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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 12.07.2017, 19:29   #1   Druckbare Version zeigen
alex2007 Männlich
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Themenersteller
Beiträge: 10
Chemische Formel "Formvar"

Hallo,

im Zuge meiner Masterarbeit benutze ich Formvar Kunstharz, welches ich in Chloroform löse und anschließend daraus dünne Kunststofffolien herstellen.
Formvar steht ja inzwischen für eine Reihe verschiedene Thermoplaste wie ich herausgefunden habe. Anscheinend gibt es unterschiede in den Molekülketten zwischen den verschiedenen Produkten. Früher war Formvar ein konkreter Handelname für ein Produkt, was heute unter Vinylec erhältlich ist.
Allerdings bin ich Physiker und verstehe leider nicht sehr viel von Chemie, weswegen ich mal eure Hilfe für das Verständnis der chemischen Struktur bräuchte.

Offensichtlich ist Formvar auch unter Polyvinylformal bekannt. Dazu habe ich im Netz verschiedene Angaben gefunden, was die Struktur angeht.

Mir scheint als sei, die unter folgendem Link:
http://www.spektrum.de/lexikon/chemie/polyvinylacetale/7372
angegebene Struktur die richtige.
Ist das an sich erst mal korrekt?

Wenn ja, was hat es mit dem Acetalisierungsgrad auf sich?

Wir sprechen letztlich von folgendem Produkt, welches ich verwende:
http://www.polysciences.com/default/catalog-products/life-sciences/electron-microscopy/em-reagents/formvar-1595-polyvinyl-formal/

Was beudeutet 82% Formal? Ist damit formaldehyd gemeint? Hydroxyl und Acetat weiß ich in diesem Zusammenhang leider auch nicht, wie die Sachen letztlich aneinander gereiht sind.

Es geht im Prinzip um ein paar Ausführungen für den Theorieteil meiner Arbeit, wobei es eben nicht schlecht wäre, wenn ich eben die Strukturformel und eine kurze Erklärung zu dem ganzen angeben könnte.

Würde mich sehr freuen, wenn mir das jemand bisschen verständlich machen könnte und vorallem sagen könnte, wie es richtig aussehen muss.

Danke im Voraus

LG Alex
alex2007 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.07.2017, 20:35   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
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Beiträge: 20.002
AW: Chemische Formel "Formvar"

Zitat:
Zitat von alex2007 Beitrag anzeigen
Was beudeutet 82% Formal? Ist damit formaldehyd gemeint?
ja. In dem zugrunde liegenden Polymer (Polyvinylalkohol) gibt es freie Hydroxygruppen (OH-Gruppen) im 1,3-Abstand. Diese können mit Aldehyden 5-Ringe bilden mit Formaldehyd Formal (R=H)
Zitat:
Zitat von alex2007 Beitrag anzeigen
Wenn ja, was hat es mit dem Acetalisierungsgrad auf sich?
, mit Acetaldehyd die entsprechenden Acetale (R = CH3 (Methyl)). Der Acetalisierungsgrad gibt an, wieviel % der OH-Gruppen so gebunden sind. Analoges gilt für den Formalisierungsgrad.
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Alt 12.07.2017, 21:10   #3   Druckbare Version zeigen
alex2007 Männlich
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Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Chemische Formel "Formvar"

Vielen dank.

Also ist die im link gezeigte Strukturformel erstmal korrekt.
Die Prozentangaben geben dann entsprechend an, wieviel formalisiert, wieviel acetalisiert und wieviel letztlich OH (Hydroxyl) ohne zusätlich Gebundenes vorhanden ist, stimmt das so?

Edit: Moment in dem link zu den Polyvinylacetalen kommen garkeine OH vor.

Heißt Basis muss Polyvinylalkohol sein und die Prozentangaben sind dann gemäß den eben beschriebenen Bindungen?

Wie sieht es denn korrekterweise aus?

