Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.08.2017, 20:52   #1   Druckbare Version zeigen
planlos23  
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Rotation um Bindungsachse

Hallo könnte mir bitte jemand sagen um welche Bindungen freie Drehbarkeit möglich ist? Ich dachte eigentlich das um alle sigma Bindungen rotation möglich ist?

Vielen Dank für eine antwort )
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Alt 10.08.2017, 21:17   #2   Druckbare Version zeigen
Adders Männlich
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Beiträge: 150
AW: Rotation um Bindungsachse

Zitat:
Zitat von planlos23 Beitrag anzeigen
Hallo könnte mir bitte jemand sagen um welche Bindungen freie Drehbarkeit möglich ist? Ich dachte eigentlich das um alle sigma Bindungen rotation möglich ist?

Vielen Dank für eine antwort )
Das stimmt, solange nur die Sigma-Bindung da ist (also keine Pi-Bindung extra) oder die Drehbarkeit sonstwie eingeschränkt ist (z.B. durch Ringschluss).
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Alt 10.08.2017, 21:29   #3   Druckbare Version zeigen
planlos23  
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Themenersteller
Beiträge: 51
AW: Rotation um Bindungsachse

Danke für die Antwort. I
st in einem cycloalkan also keine freie Drehbarkeit gegeben? Und wenn man z.b. C-C=O hat ist dann um die C-C Bindung Rotation möglich? wie sieht es bei Bindungen aus wie z.b.: O-H?

Danke
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Alt 10.08.2017, 22:30   #4   Druckbare Version zeigen
Adders Männlich
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Beiträge: 150
AW: Rotation um Bindungsachse

Zitat:
Zitat von planlos23 Beitrag anzeigen
Danke für die Antwort. I
st in einem cycloalkan also keine freie Drehbarkeit gegeben? Und wenn man z.b. C-C=O hat ist dann um die C-C Bindung Rotation möglich? wie sieht es bei Bindungen aus wie z.b.: O-H?

Danke
Genau, der Ring im Cycloalkan verhindert die Drehung. Bei C-C=C ist die Drehung um die Einfachbindung (C-C) möglich, nicht aber um die Doppelbindung C=C), die Drehung um die O-H Bindung ist auch möglich, macht aber wenig Sinn, da das ja eh rotationssymmetrisch ist.
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Alt 11.08.2017, 14:02   #5   Druckbare Version zeigen
Adders Männlich
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Beiträge: 150
AW: Rotation um Bindungsachse

Also: Drehung um Einfachbindung (Sigma-Bindung) ist möglich. Drehung um Zwei- und Dreifachbindung (Sigma-Bindung + Pi-Bindung(en)) ist nicht möglich.

Vielleicht kannst du dir das wie folgt vorstellen: Wenn du zwei Marshmallows (Atome) mit einem Zahnstocher (Bindung) verbindest, kannst du die beiden Marshmallows frei gegeneinander drehen. Wenn du aber zwei oder mehr Zahnstocher verwendest, geht das nicht mehr. Das kann man natürlich eigentlich nicht vergleichen, aber es hilft vielleicht beim Merken und man hat eine gute Entschuldigung etwas süßes zu essen, wenn man das nachbasteln möchte.

Etwas ernsthafter erklärt: Die Sigmabindung entsteht durch Überlappung zweiter Orbitale, die zwischen den Atomen aufeinander zuweisen. Wenn nun das eine Atom gegen das andere gedreht wird bleibt die Überlappung bestehen. Anders ist das bei der Pi-Bindung. Diese entsteht durch seitliche Überlappung zweier p-Orbitale ober- bzw. unterhalb des Atoms. Damit diese Überlappung stattfinden kann, müssen die Orbitale parallel ausgerichtet sein. Sobald also ein Atom gegen das andere verdreht würde müsste die Bindung brechen - die Drehbarkeit ist dort also eingeschränkt. Einfachbindungen sind Sigma-Bindungen (Drehung möglich), Doppelbindungen setzen sich zusammen aus einer Sigma-Bindung und einer Pi-Bindung (Drehung nicht möglich).
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Alt 11.08.2017, 20:12   #6   Druckbare Version zeigen
planlos23  
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Themenersteller
Beiträge: 51
AW: Rotation um Bindungsachse

Vielen Dank für die Erklärung
Bei folgendem Molekül: Ist um die C-OH Bindung ja eigentlich Rotation möglich wird die aber hier nicht dazu gezählt, weil sie rotationssymmetrisch ist? Es werden in den Lösungen 7 Bindunge mit Rotation angeben.


Gemäss Lösungen sind es hier 2. Also die beiden C-C Bindungen ausserhalb des Rings?


Danke
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Alt 12.08.2017, 02:03   #7   Druckbare Version zeigen
Adders Männlich
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Beiträge: 150
AW: Rotation um Bindungsachse

Zitat:
Zitat von planlos23 Beitrag anzeigen
Vielen Dank für die Erklärung
Bei folgendem Molekül: Ist um die C-OH Bindung ja eigentlich Rotation möglich wird die aber hier nicht dazu gezählt, weil sie rotationssymmetrisch ist? Es werden in den Lösungen 7 Bindunge mit Rotation angeben.


Gemäss Lösungen sind es hier 2. Also die beiden C-C Bindungen ausserhalb des Rings?


Danke
Beim zweiten Molekül würde ich auch auf die beiden C-C-Bindungen direkt am Ring tippen. Die NH_2-Gruppe kann sich vermutlich nicht drehen, weil das freie Elektronenpaar des Stickstoff zuweilen eine Doppelbindung zwischen N und C formen kann. Wasserstoffatome scheinen nicht mitzuzählen, sonst müssten auch noch an allen Kohlenstoffatomen des Ringes rotierbare Wasserstoffatome hängen. Vielleicht gilt das auch für das H des OH, eventuell liegt die eingeschränkte Rotationsfähigkeit aber auch dort an irgendwelchen Mesomeren Grenzformen (wie ich sie beim NH_2 vermute).
Beim ersten Molekül würde ich aus ähnlichen Gründen auf die 7 angrenzenden Bindungen zwischen den Carboxylgruppen tippen.
So richtig sicher bin ich mir aber auch nicht und ich kenne dir Konventionen solcher Aufgaben nicht - von selbst wäre ich bestimmt auf andere Ergebnisse gekommen. Könnte auch sein, dass sich irgendwelche Zwitterionen bilden oder sowas, was dann natürlich von den Umgebungsbedingungen abhinge. Wäre wohl ganz gut, wenn ein Experte hier nochmal seinen Senf dazu geben könnte.

Außerdem: Theoretisch, bei der Rotation um die C-O Bindung einer OH-Gruppe kann man nicht von Rotationssymmetrie sprechen, weil die C-O-H-Bindung gewinkelt ist (da sind ja noch 2 freie Elektronenpaare). Nur bei der Bindung zwischen O und H wäre das meiner Meinung nach der Fall.
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