Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 16.07.2017, 15:58   #1   Druckbare Version zeigen
Frau_Koch weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 35
Cyclohexanon mit Pentanoylsäurechlorid

Hallo,

die Frage ist, was entsteht, wenn man Cyclohexanon mit Pentanoylchlorid zusammengibt.

Meine Überlegungen: Cl ist eine gute Abgangsgruppe, aber das entstehende Kation ist primär und sehr instabil (oder macht die Carboxygruppe das Kation stabiler?!). Angenommen, ein Kation entsteht, wo greift es an?? Das Carboxy C ist ja ein elektrophiles Zentrum. Herrje, ich hoffe jemand kann mir weiterhelfen.
DANKE!
Frau_Koch ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.07.2017, 16:33   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.308
AW: Cyclohexanon mit Pentanoylsäurechlorid

gibt es dazu noch Reaktionsbedingungen oder die Originalaufgabe?
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.07.2017, 16:36   #3   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.389
AW: Cyclohexanon mit Pentanoylsäurechlorid

In Gegenwart von Basen (Pyridin, TEA) wird zunächst das Enol des Cyclohexanons O-acyliert: 1-Pentanoyloxy-cyclohexen.
Unter Umlagerung entsteht das stabilere C-Acylderivat:
2-Pentanoyl-cyclohexanon.
Das Produktverhältnis ist also von den Reaktionsbedingungen abhängig.
__________________
Knuffel56
Knuffel56 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.07.2017, 16:41   #4   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 17.645
AW: Cyclohexanon mit Pentanoylsäurechlorid

1-Chlor-1-pentyloxycyclohexan.

Gruß

jag
__________________
Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.

Geändert von jag (16.07.2017 um 16:57 Uhr)
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Alt 16.07.2017, 16:48   #5   Druckbare Version zeigen
Frau_Koch weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 35
AW: Cyclohexanon mit Pentanoylsäurechlorid

Danke schonmal! DIe Originalaufgabe lautet einfach 'Geben SIe die Produkte der folgenden Reaktionen an...' und bei dieser Unteraufgabe dann nur Cyclohexanon mit Pentanoylchlorid, ohne Reaktionsbedingungen.

Zur zweiten Antwort: Wenn das Enol entsteht, wieso greift die Doppelbindung dann nicht nukleophil an?
Und was passiert mit dem Chlorid? Wann wird es abgespalten?
Ist das vielleicht eine besondere Namensreaktion, wo ich mir das nochmal genauer ansehen kann?
DANKE!
Frau_Koch ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.07.2017, 16:59   #6   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 17.645
AW: Cyclohexanon mit Pentanoylsäurechlorid

Obiges Produkt nach Houben-Weyl. Ohne Reaktionsbedingungen usw. ist das mMn aber nicht eindeutig zu beantworten.

Gruß

jag
__________________
Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
jag ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.07.2017, 17:03   #7   Druckbare Version zeigen
Frau_Koch weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 35
AW: Cyclohexanon mit Pentanoylsäurechlorid

na toll.. mal wieder unvollständige Angaben.. Dann kann das Staatsexamen ja kommen
DANKE aber für die Antwort! Hilft sehr!
Frau_Koch ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.07.2017, 12:00   #8   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.046
AW: Cyclohexanon mit Pentanoylsäurechlorid

Zitat:
Zitat von Frau_Koch Beitrag anzeigen
Cl ist eine gute Abgangsgruppe, aber das entstehende Kation ist primär und sehr instabil (oder macht die Carboxygruppe das Kation stabiler?!).
Chlorid ist zwar eine hier gute Abgangsgruppe,aber das Edukt ist ein Carbonsäurechlorid.Dort wird in der Regel kein Kation gebildet,sondern beim Angriff von Nucleophilen erfolgt Additions-Eliminierungs-Mechanismus am Carbonyl-C(->https://de.wikipedia.org/wiki/Additions-Eliminierungsmechanismus ).
Die Umsetzung von enolisierbaren Carbonylverbindungen mit Carbonsäurehalogeniden
ist meist eine Acylierung,je nach Reaktionsbedingungen(s.o.) O- oder C-Acylierung.
Für Staatsexamen ist vermutlich ausreichend,das C-Acylerungprodukt zu nennen,wenn
keine weiteren Angaben zu Reaktionsbedingungen vorliegen.
Produkt hier:http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.9151327.html .

Fulvenus!
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Alt 16.12.2017, 17:35   #9   Druckbare Version zeigen
chemtrude weiblich 
Mitglied
Beiträge: 2
AW: Cyclohexanon mit Pentanoylsäurechlorid

Hallo zusammen,
Ich stecke glaube ich gerade an einer ähnlichen (gleichen?) Aufgabe.
Cyclohexanon mit 1. Piperidin, Säure (kat.); 2. Pentanoylchlorid; 3. Säure, Wasser.

Ich hab aus dem Cyclohexanon ein Imin gebildet. Kann das als Nuc (Enamin ?) das Säurechlorid angreifen? Ich hätte das Imin jetzt eher selber als elektrophil eingeschätzt, aber dann gehts noch weniger weiter. Vielleicht hat jemand eine Idee?

Danke!

Geändert von chemtrude (16.12.2017 um 17:41 Uhr)
chemtrude ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.12.2017, 19:16   #10   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.046
AW: Cyclohexanon mit Pentanoylsäurechlorid

Cyclohexanon mit sek- Amin gibt ein Enamin(geht schwach sauer katalysiert gut).
Ähnlich der C-Alkylierung von Enaminen mit Alkylhalogeniden.(->https://de.wikipedia.org/wiki/Stork-Reaktion ) können Enamine auch acyliert werden.
Am Ende wir hydrolytisch aufgearbeitet und das c-acylierte Ketone(1,3-Diketon) freigesetzt.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.12.2017, 19:48   #11   Druckbare Version zeigen
chemtrude weiblich 
Mitglied
Beiträge: 2
AW: Cyclohexanon mit Pentanoylsäurechlorid

Oh klasse, danke!
chemtrude ist offline   Mit Zitat antworten
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