Danke für die Hilfe
alex2007 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.07.2017, 23:58   #4   Druckbare Version zeigen
alex2007 Männlich
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Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Chemische Formel "Formvar"

Ich habe nich etwas weiter recherchiert und glaube es jetzt besser verstanden zu haben.

Ist es so, dass sozusagen Polyvinylalkohol die Grundlage bildet und entsprechend 82% Formal bedeuten dann, dass das ganze zu 82% formalisiert ist? Ergo bestehen 82% aus Polyvinylformal. Hydroxyl-Anteil ist der Teil, wo das OH bleibt und keine weitere Binding eingegangen wird. Also rein Polyvinylalkohol und Acetatanteil ist dann eben Acetalisiert.
Ist das korrekt?

Also wäre das hier:
http://e.bjzhnr.com/a/chanpinjieshao/qita/2016/0218/33.html

die korrekte Strukturformel?
Heißt quasi diese jeweiligen Makromoleküle wiederholen sich und die gesamte Molekülkette ist dann gemäß der prozentualen Anteile zusammengesetzt?

Brauche hier eine Bestätigung bzw. Erklärung.

Danke
alex2007 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.07.2017, 07:23   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
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Beiträge: 20.002
AW: Chemische Formel "Formvar"

Zitat:
Zitat von alex2007 Beitrag anzeigen
Also wäre das hier:
http://e.bjzhnr.com/a/chanpinjieshao/qita/2016/0218/33.html

die korrekte Strukturformel?
das ist eine andere als die in deinem ersten Beitrag. Hier ist rechts eine acetylierte OH-Gruppe gezeigt, das ist etwas anderes als wenn 2 OH-Gruppen als Acetal vorliegen.
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Alt 13.07.2017, 08:48   #6   Druckbare Version zeigen
alex2007 Männlich
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Beiträge: 10
AW: Chemische Formel "Formvar"

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
das ist eine andere als die in deinem ersten Beitrag. Hier ist rechts eine acetylierte OH-Gruppe gezeigt, das ist etwas anderes als wenn 2 OH-Gruppen als Acetal vorliegen.
Worin liegt der unterschied? Also ich hab jetzt verstanden, das Polyvinylalkohol wie gesagt Grundlage bildet und formalisations- und acta löste rings grad den Anteil an umgebauten OH Gruppen angeben. Der Hydroxyl-Anteil sieht dann nicht so aus, wie in dem link oder wie? Also was ist denn anders?
alex2007 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.07.2017, 11:19   #7   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
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Beiträge: 20.002
AW: Chemische Formel "Formvar"

Zitat:
Zitat von alex2007 Beitrag anzeigen
Worin liegt der unterschied?
in Acetal versus Acetylierung. Das sind 2 verschiedene Dinge. Das Acetal ist das Methylanaloge zum Formal (basierend auf Formaldehyd, bzw. Acetaldehyd). Acetylierung bedeutet, dass ein Ester der Essigsäure vorliegt.
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Alt 13.07.2017, 11:57   #8   Druckbare Version zeigen
alex2007 Männlich
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Beiträge: 10
AW: Chemische Formel "Formvar"

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
in Acetal versus Acetylierung. Das sind 2 verschiedene Dinge. Das Acetal ist das Methylanaloge zum Formal (basierend auf Formaldehyd, bzw. Acetaldehyd). Acetylierung bedeutet, dass ein Ester der Essigsäure vorliegt.
Ahhh...ich verstehe: Polyvinylacetal ist nich gleich Polyvinylacetat! Korrekt?

Wann von Acetat-Anteil die Rede ist, ist dann aber entsprechend auch Polyvinylacetat gemeint nehme ich an!?

