Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.09.2017, 21:07   #1   Druckbare Version zeigen
geweida  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
Aldehyd und Acrylsäureester Beispiel

Hallo,

komme bei diesem Altklausurbeispiel auf keinen Ansatz und hoffe das ihr mir weiterhelfen könnt.
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg Reaktion.jpg (22,9 KB, 24x aufgerufen)
geweida ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.09.2017, 21:35   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.002
AW: Aldehyd und Acrylsäureester Beispiel

https://books.google.de/books?id=lyku5vk8yroC&pg=PA34&lpg=PA34&dq=aldehyd+reaktion+acryls%C3%A4ureester&source=bl&ots=5ekJPN0CF2&sig=KYWiOIeJcKnagYfdYMcVzbe5-OQ&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwjo9u2trpvWAhVG6xQKHUDLDfkQ6AEILDAB#v=onepage&q=aldehyd%20reaktion%20acryls%C3%A4ureester&f=false
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.09.2017, 21:36   #3   Druckbare Version zeigen
NapalmDeath Männlich
Mitglied
Beiträge: 41
AW: Aldehyd und Acrylsäureester Beispiel

Hi geweida,

das Benzaldehyd in Zusammenhang mit dem Thiazol-Derivat sieht für mich stark nach einer Benzoin-Kondensation aus.



Allerdings wird hierbei vermutlich nicht ein zweites Benzaldehyd-Molekül nucleophil angegriffen, sondern wohl eher der Ester.

LG, Nico
NapalmDeath ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.09.2017, 21:37   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.002
AW: Aldehyd und Acrylsäureester Beispiel

Zitat:
Zitat von NapalmDeath Beitrag anzeigen
das Benzaldehyd
wo ist da ein Benzaldeyd in der Reaktion?
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.09.2017, 21:48   #5   Druckbare Version zeigen
NapalmDeath Männlich
Mitglied
Beiträge: 41
AW: Aldehyd und Acrylsäureester Beispiel

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
wo ist da ein Benzaldeyd in der Reaktion?
Klar, du hast natürlich recht, das ist wohl eher Cyclohexancarbaldehyd. Da hab ich zu schnell darüber geschaut.

Die ursprüngliche Variante mit CN- als Katalysator scheint laut organische-chemie.ch nur für aromatische Edukte zu funktionieren. Wie das mit dem gegebenen Thiazol-Derivat als Katalysator und den Edukten aussieht weiß ich nicht.

Allerdings frage ich mich, wozu man ein Thiazol-Derivat für diese Reaktion sonst brauchen könnte.
NapalmDeath ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.09.2017, 00:52   #7   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 183
AW: Aldehyd und Acrylsäureester Beispiel

Ich behaupte stattdessen, dass es eine Stetter-Reaktion. Auch wenn deine angebende Verbindung eigentlich ein ThiazoliumSalz sein müsste.
http://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/stetter.htm
MatzeB ist gerade online   Mit Zitat antworten
Alt 11.09.2017, 12:17   #8   Druckbare Version zeigen
NapalmDeath Männlich
Mitglied
Beiträge: 41
AW: Aldehyd und Acrylsäureester Beispiel

Zitat:
Zitat von MatzeB Beitrag anzeigen
Ich behaupte stattdessen, dass es eine Stetter-Reaktion. Auch wenn deine angebende Verbindung eigentlich ein ThiazoliumSalz sein müsste.
http://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/stetter.htm
Danke MatzeB, das ist genau der Reaktionsverlauf auf den ich hinaus wollte. Allerdings hatte ich im Zusammenhang damit nur noch die Benzoin-Kondensation im Kopf.

Der Mechanismus ist im Link gut beschrieben. Die Kernaussagen wären:
- Aldehyd wird durch Addition von Thiazol in ein Nucleophil umgewandelt
- die α,β-ungesättigte Carbonylverbindung reagiert mit dem Nucleophil im Sinne einer Michael-Addition
NapalmDeath ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.09.2017, 15:53   #9   Druckbare Version zeigen
geweida  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
AW: Aldehyd und Acrylsäureester Beispiel

Vielen Dank!
geweida ist offline   Mit Zitat antworten
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