Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 11.03.2018, 20:48   #1   Druckbare Version zeigen
chole weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 128
Heterocyclen

Hallo liebe Community,
ich habe eine Frage zu Pyrrol und Pyridin warum werden diese genau an den Stellen also beim Stickstoff? und warum ist Pyrrol acider als Pyridin?
und noch eine Frage beim Pyrazol z.B gibt es 2 Stickstoffe warum wird es am oberen Stickstoff protoniert?
chole ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.03.2018, 21:29   #2   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 257
AW: Heterocyclen

Hi,
bei Pyridin und Pyrrol liegen 5 äquivalente bzw 4 Kohlenstoffatome und einem Stickstoffatom. Du kannst die Moleküle drehen und wenden wie du willst. Das Stickstoffatom kannst du überall hinzeichnen. Die Variante mit dem Stickstoffatom nach unten ist Konvention. Und bei unterschiedlichen Moleküle sind diese Ringe öfters gedreht.
Bei Frage 2: Ich geh mal davon aus, du meinst die Acidität der entsprechenden protonierten Spezies. Was übrigens ein Folge der höheren Basizität des Pyridins gegenüber des Pyrrols. Bei Pyrrol führt eine Protonierung zu einer Aufhebung der Aromatizität des Pyrrols. Übrigens wird Pyrrol nicht am Stickstoff protoniert. Während Pyridin am Stickstoffatom protoniert wird, daher wie eine tertiäre Base wirkt. Näheres: http://www.chem.uzh.ch/robinson/lectures/AC_BII/Kap6/kap6.html.
Aus der Antwort von Frage 2 ergibt sich Antwort 3: Im Pyrazol liegen 2 Stcikstoffatome vor, eines verhält sich wie ein Pyrrol-N-Atom, das andere verhält sich wie ein Pyridin-N-Atom.
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.03.2018, 10:28   #3   Druckbare Version zeigen
chole weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 128
AW: Heterocyclen

Danke für die Antwort Pyrrol wird am Kohlenstoff protoniert nicht am Stickstoff?
dann ist der Kohlenstoff 5 Bindig und hat eine negative Ladung oder?
chole ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 12.03.2018, 13:06   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.674
AW: Heterocyclen

Protonierung erfolgt bevorzugt am C,da dort eine größere Elektronendichte vorliegt(->http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/12/oc/vlu_organik/heterocyclen/arom_gessaet_heterocyclen.vlu/Page/vsc/de/ch/12/oc/heterocyclen/fuenfaromat/fuenfring_aromat.vscml.html ).
In der protonierten Form liegt kein 5-bindiger Kohlenstoff vor,da ja ene der formalen Doppelbindungen aufgehoben wird,es ist eine positive Ladung an einem C zu finden(s. link).

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.03.2018, 15:00   #5   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 257
AW: Heterocyclen

Niemals einen 5-bindigen Kohlenstoff zeichnen. Da krieg ich immer die Krise.
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.03.2018, 20:24   #6   Druckbare Version zeigen
chole weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 128
AW: Heterocyclen

ok keine 5 bindigen Kohlenstoffatome
Danke für eure Antworten
chole ist offline   Mit Zitat antworten
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