Ich hab da mal noch eine Frage zum Aufbau des Moleküls. Sagen wir, wir haben einen Polyvinylalkohol als Basis mal 100, also 100 OH-Gruppen. Jetzt habe ich Formal von 82% vorliegen. Würden ja bedeuten, dass 82 mal OH unter Wasserabspaltung mit Formaldehyd umgebaut wurde. Wenn ich mir jetzt aber das Formal-Molekül anschauen, dann entsteht das ja quasi aus zwei ursprünglichen OH-Gruppen. Heißt ja dann, dass mein Formal Molekül dann 41 mal vorliegt und entsprechend n=41 bei [Formal]_n (Strukturformel ist gemeint). Stimmt das so?

Dann noch: Wie das Formal entsteht habe ich verstanden. Wie kommt das PV-acetat da an den PV-alkohol?
Für das Acetat gilt dann laut Strukturformel aber, dass nur ein OH pro Molekül acetyliert. Sehe ich das richtig?

Danke für deine Geduld und Hilfe
alex2007 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.07.2017, 20:06   #9   Druckbare Version zeigen
alex2007 Männlich
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Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Chemische Formel "Formvar"

Hallo, also Acetylierung hab ich nachlesen können. Ein H des OH wird entsprechend ersetzt.

Allerdings brauche ich mal noch eine Antwort zu den Prozenten und den Molekülen, ob meine Überlegungen so stimmen!

Danke im Vorraus
alex2007 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.07.2017, 20:52   #10   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
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Beiträge: 20.002
AW: Chemische Formel "Formvar"

Zitat:
Zitat von alex2007 Beitrag anzeigen
Heißt ja dann, dass mein Formal Molekül dann 41 mal vorliegt
ja, das ist richtig. Analog für die anderen Derivatisierungen.
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Alt 17.07.2017, 08:18   #11   Druckbare Version zeigen
alex2007 Männlich
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Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Chemische Formel "Formvar"

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
ja, das ist richtig. Analog für die anderen Derivatisierungen.
Ok super, danke.

Dannwäre noch die Frage, wie das mit den Prozenten nun ist.

"PV-Formal content: 82%"

Was bedeutet das normalerweise? Bedeutet das 82% formalisiertb (Also 41 Moleküle auf 100 PV-Alkohol Moleküle), 82% Massenanteil oder 82% Molekülanteil (also 82/100 Moleküle)?

Vielleicht kannst du mir sagen, wie das normalerweise zu verstehen ist auf entsprechend ausgewiesenen Chemikalien!?
alex2007 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.07.2017, 10:20   #12   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
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Beiträge: 20.002
AW: Chemische Formel "Formvar"

82% bedeutet hier, dass 82% der Hydroxygruppen belegt sind, also 41 'Formal'-ringe bilden.
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Alt 17.07.2017, 18:49   #13   Druckbare Version zeigen
alex2007 Männlich
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Themenersteller
Beiträge: 10
Beitrag AW: Chemische Formel "Formvar"

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
82% bedeutet hier, dass 82% der Hydroxygruppen belegt sind, also 41 'Formal'-ringe bilden.
Ich hatte befürchtet, dass du das sagst. Bei einem anderen Hersteller eines vergleichbaren Produktes konnte ich im Material Datenblatt wt% als Angabe finden, was ja Massenprozent sind, wenn mich nich alles täuscht.

Bist du dir ganz sicher? Würde dir da da am Ende mehr vertrauen.

Nochmal als Hinweis: Auf Produkt steht formal (PV formal) content, Hydroxyl (PV alcohol) content und acetate (PV acetate) content und dazu die jeweiligen Prozente!

Danke für deine Hilfe.
alex2007 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.07.2017, 19:02   #14   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.002
AW: Chemische Formel "Formvar"

Zitat:
Zitat von alex2007 Beitrag anzeigen
Bist du dir ganz sicher?
natürlich kann ich nicht ausschließen, dass irgendjemand eigene Definitionen benutzt oder anwendet. Diese entsprechen dann aber nicht den in der Wissenschaft angewandten.
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