Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 19.04.2017, 23:10   #1   Druckbare Version zeigen
Zock4 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 188
Synthese von (2-Hydroxycycloheptyl)carbonsäure

Hallo,

würde folgender Syntheseweg zu der (2-Hydroxycycloheptyl)carbonsäure ausgehend von Cycloheptanon so funktionieren ?

Cycloheptanon + Br2 (säurekat.) umsetzen zu 2-Bromcycloheptanon

2-Bromcycloheptanon mit ethylenglycol säurekat. umnsetzen zum entsprechenden Ketal

Dieses dann mit cyanid zum Nitril umsetzen (ggf. Finkelstein)

Dann sauer hydrolysieren um die Beta-Hydroxycarbonsäure zu erhalten.
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Alt 20.04.2017, 07:21   #2   Druckbare Version zeigen
zyp weiblich 
Mitglied
Beiträge: 430
AW: Synthese von (2-Hydroxycycloheptyl)carbonsäure

Die saure Hydrolyse des 1,3-Dioxolan setzt die zuvor geschützte Carbonylgruppe wieder frei. Es fehlt also am Ende ein Hydroxy-Gruppe, dafür hast Du jedoch eine Keton-Funktionalität zu viel
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Alt 20.04.2017, 07:32   #3   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.826
AW: Synthese von (2-Hydroxycycloheptyl)carbonsäure

mit Reaktionsschema geht es einfacher
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
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Alt 20.04.2017, 09:48   #4   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.368
AW: Synthese von (2-Hydroxycycloheptyl)carbonsäure

Du musst also nach der Hydrolyse noch die ursprüngliche Ketogruppe reduzieren.
Nebenbei: Der Name (2-Hydroxycycloheptyl)carbonsäure ist falsch. Es muss heißen 3-Hydroxycycloheptancarbonsäure, denn es kommt ja eine funktionelle gruppe dazu, von der aus gezählt wird.

2-Cycloheptancarbonsäure würdest Du erhalten, wenn Du das Keton direkt mit Cyanid umsetzen und das entstehende Cyanhydrin hydrolysieren würdest.
https://de.wikipedia.org/wiki/Cyanhydrine
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"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
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Alt 20.04.2017, 11:07   #5   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.368
AW: Synthese von (2-Hydroxycycloheptyl)carbonsäure

Ich muss mich berichtigen:
Der Name war doch richtig. Die 2 bezieht sich ja auf die Substitution am Ring.

Hängt am Namen die Silbe .....carbonsäure, wird von dem C-Atom aus gezählt, welches die Carboxylgruppe als Substituent trägt. Heißt es dagegen nur ....säure, wird ausgehend vom Carboxyl-C gezählt. Nomenklatur ist etwas, wo man mitunter ganz genau hinschauen muss...
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Alt 20.04.2017, 11:16   #6   Druckbare Version zeigen
Zock4 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 188
AW: Synthese von (2-Hydroxycycloheptyl)carbonsäure

Ja och hab keine Ahnung warum ich das nicht mit hingeschrieben habe, aber wenn man das letzte milekül noch mit natriumborhydrid umsetzen wprde, bekäme man doch die Alkoholfunktion, solange man mit dem carboxylat und nicht der freien Säure arbeitet natürlich.
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Alt 20.04.2017, 11:57   #7   Druckbare Version zeigen
zyp weiblich 
Mitglied
Beiträge: 430
AW: Synthese von (2-Hydroxycycloheptyl)carbonsäure

Die Reaktion von NaBH4 und Carbonsäure würde zwangsläufig zum Carboxylat führen. Mind. ein Äq Überschuss wäre ratsam
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Alt 20.04.2017, 12:13   #8   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.536
AW: Synthese von (2-Hydroxycycloheptyl)carbonsäure

Für das Cyclopentansystem ist hier die Reduktion der 2-Oxocarbonsäure mit NaBH4 beschrieben:https://books.google.de/books?id=Z-aIAwAAQBAJ&pg=PA286-IA24&lpg=PA286-IA24&dq=2-oxocyclopentanecarboxylic+acid+NaBH4&source=bl&ots=vS94CiMB_q&sig=WUquLtlBttdLAtEPBaCCGnLpals&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwi5tMT95LLTAhWBPSwKHSovB4AQ6AEIKzAA#v=onepage&q=2-oxocyclopentanecarboxylic%20acid%20NaBH4&f=false .

Fulvenus!
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Alt 20.04.2017, 13:08   #9   Druckbare Version zeigen
Zock4 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 188
AW: Synthese von (2-Hydroxycycloheptyl)carbonsäure

Ja deswegen würde es doch effizienter sein, die säure zu erst mit einer schwachen base zu neutralisieren (schwach, um aldolreaktionen zu verhindern).
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Alt 20.04.2017, 19:58   #10   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.536
AW: Synthese von (2-Hydroxycycloheptyl)carbonsäure

Meinst du,daß du damit nicht ein Hydrid vom NaBH4 "vergeudest"?
Du kannst ja mal recherchieren,ob es in der Ausbeute Unterschiede macht,von der Carbonsäure direkt oder vom Carboxylat auszugehen.Will man neutralisieren,hat man einen Schritt mehr.Und oft wird sowieso ein Überschuß an Boranat verwendet,da nicht alle Reduktionsäquivalente pro Boranat verbraucht werden.

Fulvenus!
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Alt 21.04.2017, 14:04   #11   Druckbare Version zeigen
Zock4 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 188
AW: Synthese von (2-Hydroxycycloheptyl)carbonsäure

Ja ok, zumal es bei kleinen Laboransätzen ja quasi egal ist, wie mit Ressourcen umgegangen wird. Und großtechnisch würde man vermutlich sowieso die katalytische Hydrierung vorziehen.
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carbonsäure, cycloheptanon, kohlenwasserstoff, kokain, tropinon

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