Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 20.04.2017, 14:30   #1   Druckbare Version zeigen
Piper99 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 1
Unglücklich Fructose reduzierend?

Guten Tag,
In meinem Hefter habe ich mir aufgeschrieben, dass Glucose in der Ringform reduzierend wirkt, da der Ring ja theoretisch aufgehen kann im Gegensatz zu der Glucoseeinheit die im Saccharosemolekül gebunden ist, wodurch die halbacetslische Oh-Gruppe blockiert ist.
Nun habe ich mir auch aufgeschrieben, dass beta-D-Fructose nicht reduzierend ist, und ich verstehe nicht wieso. Denn hier könnte doch theoretisch auch eine Ringöffnung stattfinden!?
Habe ich falsche Notizen gemacht oder einen Denkfehler?

Würde mich freuen wenn mich jemand aufklären könnte. Vielen Dank im Vorraus!
Piper99 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.04.2017, 14:40   #2   Druckbare Version zeigen
zyp weiblich 
Mitglied
Beiträge: 337
AW: Fructose reduzierend?

Les dich mal ein bisschen in die Fehling-Probe ein - da könnte einige klar werden
zyp ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.04.2017, 20:13   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.652
AW: Fructose reduzierend?

Zitat:
Zitat von Piper99 Beitrag anzeigen
In meinem Hefter habe ich mir aufgeschrieben, dass Glucose in der Ringform reduzierend wirkt, da der Ring ja theoretisch aufgehen kann im Gegensatz zu der Glucoseeinheit die im Saccharosemolekül gebunden ist, wodurch die halbacetslische Oh-Gruppe blockiert ist.
Nun habe ich mir auch aufgeschrieben, dass beta-D-Fructose nicht reduzierend ist, und ich verstehe nicht wieso. Denn hier könnte doch theoretisch auch eine Ringöffnung stattfinden!?
Reduzierend wirkt ein Zucker dann,wenn er über eine freie Aldehydgruppe verfügt.
"Frei" bedeutet,daß sie nicht über eine glykosidische Bindung blockiert ist,wie sie in der Saccharose vorliegt.
Nimm man einfache Aldosen,liegt zwar stets ein Gleichgewicht zwischen offener
(Aldehyd) und Ringform(Hemiacetal) vor,aber die freie Form wird durch Oxidation diesem GG entzogen,somit wird stets neue freie Form gebildet und oxidiert.
Fructose ist eine Ketose,somit zuerst nicht reduziernd,da keine Aldehydgruppe.
Daß Fructose trotzdem eine positive Fehlingreaktion zeigt,hat andere Gründe,
die u.a. im link von zyp erklärt werden.
Daß auch Ketosen als Hemiketale(Hemiacetale),also in Ringform vorliegen können,ist dabei nicht relevant.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.04.2017, 14:00   #4   Druckbare Version zeigen
Johnny90 Männlich
Mitglied
Beiträge: 24
AW: Fructose reduzierend?

Wie meine Vorredner schon angedeutet haben, wirkt Fructose (nicht Saccharose!) reduzierend, da es im basischen Milieu zu Glucose bzw. Mannose tautomersieren kann, welche eine Aldehydgruppe besitzen (Keto-Endiol-Tautomerie bzw. Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung)

Hier ist der Mechanismus ganz gut dargestellt:
http://www.w-hoelzel.de/chemie/1-und-2-jahrgangsstufe/naturstoffe/041-fructose-und-keto-enol-tautomerie
Johnny90 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.04.2017, 17:30   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.744
AW: Fructose reduzierend?

Zitat:
Zitat von Johnny90 Beitrag anzeigen
wirkt Fructose (nicht Saccharose!) reduzierend
was da reduzierend wirkt, ist keine Fructose mehr, sondern Glucose.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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Stichworte
fructose, glucose, kohlenhydrate, zuckerchemie

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