Organische Chemie
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Multiphase Homogenous Catalysis
B. Cornils, W.A. Herrmann, Istvan T. Horvath, W. Leitner, S. Mecking, H. Olivier-Bourbigou, D. Vogt
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 12.09.2017, 18:14   #1   Druckbare Version zeigen
CTU Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 147
Reaktion Alken zu Phenylalkylether

2-Methylbut-1-en soll in einem Schritt zum entsprechenden Phenylalkylether umgesetzt werden, wobei die zu verwendenen Reagenzien/Reaktionsbedingungen genannt werden sollen.

Ich habe zunächst an Phenolat als Nukleophil gedacht, und dem protonierten Alken als Elektrophil. Aber dann wird bestimmt der Ring substituiert. Wie kann man das umgehen?

Danke schon mal,
Gruß
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Alt 12.09.2017, 20:02   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.701
AW: Reaktion Alken zu Phenylalkylether

Das Alken ist elektronenreich,daher kann dort kein nucleophiler Angriff erfolgen.
Möglich wäre hier die sauerkatalysierte Addition von Phenol,wobei hier leicht Umlagerung des intermediären sekundären Carbeniumions erfolgen dürfte.
Es gibt u.U. Bedingungen für Addition ohne Umlagerung.

Fulvenus!
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Alt 12.09.2017, 21:43   #3   Druckbare Version zeigen
CTU Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 147
AW: Reaktion Alken zu Phenylalkylether

Danke Fulvenus!
Würde die säurekatalysierte Reaktion nicht ggf. auch zur Alkylierung des Rings führen?

Außerdem bin ich etwas verwundert, weil ich die Aufgabe aus einer OC-Grundklausur für Materialwissenschaftler habe und ich da eigentlich mit gängigen Reaktionen gerechnet hätte.

Danke dennoch,
viele Grüße
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Alt 13.09.2017, 15:14   #4   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.897
AW: Reaktion Alken zu Phenylalkylether

Zitat:
Zitat von CTU Beitrag anzeigen
Danke Fulvenus!
Würde die säurekatalysierte Reaktion nicht ggf. auch zur Alkylierung des Rings führen?
Im Prinzip ja.
Siehe z. B. diese Synthese.

Gruß,
Franz
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Alt 13.09.2017, 15:31   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.701
AW: Reaktion Alken zu Phenylalkylether

Zitat:
Zitat von CTU Beitrag anzeigen
Außerdem bin ich etwas verwundert, weil ich die Aufgabe aus einer OC-Grundklausur für Materialwissenschaftler habe und ich da eigentlich mit gängigen Reaktionen gerechnet hätte.
Entweder stehe ich gerade richtig auf dem Schlauch oder den Materialwissenschaftlern ist dort ein Fehler unterlaufen.
Selbst bei einer zweischrittigen Synthese(zuerst HBr-Addition zum 2-Brom-3-methylbutan,dann Williamson-ethersynthese mit Phenolat)müßte man die Umlagerung
beachten.Vielleicht kommt hier ja noch eine passende Lösung.

Fulvenus!
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Alt 13.09.2017, 17:04   #6   Druckbare Version zeigen
CTU Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 147
AW: Reaktion Alken zu Phenylalkylether

Wäre es ggf. möglich das entsprechende Aryldiazoniumion mit Alkohol umzusetzen?
Das wären dann zwei Stufen, da man davor noch davor noch das Alken hydratisieren müsste. Aber ist solch eine Reaktion prinzipiell denkbar? Ich meine, wenn das Diazonium-Ion mit Wasser zu Phenol verkocht werden kann, wieso dann nicht auch so?

NACHTRAG: Fulvenus, ich glaube du hast Recht, dass da ein Fehler drin ist. Mir ist jetzt erst aufgefallen, dass im Aufgabentext steht: "Welche Reagenzien werden zur Synthese folgender Alkohole benötigt". Das Produkt ist aber ein Ether

Danke und Gruß
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Alt 13.09.2017, 17:07   #7   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.897
AW: Reaktion Alken zu Phenylalkylether

Zitat:
Zitat von CTU Beitrag anzeigen
Wäre es ggf. möglich das entsprechende Aryldiazoniumion mit Alkohol umzusetzen?
Das wären dann zwei Stufen, da man davor noch davor noch das Alken hydratisieren müsste. Aber ist solch eine Reaktion prinzipiell denkbar? Ich meine, wenn das Diazonium-Ion mit Wasser zu Phenol verkocht werden kann, wieso dann nicht auch so?

Danke und Gruß
Denkbar schon, afaik geht die Reaktion mit Methanol ganz gut, höhere Alkohole werden eher oxidiert und aus dem Diazoniumion wird der Kohlenwasserstoff.

Gruß,
Franz
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Alt 13.09.2017, 17:15   #8   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.701
AW: Reaktion Alken zu Phenylalkylether

Zitat:
Zitat von CTU Beitrag anzeigen
dass im Aufgabentext steht: "Welche Reagenzien werden zur Synthese folgender Alkohole benötigt". Das Produkt ist aber ein Ether
Wie lautet die Aufgabe vollständig im Original,welche Edukte sind gegeben?
Aus dem ersten Lückenschema wäre zu schließen,daß ein Alken eingesetzt wird und in einem Schritt ein Phenolether gebildet werden soll.
Das funktioniert mWn so einfach nicht(zumindest nicht auf dem angesprochenen Niveau).

Fulvenus!
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Alt 13.09.2017, 17:19   #9   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.897
AW: Reaktion Alken zu Phenylalkylether

Zitat:
Zitat von CTU Beitrag anzeigen
Mir ist jetzt erst aufgefallen, dass im Aufgabentext steht: "Welche Reagenzien werden zur Synthese folgender Alkohole benötigt".
<<schluchz>>

Gruß,
Franz
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Alt 13.09.2017, 17:24   #10   Druckbare Version zeigen
CTU Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 147
AW: Reaktion Alken zu Phenylalkylether

Bitte die Verwirrung zu entschuldigen. Daher hier nochmal die gesamte Aufgabe im Überblick:
Angehängte Grafiken
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Alt 13.09.2017, 17:41   #11   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.701
AW: Reaktion Alken zu Phenylalkylether

MMn sollen hier wohl die möglichen Umlagerungen außer Acht gelassen werden.
Dann Ether durch einfache sauer katalysierte Addition von Phenol an das Alken,
den sekundären Alkohol(3-Methyl-butan-2-ol) durch ebensolche Hydratisierung des Alkens.Alternativ mittels Oxymercurierung.
Der primäre Alkohol(3-Methyl-butan-1-ol ,anti-Markownikow-Produkt)durch zuerst Hydroborierung und dann Umsetzung mit Wasserstoffperoxiden/NaOH und anschließender Hydrolyse:https://de.wikipedia.org/wiki/Hydroborierung .
Demnächst bitte gleich mehr Infos zur Aufgabe.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.09.2017, 21:59   #12   Druckbare Version zeigen
CTU Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 147
AW: Reaktion Alken zu Phenylalkylether

Mache ich. Vielen herzlichen Dank nochmal!
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