Organische Chemie
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Organische Chemie. Grundlagen, Mechanismen, bioorganische Anwendungen.
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 05.02.2017, 14:37   #1   Druckbare Version zeigen
oederland Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
IUPAC Benennung Cannabinoid-Derivat

Kann mir bitte jemand mit der IUPAC Bezeichnung dieser Struktur helfen?

Ohne Sauerstoff Heterocyclus sagt Accelrys Draw: 2-[2-(1-ethoxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-cyclohexyl]-5-pentyl-phenol
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Alt 05.02.2017, 16:47   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.152
AW: IUPAC Benennung Cannabinoid-Derivat

Struktur oben: 5-(1-ethoxy-1-methylethyl)-2-methyl-9-pentyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-2,6-methano-1-benzoxocin-7-ol
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Alt 05.02.2017, 19:02   #3   Druckbare Version zeigen
oederland Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
AW: IUPAC Benennung Cannabinoid-Derivat

Vielen Dank. Dürfte ich auf Ihre Hilfe nochmal zurück kommen?
Wahrscheinlich habe ich noch das eine oder andere Derivat.
oederland ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.02.2017, 21:28   #4   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.152
AW: IUPAC Benennung Cannabinoid-Derivat

Gerne. .............
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Alt 17.02.2017, 13:14   #5   Druckbare Version zeigen
oederland Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
AW: IUPAC Benennung Cannabinoid-Derivat

Hier könnte ich nochmal Hilfe gebrauchen:

Ich bräuchte bitte für beide Strukturen den IUPAC Namen.
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Alt 17.02.2017, 20:49   #6   Druckbare Version zeigen
Imperator Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.582
AW: IUPAC Benennung Cannabinoid-Derivat

Methyl-(2R,5R,6R)-7-hydroxy-2-methyl-9-pentyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-2,6-methano-1-benzoxocin-10-carboxylat
statt -5-(prop-1-en-2-yl)- geht auch -5-(1-methylethenyl)-

Methyl-(6aS,10aS)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-2-carboxylat
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Alt 18.02.2017, 12:52   #7   Druckbare Version zeigen
oederland Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
AW: IUPAC Benennung Cannabinoid-Derivat

Danke.

Bezüglich Methyl-(6aS,10aS)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-2-carboxylat

Spricht etwas gegen die "Chromen" Benennung (da größtes Stammsystem mit Heterozyklus) satt dibenzo[b,d]pyran?

Welche Software verwenden Sie, Herr Imperator ;-)?
oederland ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.02.2017, 21:24   #8   Druckbare Version zeigen
Imperator Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.582
AW: IUPAC Benennung Cannabinoid-Derivat

Zitat:
Zitat von oederland Beitrag anzeigen
Danke.

Bezüglich Methyl-(6aS,10aS)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-2-carboxylat

Spricht etwas gegen die "Chromen" Benennung (da größtes Stammsystem mit Heterozyklus) satt dibenzo[b,d]pyran?

Welche Software verwenden Sie, Herr Imperator ;-)?

ACD/Name 2016.1.1
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Alt 18.02.2017, 22:07   #9   Druckbare Version zeigen
Imperator Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.582
AW: IUPAC Benennung Cannabinoid-Derivat

Zitat:
Zitat von oederland Beitrag anzeigen
Danke.

Bezüglich Methyl-(6aS,10aS)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-2-carboxylat

Spricht etwas gegen die "Chromen" Benennung (da größtes Stammsystem mit Heterozyklus) satt dibenzo[b,d]pyran?
ja, die (aktuelle) IUPAC Regel: "Retained names are senior to names of benzoheterocycles."

benzo[c]chromen ist aber ebenfalls eindeutig und OK
Imperator ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.02.2017, 13:45   #10   Druckbare Version zeigen
oederland Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
AW: IUPAC Benennung Cannabinoid-Derivat

Zitat:
Zitat von Imperator Beitrag anzeigen
ja, die (aktuelle) IUPAC Regel: "Retained names are senior to names of benzoheterocycles."

benzo[c]chromen ist aber ebenfalls eindeutig und OK
AUf S. 224 https://www.iupac.org/fileadmin/user_upload/publications/recommendations/CompleteDraft.pdf

steht:

6H-benzo[c]chromene (PIN)
(not 6H-benzo[c][1]benzopyran; the retained name
chromene must be used; not 6H-benzo[b,d]pyran;
chromene is the larger parent component]

Aber vielleicht schaue ich in den falsche draft?
oederland ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.02.2017, 16:49   #11   Druckbare Version zeigen
Imperator Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.582
AW: IUPAC Benennung Cannabinoid-Derivat

In den alten IUPAC Regeln (1993; http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/fusedring/FR34.html) war 6H-benzo[c]chromene der IUPAC Name.

CAS hatte immer 6H-dibenzo[b,d]pyran

In den neuen IUPAC-Regeln (2013; http://dx.doi.org/10.1039/9781849733069) ist 6H-dibenzo[b,d]pyran der bevorzugte IUPAC Name (PIN) und 6H-benzo[c]chromene ebenfalls OK.

Der von Dir angesprochene Enwturf aus 2004 wurde bis zur endgültigen Version (2013) noch geändert (siehe Anhang; und das vergessene 6H- inzwischen auf die Korrekturliste gesetzt; http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/bibliog/BBerrors.html).
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