Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 08.11.2017, 11:29   #1   Druckbare Version zeigen
chemie4fun Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 9
Aldolreaktion - Anthrachinon - Metallmediiert

Ich muss im Rahmen eines Praktikums 1,4 Anthrachinon herstellen, ausgehend von einem Dialdehyd und einem Diol. Es gibt in der Literatur eine Syntheseroute: J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1994 (Chemoselectivity in the reaction of metal phenolates with aromatic dialdehydes (Giovanni Sartori, Franca Bigi,..)).

Es handelt sich hierbei einfach gesagt um eine Aldoreaktion. Diese Reaktion ist die Einzigste die es in der Literatur, meiner Recherche nach gibt. Mir ist bewusst, dass man 1,4- Anthrachinon auch einfacher herstellen kann. Es geht aber hier um die Wissenschaft und nur um ein Praktikum.

Wie im Titel des Papers erwähnt findet die Reaktion „metallmediiert“ (salopp gesagt, dass Metall hilft dabei, die Bindungen zu knüpfen und hält die Atome beisammen) statt. Das Paper sollte man ja ganz einfach bekommen (z.B. bekannte Seite scihu.). Ich werde kurz meine Vorgehensweise beschreiben.

In einem trockenen 3-Hals-Kolben werden unter Schutzatmosphäre 11,1 ml (0.01 mol ,0.9 M EtMgBr in THF) vorgelegt und in 50 ml trockenem THF gelöst. Zu dieser Lösung tropft man vorsichtig Hydrochinon (550 mg, 5 mmol), gelöst in 50 ml THF dazu, und es bildet sich ein weißer Niedershclag. Die Lösung wird für 10 mi unter Rückfluss erhitzt und das Lösungsmittel durch 50 ml trockenem Toluol ersetzt. Nun tropft man vorsichtig eine Lösung aus Phthaldehyd (670 mg, 5 mmol), gelöst in 50 ml trockenem Toluol, hinzu, wobei sich die Lösung braun färbt. Das Gemisch wird für 1 h unter Rückfluss erhitzt. Zu der abgekühlten Lösung gibt man 100 ml 10% HCl und extrahiert mit DCM (3 X 100 ml). Die organische Phase wird über MgSO4 getrocknet, das Trocknungsmittel abfiltriert.
An diesem Punkt habe ich eine DC gemacht. Wir haben hier 1,4 Anthrachinon da. Man sieht den Spot deutlich auf der DC, es ist ein gelber Spot. Die DC lief in DCM und bei meinem Reaktionsgemisch sieht man kein Anthrachinon. Man sieht noch ein bisschen Phthaldehyd und was auf der Baseline was in DCM nicht mitläuft.

Leider ist das Paper schon gute 20 a alt und somit kann man die Herausgeber nicht mehr anschreiben. Ich gehe irgendwie davon aus, dass im Paper irgendwas nicht genannt ist. Denn Laut Paper erfolgt die Reaktion mit einer Ausbeute von 70 Prozent. Ich erhalte eine Ausbeute von 0 Prozent. Von dem Rohgemisch wurde auch schon eine Masse angegeben und man sieht das 1,4-Anthrachinon überhaupt nicht.
Jetzt weiß ich nicht ob jemand mit der Reaktion vertraut ist oder irgendeinen Tipp oder Rat hat oder auch Vermutung an was das liegen könnte.
Ich bedanke mich und hoffe ich komme weiter.
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Alt 14.11.2017, 17:13   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.680
AW: Aldolreaktion - Anthrachinon - Metallmediiert

Habe den Artikel nicht zur Hand und das Präparat auch nie hergestellt.
Daher die Frage,ob du deine Vorschrift so dem Artikel entnommen hast.
Wurde der LM-Wechsel auf Toluol im HV bei RT oder durch Abdestillieren vorgenommen?
Eigentlich scheint das Vorgehen schlüßig,ein völliges Versagen,also 0% am Produkt,ist überraschend.
Auch wenn der Artikel schon älter als 20 Jahre ist,kann man ja schauen,ob Signore Sartori noch zu erreichen ist.
MWn müßte es sich um diesen hier handeln:http://scienzechimiche.unipr.it/cgi-bin/campusnet/docenti.pl/Show?_id=sartorig .

Fulvenus!
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