsp.:https://de.wikipedia.org/wiki/Luche-Reduktion .

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.03.2018, 12:39   #5   Druckbare Version zeigen
tammy2310  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 26
AW: Reduktion einer Carbonylverbindung

Ok Dankeschön!
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Stichworte
carbonyl, reduktion

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