Organische Chemie
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Applied Homogenic Catalysis with Organic Compounds
B. Cornils, W.A. Herrmann
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.01.2018, 22:17   #1   Druckbare Version zeigen
david_2k18 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
Umlagerung eines zyklischen Drei-Ringsystems

Hallo zusammen

Ich bin gerade dran eine Aufgabe als Übung für eine bevorstehende Prüfung zu lösen und komme damit überhaupt nicht klar. Es ist gefragt, wie der Mechanismus dieser Reaktion aussieht. Gegeben sind zur Auswahl tert-Butanol oder Kalium-tert-Butanolat (auf dem Bild versehentlich 2x vermerkt).

Meine Vermutung ist, dass zuerst die Carbonyl-Gruppe angegriffen wird und dann eine Umlagerung stattfindet. Beim letzten Schritt wenn der umgelagerte Ring steht, denke ich, dass dortige Hydroxygruppe angegriffen wird und das negativ-geladene O eine Doppelverbindung eingeht.

Ich wäre sehr froh um Hilfe. :-)

Gruss David
Angehängte Grafiken
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david_2k18 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 11.01.2018, 13:09   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.053
AW: Umlagerung eines zyklischen Drei-Ringsystems

MWn wird zuerst der Alkohol deprotoniert.Dann erfolgt Gerüstumlagerung des Bicyclooctansystems(EP des Alkoholats klappt zum tert.C,Spaltung der C-C-Bindung und Angriff des so entstandenen Carbanions am beta-C des Enons.
Dadurch eine 1,2-Addition an die C=C-Bindung,es wird vom Lösungsmittel wieder ein H+ aufgenommen unter Bildung des Produkts und Regenerierung der Base(hier Base nur katalytisch).

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.01.2018, 20:26   #3   Druckbare Version zeigen
david_2k18 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Umlagerung eines zyklischen Drei-Ringsystems

Alles klar, konnte noch nach langem Suchen sogar die wissenschaftliche Erklärung dazu finden.
david_2k18 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.01.2018, 13:14   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.053
AW: Umlagerung eines zyklischen Drei-Ringsystems

Meinst du eine Literaturstelle/Name der Umlagerung?
Infos ruhig hier posten für die Nachwelt.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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