Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 08.03.2013, 13:30   #1   Druckbare Version zeigen
reiter111 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
EtOH absolutieren

Hallo Forum

Für vieles ist absoluter EtOH recht nützlich. Mikroskopie, oder was mich jetzt konkret beschäftigt, die Darstellung von Estern. Dabei ensteht eh schon Wasser, also ist es sicher nicht nachteilig, EtOH mit wenig / ohne Wasser zu verwenden. Ich habe schon durch refluxieren mit CaO und destillieren ca 98,5%igen erhalten, das ist aber ein ganz schönes "gematsche" mit dem Rückstand. Azeotrope Destillation wäre darum mein nächster Versuch. Mit Benzol als Schleppmittel soll das gut gehen, allerdings wird es wegen der Krebsgefahr nicht mehr empfohlen, als Alternative zBsp Toluol oder Xylol (letzteres hätte ich da). Das bildet aber mit Wasser ein Azeotrop, was bei ca. 84°C siedet (Xylol 94,5°, Benzol-Wasser bei 69,2°), also einiges höher als EtOH. Ist das dann wirklich noch sinnvoll? Ich wollte das mit Wasserabscheider unter Rückfluß machen bis sich kein Wasser mehr absetzt, anschließend das EtOH vom Schleppmittel abdestillieren. Aber m.E. müsste sich so im Wasserrückstand auch entsprechend EtOH einbringen.

Gibt es eine Faustregel, wieviel Schleppmittel (zBsp. für 250ml Etoh 94%) eingesetzt werden soll?


Danke im Voraus für eine Antwort!

Tschöö Sven

Geändert von reiter111 (08.03.2013 um 13:51 Uhr)
reiter111 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.03.2013, 13:53   #2   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.764
AW: EtOH absolutieren

Toluol, Ethanol und Wasser bilden ein ternäres azeotropes Gemisch mit Kp = 74 °C:
12 % Wasser
37 % Ethanol
51 % Toluol.
__________________
Knuffel56
Knuffel56 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.03.2013, 14:16   #3   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 16.004
AW: EtOH absolutieren

Ich bezweifle doch stark, dass man für die Mikroskopie absoluten Ethanol benötigt, und auch bei der Synthese von (einfachen) Estern dürften die 4% Wasser wohl kaum eine übermäßige Rolle spielen. Von daher halte ich den Aufwand nicht für gerechtfertigt.
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.03.2013, 16:55   #4   Druckbare Version zeigen
reiter111 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
AW: EtOH absolutieren

@Knuffel: Vielen Dank! Stimmt natürlich, ich habe immer nur binäre Azeotrope im Blick gehabt.
Mit dem Benzol liegt das alles doch viel günstiger, da ist deutlich weniger EtOH im Azeotrop als bei Toluol, hmm.

@Kaliumcyanid: Oh doch.. Stichwort "Alkoholreihe". Brauch man zum Einbetten von Objekten. Letzte Stufe ist absoluter Alkohol, dann Xylol, dann Einbettung. Mit Wasserresten gibts sonst Trübungen und das Präparat ist verdorben. Zum anderen machen mir Laborarbeiten einfach riesen Spaß, sicher ist das sogar einer der Hauptgründe für mein Tun, die unbedingte Notwendigkeit steht also nicht mal im Vordergrund

Ich habe jetzt schon länger intensiv gesucht und nirgends eine definitive Bestätigung oder Verneinung gefunden, ob Wasser, EtOH und Xylol ein ternäres Azeotrop bilden. Kann da evtl noch jemand etwas sagen?

Tschööö Sven
reiter111 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.03.2013, 17:08   #5   Druckbare Version zeigen
OHGruppe Männlich
Mitglied
Beiträge: 765
AW: EtOH absolutieren

Ich würde sagen, dass du diese Wasserreste durch Azeotrope Destillationen kaum vollständig beseitigen kannst. Da musst du dir irgendwas überlegen, wie du das Wasser mit nicht-flüchtigen Substanzen abreagieren lassen kannst.
Geeignete zugängliche Möglichkeiten dafür könnten z.B. sein:
- Al + NaOH
- CaC2
- CaO oder Na2O
- Konz. Schwefelsäure
__________________
Woher soll ich wissen, was ich denke, bevor ich lese, was ich schreibe?
OHGruppe ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.03.2013, 17:14   #6   Druckbare Version zeigen
FalconX Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.688
AW: EtOH absolutieren

Im Normalfall destilliert man erstmal bis zum Azeotrop und entfernt dann das restliche Wasser chemisch (und destilliert das absolute EtOH ab).

