Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 08.03.2018, 13:07   #1   Druckbare Version zeigen
CTU Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 180
Oxdation von Halbacetalen?

Ich sitze an folgender Frage: "Eine unbekannte Substanz wird mit schwefelsaurer Kaliumdichromatlösung umgesetzt, wobei die Bildung grüner Cr3+-Ionen beobachtet wird. Anschließende Umsetzung mit Methylamin ergibt ein Salz. Um welche Stoffklasse könnte es sich handeln? (Antwortmöglichkeiten: Amin, Halbacetal, sekundärer Alkohol, Aldehyd)"

- Zunächst einmal erscheint es mir schlüssig anzunehmen, dass hier zur Carbonsäure oxidiert wurde, welche dann mit Methylamin ein Ammoniumcarboxylat-Salz bildet.
- Desweiteren habe ich die Antwortmöglichkeiten auf Aldehyd und Halbacetal eingegrenzt (sekundärer Alkohol würde ja zum Keton oxidiert werden).

Mich würde interessieren: Im Sauren könnte das Halbacetal doch wieder in Carbonyl und Alkohol zerfallen, wobei letzterer - sofern primär - zur Carbonsäure oxidiert werden können. Oder ist das zu kompliziert gedacht, und die korrekte Lösung ist Aldehyd? Der sollte mit Cr-VI-Reagenzien ja auch zur Carbonsäure führen.

Danke schon mal!
CTU ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.03.2018, 13:40   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.980
AW: Oxdation von Halbacetalen?

Aldehyd als Antwort ist defintiv richtig,da dort auf jeden Fall Oxidation zur Carbonsäure erfolgt,welche mit Methylamin das etnsprechende Ammoniumsalz bildet.
Bei Halbacetal gibt es zu viele "falls".
Halbacetal bedeutet nicht unbedingt,daß ein Aldehyd enthalten ist,ebenso ist nicht sicher,daß ein primärer Alkohol vorliegt.Somit kann man die Bildung einer Carbonsäure durch Oxidation von Aldehyd oder prim. Alkohol nicht garantieren.
Von daher wäre Halbacetal mMn als Antwort (bedingt) falsch.

Fulvenus!
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