Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 20.03.2017, 17:47   #1   Druckbare Version zeigen
simon209  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 11
Bromcyclohexan mit NaCN

Hallo

Ich werde noch verrückt bei den Aufgabenstellungen... "Bromcyclohexan wird mit NaCN zum einen in Ethanol, zum anderen in Aceton umgesetzt. Welche zwei prinzipiell unterschiedlichen Mechanismen können durchlaufen werden. Nennen Sie den Reaktionstyp und skizzieren sie den jeweiligen mechanistischen Verlauf. Listen Sie stichpunktartig Faktoren auf, die zur Bevorzugung des einen Mechanismus gegenüber dem anderen Mechanismus führen."

Spontan hätte ich auf eine Sn1/Sn2 Reaktion getippt. Allerdings hätte ich da ein Produkt Cyanidcyclohexan erwartet. Oder liege ich völlig falsch?
simon209 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 20.03.2017, 18:54   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.242
AW: Bromcyclohexan mit NaCN

Es geht um die nucleophile Substitution.Beim Bromcyclohexan liegt ein sekundäres Alkylhalogenid vor.Daher können nicht-Substrat-Faktoren beeinflussen,ob SN1 oder SN2 begünstigt wird.Hier mal unter SN1/SN2 schauen,wie sich Lösungsmittel auswirken.
Du hast hier zwei polare Lösugsmittel,einmal protisch,einmal aprotisch.
Es entsteht in beiden Fällen Cyclohexylcyanid/Cyanocyclohexan...(http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.63031.html ).

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.03.2017, 18:58   #3   Druckbare Version zeigen
zyp weiblich 
Mitglied
Beiträge: 417
AW: Bromcyclohexan mit NaCN

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Es entsteht in beiden Fällen Cyclohexylcyanid/Cyanocyclohexan...(http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.63031.html ).

https://de.wikipedia.org/wiki/Kornblum-Regel
zyp ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.03.2017, 19:51   #4   Druckbare Version zeigen
simon209  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 11
AW: Bromcyclohexan mit NaCN

Vielen Dank schon einmal für die schnelle Antwort


Aber wie komme ich überhaupt zu einem Ethanol oder Aceton?
simon209 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.03.2017, 19:58   #5   Druckbare Version zeigen
zyp weiblich 
Mitglied
Beiträge: 417
AW: Bromcyclohexan mit NaCN

Ich verstehe diese Frage nicht.

Das sind die Lösemittel in denen diese Reaktionen durchgeführt werden sollen.
Du kommst zu ihnen, indem du an den Lösemittelschrank gehst und sie heraus holst
zyp ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.03.2017, 08:34   #6   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.454
AW: Bromcyclohexan mit NaCN

Zitat:
Zitat von simon209 Beitrag anzeigen
Ethanol oder Aceton
die haben verschiedenen Einfluss auf den Mechanismus.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.03.2017, 11:36   #7   Druckbare Version zeigen
simon209  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 11
AW: Bromcyclohexan mit NaCN

Die Chemie hat mir da kurz den Kopf verdreht gehabt Hatte im Kopf, dass unser Ausgangsstoff zu Aceton oder Ethanol umgesetzt wird. Mein Fehler


Woher erkenne ich welches Lösungsmittel protisch oder aprotisch ist?

Polar Protisch wäre dann SN1 und polar aprotisch SN2. Nehme ich dann noch die Kornblum-Regel in die Berechnung mit ein, dann würde bei der SN1 Reaktion das Stickstoff angreifen und bei der SN2 der Kohlenstoff.

Kan ich die Kornblum-Regel ohne Probleme auf andere Fälle übertragen oder gibt es dabei viele Ausnahmen (die von Bedeutung sind)?
simon209 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.03.2017, 16:40   #8   Druckbare Version zeigen
simon209  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 11
AW: Bromcyclohexan mit NaCN

Die Stereochemie macht mir in dem Fall keine Probleme, da die Nucleophile Substitution an keinem chiralen C-Atom abläuft. Liege ich da richtig?
simon209 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.03.2017, 17:06   #9   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.454
AW: Bromcyclohexan mit NaCN

Zitat:
Zitat von simon209 Beitrag anzeigen
Liege ich da richtig
ja, nicht chiral
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
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