Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 17.07.2017, 08:49   #1   Druckbare Version zeigen
Mina_ weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 10
Acidität von Verbindungen

Guten Morgen,

ich hätte eine Frage zu einer Aufgabe die ich zur Übung für eine Klausur gemacht habe. Und zwar geht es um die Acidität von Verbindungen. Nun haben meine Kommilitonen und ich nur leider ganz unterschiedliche Stabilitätsreihen aufgestellt. Das Problem das wir haben ist, dass wir uns meist nicht sicher sind, welchem Effekt bei der Einteilung größere Bedeutung zukommt.

Als Ansatz hätte ich folgende Ideen:
Die Acidität wird durch Akzeptoren erhöht und durch Donoren verringert.
Somit wäre B am stabilsten, da wir hier mit N02 sowohl einen -I- Effekt als auch einen -M-Effekt haben. Soweit waren wir uns auch alle noch einig.

Bei A haben wir mit Brom einen +M-Effekt und einen -I-Effekt, während wir bei C einen +I Effekt haben. Bei D haben wir keine Substituenten am Ring.
Somit wäre meiner Meinung nach die Stabilitätsreihe wie folgt:

B>D>C>A

Die Lösungen meiner Freunde wären:
B>A>D>C und A>B>C>D

Und noch eine generelle Frage zu den Stabilitätsreihen: Woher weiß ich, ob zum Beispiel eine Doppelbindung das ganze mehr stabilisiert als ein M- oder I- Effekt? Der M- Effekt hat ja größeren Einfluss als der I-Effekt aber wie sieht es mit M- bzw. I-Effekt im Vergleich zu Doppelbindungen aus, welche zum Beispiel bei den Carbokationen die positive Ladung ja auch ausgleichen.

Vielen Dank für eure Hilfe,
Mina
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Dateityp: png Acidität.png (111,3 KB, 11x aufgerufen)

Geändert von Mina_ (17.07.2017 um 09:19 Uhr)
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Alt 17.07.2017, 10:17   #2   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 17.481
AW: Acidität von Verbindungen

B-A-D-C ist richtig.

Begründung zu B korrekt, bei A ist der mesomere Effekt nicht wesentlich. Der Effekt von Alkylgruppen ist so wahnsinnig hoch nicht, die realen pK sind 7, 9, 10 und etwa 11.

Man muss das jeweils im Einzelfall betrachten und die Möglichkeiten der Stabilisierung ansehen. Ganz generell ist aber der Stammkörper (hier Phenol) bei unterschiedlichen Effekten (+/- I-Effekt) nie am Ende einer solchen reihe.

Gruß

jag
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Alt 17.07.2017, 10:23   #3   Druckbare Version zeigen
Mina_ weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 10
AW: Acidität von Verbindungen

Vielen Dank für deine Antwort

Kannst du mir vllt sagen woher ich weiß das bei Brom der mesomere Effekt so gering ist? Wir haben bisher nur gelernt, dass der mesomere Effekt wichtiger ist als der induktive Effekt und das Brom sowohl -I als auch +M ist. Woher weiß ich denn dann, dass der M-Effekt bei einer Verbindung so schwach ist, dass der I-Effekt plötzlich mehr Einfluss hat?
Mina_ ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.07.2017, 10:38   #4   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 17.481
AW: Acidität von Verbindungen

Es geht hier um den Substituenteneinfluss beim Phenolation. Es muss also eine negative Ladung stabilisiert werden. Das ist nicht mit einem Halogen möglich. Bitte einmal mesomere Grenzstrukturen formulieren.

Ich persönlich rechne den Halogen auch nur einen +M-Effekt zu.

Also bleibt der I-Effekt übrig, der dann entscheidend ist.

Woher man das weiss? Überlegung und Erfahrung - also Vergleich mit analogen Verbindungen oder gemessenen pK-Werten (wenn es die gibt). Man soll durch solche Übungen eben diese Erfahrung/Übung bekommen.

Gruß

jag
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Alt 17.07.2017, 10:47   #5   Druckbare Version zeigen
Mina_ weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 10
AW: Acidität von Verbindungen

Vielen Dank

Hab grad noch gefunden das die Halogene eine Ausnahme bilden und hier der I-Effekt dem M-Effekt überwiegt.

Danke für Ihre Hilfe.
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