Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 06.12.2017, 18:52   #1   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 297
Acetalbildung

Hallo zusammen,

ich stehe vor folgender Aufgabe:

Das Triol (A) und D-Glucose (B) können mit versch. Carbonylverbind. zu Acetalen umgesetzt werden, wobei die Regioselektivität variieren kann. Zeichnen Sie die bevorzugten Produkte der Acetalbildung mit Benzaldehyd und begründen Sie. Unterscheidet sich die Regioselektivität dieser Acetalbildungen von denen mit Aceton?

Ich habe die Acetalbildung mit dem Triol gemacht (links mit Benzaldehyd, rechts mit Aceton). Sind die erstmal richtig? Welche OH-Gruppen kommen bei der Glucose zum Einsatz und warum?
Nun habe ich Probleme, was die Regioselektivität angeht. Wie gehe ich das an?
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Alt 08.12.2017, 22:44   #2   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 297
AW: Acetalbildung

Kann keiner helfen ?
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Alt 09.12.2017, 09:44   #3   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.154
AW: Acetalbildung

Aceton bildet bevorzugt 5-Ringacetale, Bezaldeyd 6-Ringe
Acezton und Glucose: http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=163325
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Alt 10.12.2017, 20:03   #4   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 297
AW: Acetalbildung

Okay, das heißt, mein rechtes Produkt wäre schonmal falsch, weil es ein 6-Ring ist, oder?
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Alt 11.12.2017, 08:19   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.154
AW: Acetalbildung

ja, mit dem Aceton entsteht der 5-Ring, mit Benzaldehyd der 6-Ring.
Glucose bildet mit Aceton Diacetonglucose (bitte Struktur nachschauen) Benzaldehyd reagiert, wenn ich mich richtig erinnere, zur 4,6-Benzylidenglucose
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Alt 11.12.2017, 23:12   #6   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 297
AW: Acetalbildung

Okay, ich muss das jetzt Schritt für Schritt durchgehen, weil ich mich da echt schwer tue.

Ich habe meinen Mechanismus für die Bildung des Acetals aus Aceton und dem Triol mal gemacht. Habs stark abgekürzt und Aceton liegt bereits protoniert vor. Wäre die Reaktion sonst richtig?

Die Reaktion mit Benzaldehyd wäre dann ähnlich. Aber warum wird da ein 6-Ring gebildet? Gibt es da eine allgemeine Regel, dass ich weiß, wann ein 5-Ring und wann ein 6-Ring gebildet wird? Also warum werden bei Benzaldehyd die rechten OH-Gruppen involviert? Das wäre dann wohl mit Regioselektivität gemeint?
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg Acetal1.jpg (14,4 KB, 8x aufgerufen)
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Alt 12.12.2017, 08:26   #7   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.154
AW: Acetalbildung

den Ringschluss würde ich als SN2 formulieren
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Alt 12.12.2017, 20:34   #8   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 297
AW: Acetalbildung

Aber hab ich das dann nicht? -OH greift doch als Nukleophil an und das Proton geht ab.
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Alt 13.12.2017, 08:19   #9   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.154
AW: Acetalbildung

Zitat:
Zitat von Pasghetti Beitrag anzeigen
Aber hab ich das dann nicht? -OH greift doch als Nukleophil an und das Proton geht ab.
nein, du formulierst einen SN1 Mechanismus, d.h. das Wasser ist abgespalten und es liegt ein freies Carbenium vor, an welches dann die OH-Gruppe angreift. Bei SN2 erfolgen diese beiden Schritte konzertiert.
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Alt 13.12.2017, 14:13   #10   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 297
AW: Acetalbildung

Achso, stimmt, du hast recht. Muss ich da weiter noch was beachten oder sieht das Produkt trotzdem so aus, wie dargestellt?
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Alt 13.12.2017, 18:31   #11   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 193
AW: Acetalbildung

Mich würde ein SN1-Mechanismus nicht wundern. Das Carbeniumion wird durch die OR-Gruppe und deren +M-Effekt stabilisiert und als tertiäres Zentrum dürfte ein zeitgleicher Angriff und Abgang sterisch schwierig sein.
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