Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 12.01.2018, 16:12   #1   Druckbare Version zeigen
Katrin34. weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 23
Isoelektrischer Punkt

Hallo Ihr Lieben,
ich brauche dringend Hilfe zum Thema "Isoelektrischer Punkt".

Bei den basischen Aminosäuren, zum Beispiel: Arginin oder Histidin

Woher weiß ich welches N als erstes protoniert wird um das Zwitterion und später die kationische Form zu bekommen.

Ich weiß nicht wie ich protonieren soll, wenn sich in der Seitenkette weitere Aminogruppen befinden.
Und kann man einfach jedes N protonieren?


Bei den sauren Aminosäuren, habe ich in der Seitenkette eine weitere Carboxylgruppe.
Hier stellt sich die gleiche Frage, welche Carboxylgruppe deprotoniere ich als Erstes?


Ich wäre um Hilfe dankbar.
Vielen Dank!
Katrin34. ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.01.2018, 18:01   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.198
AW: Isoelektrischer Punkt

Zitat:
Zitat von Katrin34. Beitrag anzeigen
ch weiß nicht wie ich protonieren soll,
die verschiedenen Gruppen haben vershiedene pKs-Werte, die Auskunft über die Basizität geben. Beim Arginin ist z.B. die Guanidingruppe sehr viel basischer als die AS-Aminogruppe.
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Alt 12.01.2018, 18:23   #3   Druckbare Version zeigen
imalipusram  
Mitglied
Beiträge: 6.287
AW: Isoelektrischer Punkt

Hier ist eine Tabelle: http://academics.keene.edu/rblatchly/Chem220/hand/npaa/aawpka.htm
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imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.01.2018, 19:02   #4   Druckbare Version zeigen
Katrin34. weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 23
AW: Isoelektrischer Punkt

Vielen Dank für die Hilfe.

Also kann ich anhand der pks Werte entscheiden welches N-Atom protoniert wird?
Also wird das N Atom protoniert welches am basischsten ist?

Histidin zum Beispiel:
Es gibt 3- N- Atome im Molekül. Welches darf jetzt protoniert werden? Als erstes würde ich die das N-Atom protonieren in alpha Position. Und dann? Kann ich beide N-Atome im Ring protonieren?

Geändert von Katrin34. (12.01.2018 um 19:08 Uhr)
Katrin34. ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.01.2018, 10:29   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.198
AW: Isoelektrischer Punkt

Zitat:
Zitat von Katrin34. Beitrag anzeigen
Also kann ich anhand der pks Werte entscheiden welches N-Atom protoniert wird? Also wird das N Atom protoniert welches am basischsten ist?
zweimal ja.
Die pKs-Werte von His findet man u.a. hier:
https://de.wikipedia.org/wiki/Histidin
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Alt 14.01.2018, 15:03   #6   Druckbare Version zeigen
Katrin34. weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 23
AW: Isoelektrischer Punkt

Vielen Dank für die Hilfe.
Also bei Histidin wird nun die alpha Aminogruppe als erstes protoniert (basischer 9,17)
Die Seitenkette ist somit weniger basisch (pks= 6,0) und wird erst im zweiten Schritt protoniert.
Doch welches N in der Seitenkette wird dann protoniert?
Das N oder das NH?
Katrin34. ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.01.2018, 16:32   #7   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.198
AW: Isoelektrischer Punkt

Zitat:
Zitat von Katrin34. Beitrag anzeigen
Das N
dieses. ...
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Alt 14.01.2018, 17:02   #8   Druckbare Version zeigen
Katrin34. weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 23
AW: Isoelektrischer Punkt

Vielen Dank
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