Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 13.01.2018, 22:25   #1   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 158
Dihydroylierung: wofür NaHSO4?

Es geht um die Dihydroxylierung von Alkenen mittels KMnO4 und OsO4. Wofür brauche ich bei OsO4 eine Säure (NaHSO4) und bei KMnO4 nicht?

Kann ich nicht einfach beide zyklische Zwischenstufen hydrolysieren?

Danke und viele Grüße!
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.01.2018, 22:51   #2   Druckbare Version zeigen
Ryan21 Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.953
AW: Dihydroylierung: wofür NaHSO4?

Hallo,

bist du sicher dass es das Hydrogensulfat ist und nicht das Hydrogensulfit? Ich kenne es zumindest nur mit dem Sulfit.

LG Ryan
Ryan21 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.01.2018, 09:00   #3   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 158
AW: Dihydroylierung: wofür NaHSO4?

Zitat:
Zitat von Ryan21 Beitrag anzeigen
bist du sicher dass es das Hydrogensulfat ist und nicht das Hydrogensulfit? Ich kenne es zumindest nur mit dem Sulfit.

Zumindest steht es mal so im Skript. Aber nachdem das auch nie fehlerfrei ist und ich im Internet https://www.google.at/search?q=oso4+nahso4+mechanism&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwi8vL2m8NbYAhUDJlAKHfOPCt4Q_AUICigB&biw=1280&bih=669#imgrc=_12SeIhaBibiWM: gefunden hab, lern ich einfach mal mit Sulfit weiter

Aber auch hier die Frage: Wofür das Sulfit? Wieso kann nicht einfach hydrolysiert werden so wie bei KMnO4?

VG

Nachtrag: https://www.google.at/search?q=oso4+nahso4+mechanism&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwi8vL2m8NbYAhUDJlAKHfOPCt4Q_AUICigB&biw=1280&bih=669#imgrc=IpveEIyhgMTx7M: da steht auch das Sulfat. Sulfit oder Sulfat, den Sinn versteh ich noch immer nicht
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.01.2018, 10:14   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.259
AW: Dihydroylierung: wofür NaHSO4?

Zitat:
Zitat von alinazirkow Beitrag anzeigen
den Sinn versteh ich noch immer nicht
es hydrolysiert die cyclische Os-Verbindung. Im oberern Link wird es explizit beschrieben.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.01.2018, 10:17   #5   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 158
AW: Dihydroylierung: wofür NaHSO4?

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
es hydrolysiert die cyclische Os-Verbindung. Im oberern Link wird es explizit beschrieben.
"The osmate ester is broken up into the 1,2-diol by use of a reducing agent such as potassium bisulfite, KHSO3" und inwiefern passiert das?
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.01.2018, 10:21   #6   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 120
AW: Dihydroylierung: wofür NaHSO4?

Zitat:
Zitat von alinazirkow Beitrag anzeigen
Aber auch hier die Frage: Wofür das Sulfit? Wieso kann nicht einfach hydrolysiert werden so wie bei KMnO4?
Weil es nicht funktioniert, nehme ich an. Zumindest nicht so gut.

Das Hydrogensulfit hilft als Reduktionsmittel, den Osmiumsäureester zu spalten:

https://www.masterorganicchemistry.com/2011/07/01/reagent-friday-oso4-osmium-tetroxide/

Bei dem Sulfat in deinen Unterlagen dürfte es sich tatsächlich um einen Tippfehler handeln. Es ergibt jedenfalls keinen Sinn.
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.01.2018, 10:29   #7   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 158
AW: Dihydroylierung: wofür NaHSO4?

Könntest Du mir evtl. auch sagen, inwiefern hier was wo angreift? Wir müssen auch immer die genauen Reaktionsmechanismen inkl. Elektronenflusspfeile aufzeichnen.

Meine Idee war: H2O greift am Mn bzw. Os an, Bindungsbruch zum Ester O, dann Protonenwanderung und das ganze zwei Mal --> voila, mein cis Diol entsteht.

... Wenn dann ein Sulfat ins Spiel kommt, bin ich aber überfragt.

PS: https://www.google.at/search?q=oso4+mit+alken&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwiV4bK-hNfYAhVRmbQKHUXgAvQQ_AUICigB&biw=1280&bih=669#imgrc=Kel9Z4glLP3xVM: oder fungiert das NaHSO4 hier etwa als "H3O" in der Zeichnung?
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 14.01.2018, 10:52   #8   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 120
AW: Dihydroylierung: wofür NaHSO4?

Vergiss mal ganz schnell das mit dem Sulfat.. Es handelt sich hier um Natrium- oder Kaliumhydrogensulfit. Hinterher machst du es in der Prüfung noch falsch.

Ich nehme an, dass das Hydrogensulfit Os(VIII) zu Os(VI) reduziert.
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt Gestern, 21:57   #9   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 158
AW: Dihydroylierung: wofür NaHSO4?

Zitat:
Zitat von Peter Schulz Beitrag anzeigen
Vergiss mal ganz schnell das mit dem Sulfat.. Es handelt sich hier um Natrium- oder Kaliumhydrogensulfit. Hinterher machst du es in der Prüfung noch falsch.
OK Danke.
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
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