Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 14.11.2017, 17:25   #1   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
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Themenersteller
Beiträge: 271
Syntheseweg von Benzolderivat

Hallo zusammen,

ich sitze gerade vor der Bildung einiger Synthesewege, die ich ausgehend von Benzol ODER Toluol entwerfen soll. Bei einigen habe ich so meine Probleme.

Fangen wir mit dem ersten an. Ich habe als Ausgangsprodukt Toluol ausgewählt, da wir CH3 damit schonmal haben. Da der Substituent para/ortho-dirigierend ist, würde ich die Alkoholgruppe als zweites anbringen. Danach dann die Nitrogruppe.
Wäre die Reihenfolge damit okay?
Nun zum Reaktionsweg. Wie kriege ich die Alkoholgruppe dran? Nitro ist klar, aber beim Alkohol tue ich mich schwer.
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Alt 14.11.2017, 18:00   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
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Beiträge: 19.680
AW: Syntheseweg von Benzolderivat

Vorschlag:
1.FC-Acylierung Toluol/Acetylchlorid zu 4-Methyl-acetophenon.
2.Nitrierung zu 4-Methyl-3-nitro-acetophenon.
3.MeMgBr-Addition an Keton.

Fulvenus!
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Alt 14.11.2017, 18:09   #3   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 271
AW: Syntheseweg von Benzolderivat

Danke dir!

Zu 3. Würde das dann im Sauren stattfinden? Also der Sauerstoff würde dann protoniert werden?
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Alt 14.11.2017, 18:23   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.680
AW: Syntheseweg von Benzolderivat

Wenn über Grignard-Addition an Ketone tertiäre Alkohole entstehen sollen,sollte bei der hydrolytischen Aufarbeitung keine starke Säure(HCl) verwendet werden,da sonst Wasser eliminiert wird(->Dehydratisierung zum Alken).
Hier demnach Dehydratisierung zur Propenyl-Gruppe(bzw. Isopropenyl).

Fulvenus!
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Alt 14.11.2017, 18:44   #5   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 271
AW: Syntheseweg von Benzolderivat

Alles klar, danke .

Die nächste Aufgabe würde ich von Benzol ausgehen lassen.

Ich habe mir überlegt: Erst NO2, dieses dann zu NH2 reduzieren, dann Br, Cl, dann Friedel-Crafts und zuletzt NH2 zurück zu NO2?
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Alt 15.11.2017, 13:41   #6   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 271
AW: Syntheseweg von Benzolderivat

Kann jemand helfen?
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Alt 16.11.2017, 10:20   #7   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
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Beiträge: 3.424
AW: Syntheseweg von Benzolderivat

Ich halte das Beispiel für sehr unglücklich, ganz besonders, wenn Chemie nur Nebenfach ist.
Das ist eine Knobelaufgabe, weil hier Mehrfachsubstitution erfolgt, wo sich gegensätzliche Effekte überlagern und zudem zwei desaktivierende Substituenten mit -I-Effekt einem aktivierenden mit +M-Eddekt gegenüberstehen. Da kommen Produktgemische raus. Ich sehe mich außer stande hier vorherzusagen, welche Positionen bei den einzelnen Reaktionen bevorzugt reagieren. Prinzipiell ist da immer ein oder zwei Substituenten, die bei deiner Reaktionsfolge in die "gewünschte" Position dirigieren. Du solltest aber dein Anilin vorher acetylieren, mit Acetanilid die Reaktionen machen und am Ende hydrolysieren und Oxidieren.
__________________
"Erfahrung heißt gar nichts. Man kann seine Sache auch 35 Jahre schlecht machen."
Kurt Tucholsky

"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
Werner Heisenberg
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Alt 16.11.2017, 11:15   #8   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.424
AW: Syntheseweg von Benzolderivat

Zitat:
Zitat von HNIW Beitrag anzeigen
... +M-Eddekt ...
Effekt ..... brauche eine neue Tastatur
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Alt 16.11.2017, 20:57   #9   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 271
AW: Syntheseweg von Benzolderivat

Danke dir für die Hilfe. Ich verstehe, wo da das Problem liegt. Also könnte die FC-Reaktion auch in meta-Stellung zum NHCOCH3-Rest passieren?

Ich habe das mal aufgezeichnet, wie es demnach sein könnte. Da irgendwelche Einwände?
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Alt 16.11.2017, 21:11   #10   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.006
AW: Syntheseweg von Benzolderivat

das passt, wie selektiv es geht, würde die Praxis zeigen.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.11.2017, 22:35   #11   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
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Themenersteller
Beiträge: 271
AW: Syntheseweg von Benzolderivat

Danke euch =)!
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Alt Gestern, 15:13   #12   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 271
AW: Syntheseweg von Benzolderivat

Ein letztes hätte ich noch für euch. Wieder war nur das Produkt angegeben und ausgehend von Benzol. Ich habe folgenden Syntheseweg angegeben. Was sagt ihr?
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