Zum chemischen Entfernen gibts einige Möglichkeiten. Zugabe von Natrium wäre eine.
FalconX ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.03.2013, 17:31   #7   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 13.013
AW: EtOH absolutieren

Das Absolutieren geht schnell und recht sauber,wenn man mit Natrium,eventuell unter Zusatz von Diethylphththalat,trocknet und nach der Destillation den Ethanol über Molekularsieb(Porengröße 3!)aufbewahrt.Destillation sollte natürlich ebenfalls unter Feuchtigkeitsausschluß erfolgen.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.03.2013, 18:57   #8   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.764
AW: EtOH absolutieren

Zitat:
Zitat von reiter111 Beitrag anzeigen
Ich habe jetzt schon länger intensiv gesucht und nirgends eine definitive Bestätigung oder Verneinung gefunden, ob Wasser, EtOH und Xylol ein ternäres Azeotrop bilden. Kann da evtl noch jemand etwas sagen?
http://ddbonline.ddbst.de/eed/azd/index.html:
m-Xylol: http://ddbonline.ddbst.de/eed/azd/AZD%20Ethanol%3BWater%3Bm-Xylene.shtml
p-Xylol: http://ddbonline.ddbst.de/eed/azd/AZD%20Ethanol%3BWater%3Bp-Xylene.shtml
__________________
Knuffel56
Knuffel56 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.03.2013, 11:12   #9   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 16.004
AW: EtOH absolutieren

Zitat:
Oh doch.. Stichwort "Alkoholreihe". Brauch man zum Einbetten von Objekten. Letzte Stufe ist absoluter Alkohol, dann Xylol, dann Einbettung. Mit Wasserresten gibts sonst Trübungen und das Präparat ist verdorben. Zum anderen machen mir Laborarbeiten einfach riesen Spaß, sicher ist das sogar einer der Hauptgründe für mein Tun, die unbedingte Notwendigkeit steht also nicht mal im Vordergrund
Wieder was gelernt... und: ich verstehe deine Motivation durchaus
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.03.2013, 12:10   #10   Druckbare Version zeigen
reiter111 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
AW: EtOH absolutieren

Mein "Krell - Handbuch der Laboratoriumsdestillation" besagt, dass bei Drücken unter 70 Torr das Azeotrop EtOH-Wasser verschwindet und Destillation so reines EtOH bringt. Siedepunkt ist dann ca 28°C, also gute Kühlung notwendig. Meine Pumpe schafft das, wäre also auch ein Versuch wert

Gibt es dennoch eine etwaige Formel um die Menge des Schleppmittels (Wasserabscheider mit Rückflußkochen, Schleppmittel bleibt also in Lösung) zu bestimmen?

Tschööö Sven
reiter111 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.05.2013, 13:54   #11   Druckbare Version zeigen
zarathustra Männlich
Moderator
Beiträge: 10.654
AW: EtOH absolutieren

Zitat:
Zitat von reiter111 Beitrag anzeigen
Oh doch.. Stichwort "Alkoholreihe". Brauch man zum Einbetten von Objekten. Letzte Stufe ist absoluter Alkohol, dann Xylol, dann Einbettung. Mit Wasserresten gibts sonst Trübungen und das Präparat ist verdorben. Zum anderen machen mir Laborarbeiten einfach riesen Spaß, sicher ist das sogar einer der Hauptgründe für mein Tun, die unbedingte Notwendigkeit steht also nicht mal im Vordergrund
Ich glaube Dir gerne, dass es wohl eher um den Spaß als um die Notwendigkeit geht.

Der Vollständigkeit halber dennoch ein Hinweis zur Mikroskopie:
Man kann natürlich auch andere Einschluss-Mittel verwenden (und sich die Alkohol-Reihe sparen),
oder nur 96% Ethanol in der aufsteigenden Alkohol-Reihe und danach Xylol,
oder einfach Isopropanol in der Alkohol-Reihe einsetzten.

Und bei der Herstellung von Estern entsteht sowieso Wasser, welches entfernt werden muss. Ob dann noch ein bisschen mehr Wasser drin ist, macht beim Arbeiten mit Schwefelsäure oder Wasserabscheider dann auch keinen Unterschied mehr.

Grüße,
Zara
__________________
Ich habe zwar auch keine Lösung, aber ich bewundere das Problem!
zarathustra ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 25.05.2013, 14:32   #12   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.072
AW: EtOH absolutieren

Zitat:
Zitat von OHGruppe Beitrag anzeigen
Ich würde sagen, dass du diese Wasserreste durch Azeotrope Destillationen kaum vollständig beseitigen kannst. Da musst du dir irgendwas überlegen, wie du das Wasser mit nicht-flüchtigen Substanzen abreagieren lassen kannst.
Geeignete zugängliche Möglichkeiten dafür könnten z.B. sein:
- Konz. Schwefelsäure
Ne, ne...

Gruß,
Franz
__________________
Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
Lehre ihn das Fischen, und Du ernährst ihn für sein ganzes Leben.

Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

Stellt bitte Eure Fragen im Forum, nicht per PN oder Email an mich oder andere Moderatoren! Ich gucke nur ziemlich selten in meine PNs rein - kann also ein paar Tage dauern, bis ich ne neue Nachricht entdecke...

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